4-((8-bromooctyl)oxy)benzonitrile | 500715-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((8-bromooctyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(8-Bromooctoxy)benzonitrile
• CAS: 500715-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO
• 分子量: 310.234
• InChiKey: IJEUJOCSKOTDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C (decomp)
• 沸点：
  423.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((8-bromooctyl)oxy)benzonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-4-((9-(1-benzyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)nonyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 4-羟基苯甲腈 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-((8-bromooctyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  混合双阳离子盐类抗疟药的合成与评价

  摘要：

  抗药性是徒劳的：已经合成了一系列新的杂化双阳离子作为有效的抗疟药。这些化合物具有两个不同的衍生自联氮唑鎓盐和双am盐的阳离子头。结构与活性之间的关系数据表明，接头的性质在抗疟疾活性中起着至关重要的作用，从而导致具有针对疟原虫寄生虫的显着口服活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900427

文献信息

• Evaluation of amidoxime derivatives as prodrug candidates of potent bis-cationic antimalarials
  作者：Olivier Berger、Stéphanie Ortial、Sharon Wein、Séverine Denoyelle、Françoise Bressolle、Thierry Durand、Roger Escale、Henri J. Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.045

  日期：2019.8

  Plasmodium falciparum is responsible for most of the cases of malaria and its resistance to established antimalarial drugs is a major issue. Thus, new chemotherapies are needed to fight the emerging multi-drug resistance of P. falciparum malaria, like choline analogues targeting plasmodial phospholipidic metabolism. Here we describe the synthesis of amidoxime derivatives as prodrug candidates of reverse-benzamidines

  恶性疟原虫是造成大多数疟疾的原因，其对既定的抗疟药的耐药性是一个主要问题。因此，需要新的化学疗法来对抗恶性疟原虫疟疾的新兴的多药耐药性，例如靶向血浆磷脂代谢的胆碱类似物。在这里，我们描述了作为逆苯甲m和类似胆碱的杂化化合物的前药候选物的a胺肟衍生物的合成，以及一系列新的不对称双阳离子化合物的设计。对a胺肟进行了不对称系列的生物转化研究，结果表明ox胺肟的前药策略可应用于C-烷基am部分，如苄am和N-取代基没有改变a胺肟的生物转化。在小鼠中体外评估了这三组化合物的抗疟活性，在小鼠中评估了其对恶性疟原虫的抗疟活性，并在体内对抗了温氏小孢子。
• Liquid crystalline dihydroazulene photoswitches
  作者：Anne Ugleholdt Petersen、Martyn Jevric、Richard J. Mandle、Edward J. Davis、Stephen J. Cowling、John W. Goodby、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/c5ra18649h

  日期：——

  A large selection of photochromic dihydroazulene (DHA) molecules incorporating various substituents at position 2 of the DHA core was prepared and investigated for their ability to form liquid crystalline phases. Incorporation of an octyloxy-substituted biphenyl substituent resulted in nematic phase behavior and it was possible to convert one such compound partly into its vinylheptafulvene (VHF) isomer

  制备了大量在DHA核的2位掺入各种取代基的光致变色二氢氮杂（DHA）分子，并研究了它们形成液晶相的能力。辛氧基取代的联苯取代基的引入导致向列相行为，并且当在液晶相中被光照射时，可以将一种这样的化合物部分地转化为其乙烯基庚二烯（VHF）异构体。该转化导致相的分子排列增加。随着时间的流逝，亚稳定的VHF返回到DHA，并在此处保持对齐。系统的结构变化表明，DHA和烷基链之间需要一个联芳基间隔基，以实现液晶性，并且该间隔基中的一个芳环不能被三唑取代。
• 经脒取代的类似物及其用途
  申请人：威利克斯制药股份有限公司

  公开号：CN110312703B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本申请涉及如式I所示的脒取代的类似物及其作为抗炎剂和/或用于治疗免疫病症或炎性肠病的用途，所述炎性肠病包括溃疡性结肠炎、克罗恩病、胶原性结肠炎和淋巴细胞性结肠炎。
• Amidine derivatives for treating amyloidosis
  申请人：Neurochem, Inc.

  公开号：US20040006092A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid-related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formula, such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited: 1

  本发明涉及在治疗与淀粉样蛋白相关的疾病中使用脲类化合物。特别地，本发明涉及一种治疗或预防受试者淀粉样蛋白相关疾病的方法，包括向受试者施用治疗量的脲类化合物。本发明中可用的化合物包括以下公式的化合物，当施用时，可减少或抑制淀粉样蛋白纤维形成、神经退行性或细胞毒性：1
• AMIDINE DERIVATIVES FOR TREATING AMYLOIDOSIS
  申请人：Neurochem (International) Limited

  公开号：EP1420773A1

  公开（公告）日：2004-05-26