dimethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate | 64995-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• CAS: 64995-84-2
• 化学式: C₂₄H₂₁O₅P
• 分子量: 420.402
• InChiKey: JYHPQVKWCRSQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 四甲基吡嗪-2,3,5,6-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-halo-2H-azirines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00598-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到dimethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate
  参考文献：
  名称：

  β，γ，β'-三氧合磷酰基的热解：对称和不对称二酰基炔烃的简便合成

  摘要：

  快速真空热解一系列1,2,4-三氧代-3-三苯基磷酰亚芳基-丁烷衍生物，该衍生物是通过将β-氧代磷酰基化物与α-氧代酰氯酰化而形成的，导致Ph 3 PO仅在整个反应釜中挤出。2,3-位生成二酰基炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73898-6

文献信息

• Synthesis of 2-halo-2H-azirines from phosphorus ylides
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Cláudia S.J. Lopes、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02413-7

  日期：1999.1

  α-Oxophosphonium ylides (3a–3e) react with N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide in the presence of azidotrimethylsilane giving the corresponding haloazidoalkenes (4a–4g) with elimination of triphenylphosphine oxide. These compounds were completely converted to the 2H-azirines 5a–5g on heating in heptane.

  在叠氮基三甲基硅烷存在下，α-氧代磷鎓叶立德（3a-3e）与N-氯代琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺反应生成相应的卤代叠氮基烯烃（4a-4g），并消除了三苯基膦氧化物。在庚烷中加热时，这些化合物完全转化为2H-叠氮基5a-5g。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 5. Selective extrusion of PH₃PO from β,γ,β′-trioxo ylides to give diacylalkynes
  作者：R. Alan Aitken、Hugues Hérion、Amaya Janosi、Nazira Karodia、Swati V. Raut、Shirley Seth、Ian J. Shannon、Fiona C. Smith

  DOI：10.1039/p19940002467

  日期：——

  Sixteen examples of the previously unknown trioxo ylides 7 have been prepared by acylation of stabilised phosphorus ylides 8 with alpha-oxo acid chlorides 9. Extrusion of Ph(3)PO from these is readily achieved using FVP at 500 degrees C in most cases, to afford the diacylalkynes 10 in moderate yield. Three examples failed to give the expected alkynes and the nature of the processes involved in these cases is uncertain. Fully assigned C-13 NMR spectra are presented for the ylides and an unexpected pattern is observed in the value of J(p-c) for the three carbonyl carbons depending on the nature of the substituents present. There is some correlation between the value of (2)J(p-c) for the central carbonyl carbon and the success of the pyrolysis although this is not complete. The method has been used to prepare a specifically C-13 labelled acetylenic diester 14.
• Aitken R. Alan, Herion Hugues, Janosi Amaya, Karodia Nazira, Raut Swati V+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2467-2472
  作者：Aitken R. Alan, Herion Hugues, Janosi Amaya, Karodia Nazira, Raut Swati V+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolysis of β,γ,β′-trioxo phosphorus ylides: Convenient synthesis of symmetrical and unsymmetrical diacylalkynes
  作者：R.Alan Aitken、Hugues Hérion、Amaya Janosi、Swati V. Raut、Shirley Seth、Ian J. Shannon、Fiona C. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73898-6

  日期：1993.8

  Flash vacuum pyrolysis of a series of 1,2,4-trioxo-3-triphenylphosphoranylidene-butane derivatives, formed by acylation of β-oxo-phosphorus ylides with α-oxo-acid chlorides, results in extrusion of Ph3PO exclusively across the 2,3-position to give diacylalkynes.

  快速真空热解一系列1,2,4-三氧代-3-三苯基磷酰亚芳基-丁烷衍生物，该衍生物是通过将β-氧代磷酰基化物与α-氧代酰氯酰化而形成的，导致Ph 3 PO仅在整个反应釜中挤出。2,3-位生成二酰基炔烃。
• Synthesis of 2-halo-2H-azirines
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Cláudia S.J Lopes、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00598-1

  日期：2001.7