1-hydrozxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one | 667914-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydrozxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one；3,5,6-tris(1,1-dimethylallyloxy)-1-hydroxyxanthen-9-one；9H-Xanthen-9-one, 3,5,6-tris[(1,1-dimethyl-2-propenyl)oxy]-1-hydroxy-；1-hydroxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)xanthen-9-one
• CAS: 667914-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: IXBUBXQWCRFDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydrozxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 desoxymorellin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-hydrozxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a

文献信息

• Studies on gambogic acid (IV): Exploring structure–activity relationship with IκB kinase-beta (IKKβ)
  作者：Haopeng Sun、Feihong Chen、Xiaojian Wang、Zongliang Liu、Qian Yang、Xiaojin Zhang、Jia Zhu、Lei Qiang、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.029

  日期：2012.5

  Previously we have reported a series of gambogic acid's analogs and have identified a compound that possessed comparable in vitro growth inhibitory effect as gambogic acid. However, their target protein as well as the key pharmacophoric motifs on the target have not been identified yet. Herein we report that gambogic acid and its analogs inhibit the activity of IκB Kinase-beta (IKKβ) through suppressing

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。
• Synthesis and Anti-tumor Evaluation of B-ring Modified Caged Xanthone Analogues of Gambogic Acid
  作者：Xiang Li、Xiaojin Zhang、Xiaojian Wang、Nianguang Li、Changjun Lin、Yuan Gao、Zhuoqin Yu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1002/cjoc.201100045

  日期：2012.1

  products, has been reported to be a promising anti‐tumor agent. Previous studies have suggested that the planar B ring and the unique 4‐oxa‐tricyclo[4.3.1.03,7]dec‐2‐one caged motif were essential for anti‐tumor activity. To further explore the structure‐activity relationship (SAR) of caged Garcinia xanthones, two new series of B‐ring modified caged GA analogues 13a–13e and 15a–15e were synthesized utilizing

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物中最重要的成员，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。先前的研究表明，平面B环和独特的4-oxa-tricyclo [4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one笼状基序对于抗肿瘤活性至关重要。为了进一步探索笼状藤黄果的构效关系（SAR），利用克莱森/迪尔-阿尔德级联反应合成了两个新的B环修饰的笼状GA类似物13a – 13e和15a – 15e系列。随后，对这些化合物进行了体外评估通过MTT分析对A549，MCF-7，SMMC-7721和BGC-823癌细胞系的抗肿瘤活性 其中13b - 13e对几种癌细胞系表现出微摩尔抑制作用，与​​GA相比，其效力低约2-4倍。SAR分析显示，外围的二甲基基团对于维持抗肿瘤活性至关重要，并且B环C1位置的取代基对效能有重大影响，而C-2，C-3和C-4位置的修饰是相对可以容忍的。这些发现将加深我们对藤黄果SAR的了解，并导
• Microwave-Assisted Claisen Rearrangement/Diels–Alder Cascade reaction for the Synthesis of Caged <i>Garcinia</i> Natural Products and Analogues
  作者：Xiang Li、Xiaojin Zhang、Zhuoqin Yu、Xiaorong Liu、Qidong You、Qinglong Guo

  DOI：10.3184/174751911x13191290708355

  日期：2011.11

  and six known caged analogues were obtained. Compared with the traditional thermal method, the reaction time was reduced dramatically and the yield was greatly improved under microwave irradiation. In addition, the regioselectivity observed in the cascade reaction has also been rationalised. Garcinia have long been used in folk medicines for their healing, antibacterial, and cytotoxic activities.

  微波辅助 Claisen 重排/Diels-Alder 级联反应用于合成笼状藤黄天然产物和类似物，其中含有独特的 4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]decan-2-one 支架，来自呫吨酮和色酮-基于基材。获得了福布松和丁酮以及两个新的和六个已知的笼状类似物。与传统的热法相比，在微波照射下反应时间大大缩短，收率大大提高。此外，在级联反应中观察到的区域选择性也得到了合理化。长期以来，藤黄因其愈合、抗菌和细胞毒性活性而被用于民间药物。
• Garcinia Xanthones as Orally Active Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Haopeng Sun、Xiaojian Wang、Li Zhao、Yuan Gao、Xiaorong Liu、Shenglie Zhang、Yanyan Wang、Yingrui Yang、Su Zeng、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1021/jm301593r

  日期：2013.1.10

  Using a newly developed strategy whose key step is the regioselective propargylation of hydroxyxanthone substrates, 99 structurally diverse Garcinia natural-product-like xanthones based on gambogic acid were designed and synthesized and their in vitro antitumor activity was evaluated. A set of 40 related compounds was chosen for determination of their physicochemical properties including polar surface area, log D-7.4, aqueous solubility, and permeability at pH 7.4. In the light of the in vitro antitumor activity and the physicochemical properties, two compounds were advanced into in vivo efficacy experiments. The antitumor activity of compound 112, administered po, showed more potent in vivo oral antitumor activity than gambogic acid.