(Z)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-bromo-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile | 648434-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-bromo-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-bromo-2-(ethylsulfanyl)prop-2-enenitrile；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-bromo-2-ethylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 648434-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 312.187
• InChiKey: RUPRGBOPIFNGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-bromo-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 3-amino-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(ethylsulfanyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基噻吩-2-羧酸衍生物的新方法：获得5-芳基-4-（乙基硫烷基）化合物

  摘要：

  摘要 用硫化钠和 α-卤代乙酸衍生物处理 DMSO/β-溴-α-（乙基硫基）肉桂腈的水溶液，然后在碳酸钾/丙酮/DMSO 混合物中环化，得到预期的 3-氨基-5-芳基‐4-(乙基硫基)噻吩-2-羧酸衍生物，产率合理。

  DOI：

  10.1080/00397910701198922
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-(ethylthio)acetonitrile 在 sodium ethanolate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (Z)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-bromo-2-ethylsulfanyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 3-cyanoflavones

  摘要：

  Reaction of beta-bromo alpha-alkylthiocinnamonitriles with various substituted methyl salicylates followed by treatment with AlCl3/PhNO2 provides 3-cyanoflavones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.072

文献信息

• Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation
  作者：Emile M. Gaydou、Frederic Lassagne、Isabelle Bombarda、Michel Dherbomez、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.3987/com-06-10665

  日期：——
• A convenient synthesis of 3- and 5-amino-1H-pyrazoles via 3(5)-amino-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazole desulfinylation
  作者：Frédéric Lassagne、Katia Snégaroff、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1515/hc.2011.026

  日期：2011.1.1

  Syntheses of 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles from beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl)cinnamonitrile are described. The beta-bromo-alpha-(ethylsulfanyl) cinnamonitriles were oxidized with H(2)O(2) to the corresponding beta-bromo-alpha-(ethylsulfinyl) cinnamonitriles. Subsequent treatment of the resulting sulfoxides with hydrazine hydrate or methylhydrazine followed by hydrochloric acid hydrolysis afforded 5-amino-3-aryl- and 3-amino-5-aryl-1H-pyrazoles, respectively, in good yields.