diethyl 4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate | 1325731-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl 4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: (5S)-diethyl 4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate；diethyl (2S)-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrrole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1325731-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: HMSIKLTXCFCDLB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 3-丁炔-2-酮 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到diethyl 4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯与亚甲亚胺基内酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次建立了缺电子的碳-碳三键与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应。该反应提供了一种空前的方法来获得新颖的2,5-二氢吡咯衍生物，该衍生物具有高达> 99％ee的完美对映选择性的潜在生物活性。

  DOI：

  10.1021/ol201898x

文献信息

• The Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ynones with Azomethine Ylides
  作者：Feng Shi、Shi-Wei Luo、Zhong-Lin Tao、Long He、Jie Yu、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol201898x

  日期：2011.9.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of electron-deficient carbon–carbon triple bonds with azomethine ylides has been established. This reaction provides an unprecedented approach to access novel 2,5-dihydropyrrole derivatives with potential bioactivities in perfect enantioselectivities of up to >99% ee.

  首次建立了缺电子的碳-碳三键与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应。该反应提供了一种空前的方法来获得新颖的2,5-二氢吡咯衍生物，该衍生物具有高达> 99％ee的完美对映选择性的潜在生物活性。