S-(Ethylmercapto)cystein | 17885-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(Ethylmercapto)cystein
• 英文别名: H-Cys(SEt)-OH；S-Ethylthio-L-cystein；3-(Ethyldisulfanyl)-l-alanine；(2R)-2-amino-3-(ethyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 17885-24-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 181.28
• InChiKey: YIMFYOCZTDBZJL-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(Ethylmercapto)cystein 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以2%的产率得到二乙基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Kunzek, Herbert; Haupt, Renate; Huschert, Guenter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 381 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基亚磺酰硫基乙烷 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 S-(Ethylmercapto)cystein
  参考文献：
  名称：

  二硫化物立体化学。L-胱氨酸衍生物的构象和手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a036

文献信息

• A Facile Method for the Preparation of S-(Alkylsulfenyl)cysteines
  作者：B. H. Rietman、R. F. R. Peters、G. I. Tesser

  DOI：10.1080/00397919408011734

  日期：1994.5

  Abstract A general method for the facile preparation of S-(alkylsulfenyl)cysteines is described. It employs S-(methoxycarbonylsulfenyl)cysteine hydrochloride [H-Cys(Scm)-OH.HCl] as an easily accessible parent thiolactivated cysteine derivative.

  摘要 描述了一种简便制备 S-（烷基亚硫基）半胱氨酸的通用方法。它采用 S-(甲氧基羰基硫基) 半胱氨酸盐酸盐 [H-Cys(Scm)-OH.HCl] 作为易于获得的母体硫醇活化半胱氨酸衍生物。
• On the stability of S-(alkylsulfanyl) cysteine derivatives during solid-phase synthesis
  作者：B. H. Rietman、R. F. R. Peters、G. I. Tesser

  DOI：10.1002/recl.19951140102

  日期：——

  that the tritylsulfanyl group as a thiol protection is comparable with the tert-butylsulfanyl group in these respects. It is stable in trifluoroacetic acid and is rapidly reduced by thiols and phosphines. For all three cysteine esters rapid racemization was observed in piperidine (25%) in DMF, the amides being chirally stable. The demonstrated chiral instability of cysteine esters has consequences for

  Ñ乙酰基小号- （烷硫基）半胱氨酸苄酯合成为模型ñ -acylated小号- （烷硫基）的半胱氨酸残基通过酯键与固相连接的。涉及的S-保护是：乙基硫烷基，成熟的叔丁基硫烷基和新开发的三苯甲基硫烷基。我们研究了使用Fmoc策略（Fmoc SPPS）在固相肽合成中常用的试剂中二硫化物的化学行为。发现三苯乙硫基作为硫醇保护剂与叔酸相当。在这些方面，丁基-硫烷基。它在三氟乙酸中稳定，并被硫醇和膦迅速还原。对于所有三种半胱氨酸酯，在DMF中的哌啶（25％）中均观察到快速消旋，酰胺具有手性稳定。已证明的半胱氨酸酯的手性不稳定性对使用Fmoc方案进行肽的固相合成有影响。
• The Peptide Synthesis. I. Use of the<i>S</i>-Ethylmercapto Group for the Protection of the Thiol Function of Cysteine
  作者：Noriyoshi Inukai、Kohzi Nakano、Masuo Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.40.2913

  日期：1967.12

  The S-ethylmercapto group was an useful protecting group for the thiol group of cysteine. This group was stable under the conditions of peptide synthesis and was simply split by thiophenol without any side reaction. Glutathione and oxytocin were synthesized using S-ethylmercapto-L-cysteine.

  S-乙基巯基是半胱氨酸硫醇基的有用保护基。该基团在肽合成条件下稳定，被苯硫酚简单裂解，没有任何副反应。谷胱甘肽和催产素是使用 S-乙基巯基-L-半胱氨酸合成的。
• Disulfide-adducts with cysteine residues in human serum albumin prove exposure to malodorous mercaptans in vitro
  作者：Paula Helena Sieber、Dirk Steinritz、Franz Worek、Harald John

  DOI：10.1016/j.ab.2024.115568

  日期：2024.9

  verification of exposure to mercaptans. Disulfide-adducts of ethyl mercaptan (SEt), -butyl mercaptan (SBu), -butyl mercaptan (SBu) and amyl mercaptan (SAm) with cysteine (Cys) residues in human serum albumin (HSA) were formed by incubation of human plasma. After pronase-catalyzed proteolysis, reaction products were identified as adducts of the single amino acid Cys and the dipeptide cysteine-proline (CysPro) detected

  恶臭剂是含有硫醇的混合物，接触后会引发飞行本能，因此可用于军事和民用防御场景。接触硫醇可能会导致失去知觉，从而对健康构成可能的威胁。因此，我们开发并验证了一种生物分析程序，用于同时检测和识别相应的生物标志物，以验证硫醇暴露。通过孵育人血浆，形成乙硫醇 (SEt)、正丁基硫醇 (SBu)、正丁基硫醇 (SBu) 和戊基硫醇 (SAm) 与人血清白蛋白 (HSA) 中半胱氨酸 (Cys) 残基的二硫加合物。链霉蛋白酶催化的蛋白水解后，反应产物被鉴定为单一氨基酸 Cys 和二肽半胱氨酸-脯氨酸 (CysPro) 的加合物，通过在预定多反应监测 (sMRM) 模式下工作的灵敏 μLC-ESI MS/MS 方法进行检测。剂量反应研究表明，血浆中硫醇浓度为 6 nM 至 300 μM 时，CysPro 加合物的产率呈线性，鉴定限 (LOI) 为 60 nM 至 6 μM。 Cys 加合物在血浆 (37
• Kunzek, Herbert; Rose, Karl-Berthold; Graetz, Solveyg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 186 - 198
  作者：Kunzek, Herbert、Rose, Karl-Berthold、Graetz, Solveyg、Nesener, Eckehard

  DOI：——

  日期：——