4-amino-3-nitrobenzenesulfonyl chloride | 84202-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-nitrobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: o-Nitroaniline-p-sulfonyl chloride
• CAS: 84202-56-2
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₄S
• 分子量: 236.636
• InChiKey: ISULKPPMRMIAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  409.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-nitrobenzenesulfonyl chloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 6-methyl-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)-2-nitrophenyl)quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  提供了替代喹啉化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及利用这种化合物治疗、预防或改善癌症的方法。

  公开号：

  WO2018085348A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯胺对磺酸 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 4-amino-3-nitrobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  US1911719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20020049201A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Sulphonhydrazides and related compounds. Part VII. Some substituted sulphanilyl hydrazides
  作者：R. J. W. Cremlyn

  DOI：10.1039/j39670000077

  日期：——

  In a search for new pest-control agents, the following substituted sulphanilyl hydrazides have been prepared: 2- and 3-chloro; 2,5- and 3,5-dichloro; 3-nitro; 3,5-dinitro and 2,5-dimethoxy. Diphenyl ether 4,4′-bis-sulphonhydrazide and the 4-bromodiphenyl ether 4′-sulphonhydrazide are also described. The hydrazides have been converted into a number of derivatives (e.g., hydrazones, azides). A brief

  为了寻找新的害虫防治剂，已经制备了以下取代的磺酰苯胺酰肼：2-和3-氯；2,5-和3,5-二氯; 3-硝基; 3，5-二硝基和2，5-二甲氧基。还描述了二苯醚4,4'-双磺酰肼和4-溴二苯醚4'-磺酰肼。酰肼已经被转化为许多衍生物（例如，酰肼，叠氮化物）。简要介绍了氯磺化的相对容易程度和方向。
• Novel 2-substituted-benzimidazole-6-sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: synthesis, biological evaluation against isoforms I, II, IX and XII and molecular docking studies
  作者：Ciro Milite、Giorgio Amendola、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Alessandra Cipriano、Elisabetta Barresi、Alessandra Feoli、Ettore Novellino、Federico Da Settimo、Claudiu T. Supuran、Sabrina Castellano、Sandro Cosconati、Sabrina Taliani

  DOI：10.1080/14756366.2019.1666836

  日期：2019.1.1

  with a proper selectivity for certain isoforms, a series of derivatives featuring the 2-substituted-benzimidazole-6-sulfonamide scaffold, conceived as frozen analogs of Schiff bases and secondary amines previously reported in the literature as CAIs, were investigated. Enzyme inhibition assays on physiologically relevant human CA I, II, IX and XII isoforms revealed a number of potent CAIs, showing promising

  数十年来，碳酸酐酶（CA）的抑制已在临床上用于多种治疗应用。内的研究项目，旨在与某些同种型的适当的选择性，一系列衍生物特色的2-取代的苯并咪唑-6-甲磺酰胺骨架的显影CA酶抑制剂（CAI）的新类，设想为席夫碱和仲胺冷冻类似物对先前在文献中报道为CAI的文献进行了调查。在生理上相关的人CA I，II，IX和XII同工型上的酶抑制试验揭示了许多有效的CAI，显示出对跨膜肿瘤相关CA IX和XII酶的有希望的选择性。进行了计算研究，以阐明新型抑制剂的活性和选择性特征背后的结构决定因素。
• Discovery of Benzo[ <i>d</i> ]imidazole‐6‐sulfonamides as Bromodomain and Extra‐Terminal Domain (BET) Inhibitors with Selectivity for the First Bromodomain
  作者：Alessandra Cipriano、Ciro Milite、Alessandra Feoli、Monica Viviano、Giacomo Pepe、Pietro Campiglia、Giuliana Sarno、Sarah Picaud、Satomi Imaide、Nikolai Makukhin、Panagis Filippakopoulos、Alessio Ciulli、Sabrina Castellano、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1002/cmdc.202200343

  日期：2022.10.19

  Bioisosteric replacement of the azobenzene moiety of selective BET inhibitors with a benzimidazole ring afforded a set of benzimidazole-6-sulfonamides. Evaluation of the binding activity against diverse BRD families endorses the benzimidazole as a useful scaffold to obtain compounds with improved selectivity towards the first bromodomains of BET family proteins.

  用苯并咪唑环生物等排取代选择性 BET 抑制剂的偶氮苯部分，得到一组苯并咪唑-6-磺酰胺。对不同 BRD 家族的结合活性的评估支持苯并咪唑作为一种有用的支架，以获得对 BET 家族蛋白的第一个溴结构域具有更高选择性的化合物。
• A combined approach of structure‐based virtual screening and NMR to interrupt the PD‐1/PD‐L1 axis: Biphenyl‐benzimidazole containing compounds as novel PD‐L1 inhibitors
  作者：Greta Donati、Monica Viviano、Vincenzo Maria D'Amore、Alessandra Cipriano、Isidora Diakogiannaki、Jussara Amato、Stefano Tomassi、Diego Brancaccio、Pasquale Russomanno、Francesco Saverio Di Leva、Daniela Arosio、Pierfausto Seneci、Sabrina Taliani、Katarzyna Magiera‐Mularz、Bogdan Musielak、Lukasz Skalniak、Tad A. Holak、Sabrina Castellano、Valeria La Pietra、Luciana Marinelli

  DOI：10.1002/ardp.202300583

  日期：2024.3

  game-changing approach for cancer treatment. Although monoclonal antibodies (mAbs) targeting the programmed cell death protein 1/programmed cell death protein 1 ligand 1 (PD-1/PD-L1) axis have entered the market revolutionizing the treatment landscape of many cancer types, small molecules, although presenting several advantages including the possibility of oral administration and/or reduced costs, struggled

  免疫疗法已成为一种改变游戏规则的癌症治疗方法。尽管针对程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡蛋白 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 轴的单克隆抗体 (mAb) 已进入市场，彻底改变了许多癌症类型的治疗格局，但小分子虽然呈现出多种与单克隆抗体相比，其优点包括口服给药的可能性和/或降低的成本、难以进入临床试验、水不溶性和/或效力不足。因此，寻找新的支架来设计有效的小分子和可能的协同策略是一个持续关注的领域。为了寻找新的化学型，采用了虚拟筛选方法，从而鉴定出具有一定结合能力的新化学实体，其中最通用的是含苯并咪唑的化合物10 。通过合理的设计，合成并评估了其衍生物的小型库。均相时间分辨荧光（HTRF）测定表明，化合物17在亚微摩尔范围内表现出最有效的抑制活性（IC 50 ），并且值得注意的是，与大多数PD-L1抑制剂不同，化合物17表现出令人满意的水溶性特性。这些发现凸显了基于苯并咪唑的化合物作为