1,3-bis(4-chlorophenyl)imidazolidine | 108716-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)imidazolidine
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-imidazolidin
• CAS: 108716-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 293.196
• InChiKey: KZPCZVOCQJULBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)imidazolidine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-(2-((4-chlorophenyl)(nitroso)amino)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过叔丁基亚硝酸盐引发的1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的CN裂解将CN键进行双官能化。

  摘要：

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01560
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 盐酸二甲双胍 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-chlorophenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化双环[1.1.0]丁烷与介质双环[n.1.1]烷烃的缩甲醛 (n + 3) (n = 5 和 6) 环加成反应

  摘要：

  本文描述了双环[1.1.0]丁烷(BCB)与咪唑烷/六氢嘧啶的B(C 6 F 5 ) 3催化的缩甲醛( n +3)( n =5和6)环加成。该反应为合成具有挑战性的中等桥环库（2,5-二氮杂双环[5.1.1]壬烷和2,6-二氮杂双环[6.1.1]癸烷）提供了一种模块化、原子经济且高效的策略，反应速度适中。达到优异的产量。该反应还具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛等特点。放大实验和产品的各种合成转化进一步凸显了合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01219

文献信息

• Synthesis of Substituted 1<i>H</i>,5-Dihydroimidazolium Salts by Dehydrogenation of Imidazolidines
  作者：Alejandra Salerno、Cristina Caterina、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397910008086977

  日期：2000.9

  Abstract A study is presented on the scope of the method to obtain 1H-4,5-dihydroimidazolium salts 3 by dehydrogenation of 1,3-di and 1,2,3-trisubstituted imidazolidines 2. Of the dehydrogenating agents used, N-bromoacetamide leads to the best results, providing a simple and general method to prepare salts 3.

  摘要 对通过 1,3-二和 1,2,3-三取代咪唑烷 2 脱氢获得 1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 3 的方法范围进行了研究。在所用的脱氢剂中，N-溴乙酰胺导致最佳结果，提供了制备盐 3 的简单通用方法。
• Regiodivergent synthesis of pyrazino-indolines <i>vs.</i> triazocines <i>via</i> α-imino carbenes addition to imidazolidines
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Adiran de Aguirre、Céline Besnard、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/d0sc05725h

  日期：——

  Hexahydropyrazinoindoles were prepared in a single step from N-sulfonyl triazoles and imidazolidines. Under dirhodium catalysis, α-imino carbenes were generated and formed nitrogen ylide intermediates that, after subsequent aminal opening, afforded the pyrazinoindoles predominantly via formal [1,2]-Stevens and tandem Friedel–Crafts cyclizations. Of mechanistic importance, a regiodivergent reactivity

  六氢吡嗪吲哚是由N-磺酰基三唑和咪唑烷一步制得的。在二铑催化下，生成 α-亚氨基卡宾并形成氮叶立德中间体，在随后的缩醛打开后，主要通过形式 [1,2]-Stevens 和串联的 Friedel-Crafts 环化提供吡嗪吲哚。具有机械重要性的是，通过使用特定的不对称取代的咪唑烷来设计区域发散反应性，该咪唑烷促进了 8 元环 1,3,6-triazocines 的独家形成。基于 DFT 计算，证明了该机制具有原始的 Curtin-Hammett 样情况。进一步的衍生导致高产率的官能化四氢吡嗪吲哚。
• Utilizing Nitroarenes and HCHO to Directly Construct Functional N‐Heterocycles by Supported Cobalt/Amino Acid Relay Catalysis
  作者：Jialu Sun、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303007

  日期：——

  By relay catalysis of a supported bifunctional cobalt catalyst and L-proline, a reductive annulation reaction of nitroarenes and formaldehyde involving both C−C and C−N bond formations is presented, which enables direct and diverse access to 1,3-diaryl imidazolines.

  通过负载型双功能钴催化剂和 L-脯氨酸的中继催化，提出了涉及 C-C 和 C-N 键形成的硝基芳烃和甲醛的还原环化反应，这使得能够直接和多样化地获得 1,3-二芳基咪唑啉。
• Yasue; Huzii, Nagoya-shiritsu Daigaku Yakugakubu Kiyo, 1955, vol. 3, p. 23
  作者：Yasue、Huzii

  DOI：——

  日期：——
• Methods of Using Homogenous Rhodium Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands for the Hydroformylation of Olefins and Substituted Olefins
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L. P.

  公开号：US20160068458A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A method of using homogenous rhodium catalysts comprising N-heterocyclic carbene ligands for the hydroformylation of olefins and substituted olefins is provided. In some aspects, the methods provided herein relate to the hydroformylation of allyl alcohol to 4-hydroxybutaldehyde in the presence of a rhodium catalyst which contains one or more N-heterocyclic carbene ligands of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein.