3-methyl-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-2-yl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one | 534602-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-2-yl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-2-yl-6-pyridin-4-ylpyrimidin-4-one
• CAS: 534602-33-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 359.451
• InChiKey: CFDSXADIXFEIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-2-yl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-hydroxy-3-methyl-5-naphthalen-2-yl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及具有一般式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1是饱和或不饱和的5、6或7成员环，含有0、1、2或3个来自N、O和S的原子，其中环可能与苯环融合，并且被0、1或2个氧代基取代，并且R1还被取代；R2是取代的C1-6烷基。还包括一种预防或治疗炎症、类风湿性关节炎、帕盖特病、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性或慢性骨髓性白血病、胰岛素β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏性休克、接触性皮炎、哮喘、肌肉退化、消瘦症、Reiter综合征、I型糖尿病、II型糖尿病、骨吸收疾病、移植物抗宿主反应、阿尔茨海默病、中风、心肌梗死、缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、脑外伤、多发性硬化症、脑型疟疾、败血症、感染性休克、毒性休克综合征、发热、HIV-1、HIV-2、HIV-3、巨细胞病毒（CMV）、流感、腺病毒、单纯疱疹病毒或带状疱疹感染引起的肌肉疼痛的方法，包括向哺乳动物施用上述化合物的有效量。

  公开号：

  US20050043301A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-萘乙酸乙酯 、 异硫氰酸甲酯 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到3-methyl-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-2-yl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高效的一锅式取代嘧啶酮类药物的构建

  摘要：

  描述了p38激酶抑制剂B的结构单元10的简明，可缩放的合成。关键步骤是从芳基丙烯酸乙酯1中一锅构建5-芳基-3-甲基-2-甲基硫烷基-6-吡啶-4-基-3 H-嘧啶-4-酮4。随后的硫代甲基水解为羟基和氯化提供了关键的中间体，2-氯-3-甲基-6-吡啶-4-基-5-芳基-3 H-嘧啶-4-酮10。在p38 MAP激酶抑制剂的SAR研究中，这类反应性构建基块能够快速评估嘧啶酮2位上的各种侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.047

文献信息

• Substituted indolizine-like compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030195221A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Selected novel substituted indolizine-like compounds are effective for treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as cancer, pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, cancer, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的类似吲哚啉的化合物对治疗疾病，如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如癌症、疼痛和糖尿病具有有效性。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受盐、制药组合物以及治疗涉及炎症、癌症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。
• SUBSTITUTED INDOLIZINE-LIKE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1448564A2

  公开（公告）日：2004-08-25
• SUBSTITUTED PYRIMDINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1656366A1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US6921762B2
  申请人：——

  公开号：US6921762B2

  公开（公告）日：2005-07-26
• US7429594B2
  申请人：——

  公开号：US7429594B2

  公开（公告）日：2008-09-30