methyl 2-diphenylphosphinobenzoate | 79932-99-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diphenylphosphinobenzoate
• 英文别名: methyl 2-(diphenylphosphanyl)benzoate；2-diphenylphosphanyl benzoic acid methyl ester；Benzoic acid, 2-(diphenylphosphino)-, methyl ester；methyl 2-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 79932-99-3
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: VWTREAQKLNMBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diphenylphosphinobenzoate 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以61 mg的产率得到methyl 2-(diphenylphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在磷上进行均质取代，以合成烷基和芳基膦。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701650
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-diphenylphosphinobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有反式1,2-二氨基环己烷主链的新型杂合配体：钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应中的竞争螯合模式

  摘要：

  从（1R，2R）-2-氨基环己基氨基甲酸叔丁酯（4）合成了三个具有反式1,2-二氨基环己烷骨架的新杂配体，该酯是通过对二胺的间接单保护而制备的。配体是（1R，2R）-N-2- [2-（二甲基氨基）苯甲酰基]氨基环己基-2-（二苯基磷基苯甲基）苯甲酰胺及其二正丁基氨基和二苯基氨基衍生物（3a-c），在金属螯合中可能具有较大的咬合角，从而形成正式的P，N型螯合物。为了评估针对已知的P，N-和P，P-螯合物（1和2）的新型杂合配体，将它们用于钯催化的两种标准外消旋烯丙基乙酸酯2-乙酰氧基-1,3之间的烯丙基烷基化反应。 -二苯基-2-丙烯（14a）和2-乙酰氧基-1、3-二甲基-2-丙烯（14b）和丙二酸二甲酯在不同的反应条件下。具有新配体的催化体系对具有适度对映选择性的两种底物均表现出良好的反应性（对14a的ee高达78％ee，对14b的ee高达80％）。特别值得注意的是，根据配体和反应条件，

  DOI：

  10.1021/jo000821m

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• Perfluoroaryl Azide Staudinger Reaction: A Fast and Bioorthogonal Reaction
  作者：Madanodaya Sundhoro、Seaho Jeon、Jaehyeung Park、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1002/anie.201705346

  日期：2017.9.25

  Staudinger reaction between perfluoroaryl azides (PFAAs) and aryl phosphines, which occurs readily under ambient conditions. A rate constant as high as 18 m−1 s−1 was obtained between methyl 4‐azido‐2,3,5,6‐tetrafluorobenzoate and methyl 2‐(diphenylphosphanyl)benzoate in CD3CN/D2O. Furthermore, the iminophosphorane product was stable toward hydrolysis and aza‐phosphonium ylide reactions. This PFAA

  我们报道了全氟芳基叠氮化物 (PFAA) 和芳基膦之间的快速施陶丁格反应，该反应在环境条件下很容易发生。在 CD 3 CN/D 2 O中，4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯和 2-(二苯基膦酰基)苯甲酸甲酯之间的速率常数高达 18  m -1  s -1 。亚氨基正膦产物对于水解和氮杂鏻叶立德反应是稳定的。这种PFAA施陶丁格反应被证明是一种极好的生物正交反应。PFAA 衍生的甘露糖胺和半乳糖胺成功转化为细胞表面聚糖，并用膦衍生的荧光团缀合牛血清白蛋白进行有效标记。
• Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3‐Diphenyl‐Disiloxane
  作者：Joseph A. Buonomo、Carter G. Eiden、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/chem.201703875

  日期：2017.10.17

  of phosphine oxides to the corresponding phosphines represents the most straightforward method to prepare these valuable reagents. However, existing methods to reduce phosphine oxides suffer from inadequate chemoselectivity due to the strength of the P=O bond and/or poor atom economy. Herein, we report the discovery of the most powerful chemoselective reductant for this transformation to date, 1,3

  将氧化膦还原为相应的膦是制备这些有价值的试剂的最直接的方法。然而，由于P=O键的强度和/或较差的原子经济性，现有的还原氧化膦的方法存在化学选择性不足的问题。在此，我们报告了迄今为止用于这种​​转化的最强大的化学选择性还原剂的发现，1,3-二苯基二硅氧烷（DPDS）。无添加剂的DPDS选择性还原仲膦氧化物和叔膦氧化物，即使存在醛、硝基、酯、α,β-不饱和羰基、偶氮羧酸酯和氰基官能团，也能保持构型。阿累尼乌斯分析表明， DPDS还原的活化势垒明显低于任何先前计算的硅烷还原系统。催化布朗斯台德酸的加入进一步降低了活化能垒，并首次在室温下实现了硅烷介导的无环氧化膦还原。
• Staudinger reaction using 2,6-dichlorophenyl azide derivatives for robust aza-ylide formation applicable to bioconjugation in living cells
  作者：Tomohiro Meguro、Norikazu Terashima、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc00179k

  日期：——

  Efficient formation of water- and air-stable aza-ylides has been achieved using the Staudinger reaction between electron-deficient aromatic azides such as 2,6-dichlorophenyl azide and triarylphosphines. The reaction proceeds rapidly and has been successfully applied to chemical modification of proteins in living cells.

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。