N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucine pentafluorophenyl ester | 50903-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-leucine pentafluorophenyl ester；Boc-L-Leu-pentafluorophenyl ester；Boc-Leu-OPfp；Bocleuopfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 50903-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₀F₅NO₄
• 分子量: 397.342
• InChiKey: GFTZPDXKFLJYPB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucine pentafluorophenyl ester 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Leu-Pro-NH2*HCl
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl esters of protected amino acids from aryl sulfonates

  摘要：

  Aryl esters of Boc- and Fmoc-protected amino acids derived from electron-deficient phenols have been prepared in good yields from aryl 4-nitrobenzenesulfonates in the presence of l-hydroxy-benzotriazole as catalyst. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01178-8

文献信息

• Combination of silyl carbamate and amino acid fluoride for solid-phase peptide synthesis
  作者：Kimitoshi Sakamoto、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00050-3

  日期：2002.2

  formation is an often encountered side reaction in the synthesis of peptide having C-terminal proline ester. A novel strategy for the avoidance of this side reaction was developed, which utilizes Pfp ester of Tsoc-amino acid and Fmoc-amino acid fluoride as the second and the third amino acid, respectively. This strategy was applied to the synthesis of 37–53 fragment of the β-chain of human chorionic gonadotropin

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。
• Effects of steric bulk and stereochemistry on the rates of diketopiperazine formation from N-aminoacyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamides (Dmt dipeptide amides)—a model for a new prodrug linker system
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Mary F. Mahon、Tawfiq Arafat、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.009

  日期：2006.11

  amine-containing drugs. Reaction rates were dependant on pH. In the l,R diastereomeric series, increasing steric bulk of the Aaa side-chain (Gly, Ala, Phe, Val) led to decrease in the reaction rate. However, in the l,S series, the greatest rate of reaction was observed for the most bulky amino-acid (Val), with t½=15 min at pH 8.0. The effects of steric bulk and stereochemistry are rationalised through conformational

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH
• Synthesis, Degradation, and Antimicrobial Properties of Targeted Macromolecular Prodrugs of Norfloxacin
  作者：Eveline Roseeuw、Veerle Coessens、Anne-Marie Balazuc、Micheline Lagranderie、Pierre Chavarot、Augusto Pessina、Maria Grazia Neri、Etienne Schacht、Gilles Marchal、Dominique Domurado

  DOI：10.1128/aac.47.11.3435-3441.2003

  日期：2003.11

  Long-term antibiotic treatment is required to cure tuberculosis. Targeted antibiotics should improve the efficacy of treatment by concentrating the drugs close to the bacteria. The aim of the present study was to synthesize targeted conjugates. For this purpose, we used mannose as a homing device to direct norfloxacin into macrophages. Dextran was used as the polymer bearing both mannose and norfloxacin. Using different peptide spacer arms to link norfloxacin to dextran, we demonstrated that norfloxacin acts as an antibiotic only when it is released in its native form. Also, targeting by using mannose as a homing device is required to achieve antimycobacterial activity in vivo. Thus, norfloxacin, which is inactive against mycobacteria in its native form in vivo, can be transformed into an active drug by targeting.

  摘要 治愈结核病需要长期的抗生素治疗。靶向抗生素应通过将药物集中在细菌附近来提高疗效。本研究的目的是合成靶向共轭物。为此，我们使用甘露糖作为归巢装置，引导诺氟沙星进入巨噬细胞。右旋糖酐被用作同时含有甘露糖和诺氟沙星的聚合物。我们使用不同的肽间隔臂将诺氟沙星与右旋糖酐连接起来，证明诺氟沙星只有在以原生形式释放时才能发挥抗生素的作用。此外，要在体内发挥抗霉菌活性，还需要使用甘露糖作为归巢装置进行靶向。因此，诺氟沙星在体内以原生形式对分枝杆菌没有活性，但可以通过靶向转化为活性药物。
• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。
• Synthesis of human .beta.-endorphin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04105652A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Human .beta.-endorphin (.beta..sub.h -endorphin) is prepared by solution phase peptide synthesis. Synthesis proceeded via the protected .beta.-endorphin fragments 1-9, 10-18, 19-21 and 22-31.

  人类β-内啡肽（β-endorphin）是通过溶液相肽合成制备的。合成通过保护的β-内啡肽片段1-9、10-18、19-21和22-31进行。