L-cysteine hexyl ester hydrochloride | 75639-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteine hexyl ester hydrochloride
• 英文别名: hexyl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 75639-23-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S*ClH
• 分子量: 241.782
• InChiKey: BBQFIETUGNNDRQ-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙醛 、 L-cysteine hexyl ester hydrochloride 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到Hexyl (4R)-2-[1-(4-isobutylphenyl)-ethyl]-thiazolidine-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物的合成及在溶液中的行为

  摘要：

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260313
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 正己醇 生成 L-cysteine hexyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine prodrugs for the improved delivery of anti-inflammatory

  摘要：

  揭示了一种新型的3,2'-螺(1',3'-噻唑啉)化合物，它们是已知抗炎皮质类固醇的瞬时前药形式。这些化合物可以通过已知方法制备，例如，通过将相应的3-酮类固醇与噻唑啉形成试剂（如L-半胱氨酸烷基酯）反应而得到。优选的化合物源自已知的抗炎皮质类固醇，如可的松醋酸盐、氢化可的松、泼尼松、泼尼龙等。

  公开号：

  US04239757A1

文献信息

• Prodrugs for the improved delivery of halogen-containing
  申请人：Intrex Research Corporation

  公开号：US04279900A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  Novel 3,2'-spiro(1',3'-thiazolidine) compounds which are transient prodrug forms of known 6- and/or 9-haloglucocorticosteroids are described. The subject prodrugs provide improved delivery of the prior art steroids for therapeutic purposes, particularly in alleviating inflammation, and can be prepared by known methods, for example, by reacting the corresponding 3-keto steroids with a thiazolidine forming reagent such as an L-cysteine alkyl ester.

  本发明涉及一种3,2'-螺(1',3'-噻唑啉)化合物，它们是已知6-和/或9-卤代糖皮质激素的瞬时前药形式。该前药为治疗目的提供了改进的先前艺术类固醇输送，特别是在缓解炎症方面，并且可以通过已知方法制备，例如通过将相应的3-酮类固醇与噻唑啉形成试剂如L-半胱氨酸烷基酯反应。
• Anti-acne and anti-seborrhea prodrug derivatives of progesterone
  申请人：INTERx Research Corporation

  公开号：US04213978A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  Transient, topically active thiazolidine type prodrug forms of progesterone are disclosed.

  瞬时、局部活性的噻唑烷基类孕酮前药形式被披露。
• Soft Drugs V: Thiazolidine-Type Derivatives of Progesterone and Testosterone
  作者：Nicholas Bodor、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1002/jps.2600710509

  日期：1982.5

  Progesterone and testosterone are natural soft drugs, but to be used as drugs, their fast and facile metabolism must be prevented and their delivery controlled. A prodrug-soft drug combination can serve this purpose. Thiazolidines of testosterone, testosterone 17-propionate and progesterone were synthesized from the reaction of cysteine alkyl esters, N-methylaminoethanethiol, and mercaptamine and their

  孕酮和睾丸激素是天然的软性药物，但要用作药物，必须防止其快速而又新陈代谢，并控制其递送。前药-软药组合可以达到此目的。由半胱氨酸烷基酯，N-甲基氨基乙硫醇，巯基胺及其盐酸盐与适当的类固醇反应合成了睾酮，17-丙酸睾酮和孕酮的噻唑烷。噻唑烷类起母体类固醇的生物可逆衍生物的作用。
• Prodrugs for improved bioavailability of certain .DELTA..sup.4
  申请人：INTERx Research Corporation

  公开号：US04268441A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  Transient, orally active thiazolidine type prodrug forms of conventional, natural and synthetic ketosteroidal sex hormones, e.g., of progesterone, testosterone, and the like, are disclosed. The subject compounds can be prepared by known methods, for example, by reacting the corresponding 3-keto or 3,20-diketo steroids with a thiazolidine-forming reagent such as an L-cysteine alkyl ester.

  本发明公开了传递性、口服活性的噻唑啉型前药形式的传统、天然和合成酮类性激素，例如孕酮、睾酮等。所述化合物可以通过已知的方法制备，例如通过将相应的3-酮或3,20-二酮类固醇与噻唑啉形成试剂（例如L-半胱氨酸烷基酯）反应而得到。
• THERAPEUTIC USES AND DELIVERY SYSTEMS OF DEHYDROEPIANDROSTERONE
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP0680327A1

  公开（公告）日：1995-11-08