methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-butanoate | 29681-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-butanoate
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 29681-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NZLDZTNZPHSJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-butanoate 在 amberlyst-15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-methyl-5-cyclohexyl-2-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  Bunce, Richard A.; Drumright, Raymond E.; Taylor, Vicki L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2423 - 2430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 isopropenylcyclohexane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4-cyano-1-isopropoxypyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基格式的烯烃的可见光驱动，无金属发散双官能化

  摘要：

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04332

文献信息

• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective Aldol Addition of Methyl Trichlorosilyl Ketene Acetal to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/jo0506276

  日期：2005.6.1

  addition of an acetate enolate equivalent to ketones is described. Methyl trichlorosilyl ketene acetal reacts with a wide range of ketones in the presence of pyridine N-oxide to afford the aldol addition products in excellent yields. Chiral 2,2‘-pyridyl bis-N-oxides bearing various substituents at the 3,3‘- and 6,6‘-positions also provide excellent yields of the aldol products with variable enantioselectivities

  描述了等同于酮的乙酸烯醇酯的催化对映选择性加成。在吡啶N-氧化物的存在下，甲基三氯甲硅烷基烯酮缩醛与多种酮反应，以优异的产率提供醛醇加成产物。在3,3'-和6,6'-位置带有各种取代基的手性2,2'-吡啶基双-N-氧化物还提供优异的醛醇产物收率，其对映体选择性的变化范围从芳香族酮的94/6 er到对于脂肪族酮几乎是外消旋的。催化剂与四氯化硅（（（P）-（R，R）-19· SiCl 4））已获得。大量的计算分析为观察到的对映选择性趋势提供了立体化学原理。
• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。
• Photoreaction of Acetoacetate
  作者：Masaru Tada、Tadayoshi Kokubo、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.43.2162

  日期：1970.7

  Methyl acetoacetate was irradiated in the presence of cyclohexene to afford methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxybutyrate (VIII), methyl 3-cyclohexenyl-3-hydroxybutyrate (IX), two oxetanes (Xa and Xb), and cyclohexene dimers. In contrast to acetylacetone, acetoacetate behaves as a saturated ketone rather than as an α,β-unsaturated ester on photoreaction. We concluded that the n-π* excitation of the enol-form of β-dicarbonyl compound is responsible for photo-cycloaddition, and no effective n–π* excitation is accesisble on irradiaron of the enol-form of acetoacetate, since the enol form of acetoacetate has its n–π* and π-π* absorptions in the same region.

  在环己烯存在下辐照乙酰乙酸甲酯，可得到 3-环己基-3-羟基丁酸甲酯 (VIII)、3-环己烯基-3-羟基丁酸甲酯 (IX)、两种氧杂环丁烷 (Xa 和 Xb) 以及环己烯二聚物。与乙酰丙酮不同，乙酰乙酸酯在光反应中表现为饱和酮，而不是 α、β-不饱和酯。我们得出的结论是，β-二羰基化合物烯醇形式的 n-π* 激发是光-羰基加成的原因，而乙酰乙酸酯烯醇形式的 n-π* 和 π-π* 吸收在同一区域，因此在照射乙酰乙酸酯烯醇形式时无法获得有效的 n-π* 激发。
• BUNCE, RICHARD A.;DRUMRIGHT, RAYMOND E.;TAYLOR, VICKI L., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2423-2430
  作者：BUNCE, RICHARD A.、DRUMRIGHT, RAYMOND E.、TAYLOR, VICKI L.

  DOI：——

  日期：——