4-nitro-[1,1':3',1"-terphenyl]-5'-phenol | 98124-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-[1,1':3',1"-terphenyl]-5'-phenol
• 英文别名: 3-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-phenol；3-(4-Nitrophenyl)-5-phenylphenol
• CAS: 98124-35-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: CQFCPDXEACHHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  517.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-[1,1':3',1"-terphenyl]-5'-phenol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 1-(4-氯-苯基)-3,5-二苯基-苯
  参考文献：
  名称：

  一种卤素取代苯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式1所示化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)缩合反应：(2)环合反应：(3)取代反应：(4)偶联反应：(5)还原反应：(6)重氮化反应：其中X选自F、Cl、Br、I。

  公开号：

  CN108164387A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitro-[1,1':3',1"-terphenyl]-5'-phenol
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。
• Polymer-supported preparation of substituted phenols: A new example of simultaneous cyclization-cleavage reaction on solid phase
  作者：Alan R Katritzky、Sergei A Belyakov、Yunfeng Fang、John S Kiely

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01771-7

  日期：1998.10

  A series of variously substituted phenols was synthesized in high yields using the “cyclization-cleavage” approach. Base-catalyzed reactions between α,β-unsaturated ketones and polymer-bound acetonyl groups result in a tandem Michael addition/annulation reaction followed by elimination and rearrangement into phenols. Since all intermediates are on the resin until the last stage, the final reaction

  使用“环化裂解”方法以高收率合成了一系列不同取代的苯酚。α，β-不饱和酮与聚合物键合的丙酮基之间的碱催化反应导致串联的迈克尔加成/环化反应，然后消除并重排成酚。由于所有中间体都在树脂上直至最后一步，最终的反应产物仅含有所需的酚，而起始酮则为次要杂质。这种有效的一锅芳香环形成代表了固相合成的新变体。
• Magdesieva, N. N.; Chovnikova, N. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 509 - 511
  作者：Magdesieva, N. N.、Chovnikova, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Syntheses of 3,5-Diaryl-Substituted Phenols
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Scott A. Henderson、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo9711403

  日期：1997.11.1