desoxymorellin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: desoxymorellin
• 英文别名: Deoxymorellin；12-hydroxy-8,8,21,21-tetramethyl-5,19-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaene-14,18-dione
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: VZQQLPACAVHZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydrozxy-3,5,6-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 desoxymorellin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a

文献信息

• Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement
  作者：Eric J. Tisdale、Irina Slobodov、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/b311833a

  日期：——

  A concise synthesis of forbesione (1) and desoxymorellin (3) is presented. Central to the strategy is a biomimetic Claisen/Diels–Alder/Claisen reaction cascade that proceeds in a regioselective manner and produces the desired scaffold exclusively. The observed regioselectivity and product distribution of the Claisen/Diels–Alder/Claisen reaction are attributed to the electronic effects of the xanthone oxygen (O10), the C9 carbonyl group and the nature of the C1 functionality.

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。