Tiaprost | 71116-82-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tiaprost
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-4-thiophen-3-yloxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 71116-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆S
• 分子量: 396.5
• InChiKey: FYBFDIIAPRHIQS-JRSBLEPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Tiaprost 是一种前列腺素 F2α (PGF2α) 类似物。

靶点

| PGF₂α |

体内研究

在初始使用 Tiaprost 治疗后的 12 小时内，血浆中孕酮水平急剧下降，并在 24 小时后降至约 3.18 nM（1 ng/mL）。接下来的几天里，孕酮水平要么略高于 3.18 nM（牛 1、3、5 和 6），要么低于 3.18 nM（牛 2）。在牛 4 中，孕酮水平在 17 天后一直保持在 3.18 nM 以上，并随后下降。到预产期时，所有母牛的孕酮水平均为最低记录值（1 至 2 nM）。反复使用 Tiaprost （牛 1 和 2）或雌二醇-1-苯甲酸酯（牛 3）对个体孕酮水平没有进一步影响。使用孕酮释放阴道装置（PRID）并未显著提高血浆中孕酮水平。总雌激素在血浆中的含量保持相对稳定。

文献信息

• N-phenpropylcuclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase
  申请人：——

  公开号：US20030105132A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to compounds of formula (I) for treating for example sexual dysfunction, wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl, hydrogen, C 1-6 alkoxy, —NR 2 R 3 or —NR 4 SO 2 R 5 ; X is the linkage —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) q —O— (wherein Y is attached to the oxygen); wherein one or more hydrogen atoms in linkage X may be replaced independently by C 1-4 alkoxy; hydroxy; hydroxy(C 1-3 alkyl); C 3-7 cycloalkyl; carbocyclyl; heterocyclyl; or by C 1-4 alkyl optionally substituted by one or more fluoro or phenyl groups; n is 3, 4, 5, 6 or 7; and q is 2, 3, 4, 5 or 6; and Y is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted; or two R 8 groups on adjacent carbon atoms together with the interconnecting carbon atoms may form a fused optionally substituted 5 - or 6 -membered carbocyclic or heterocyclyic ring. 1

  该发明涉及用于治疗性功能障碍的化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的碳环烷基，可选择取代的杂环烷基，氢，C1-6烷氧基，—NR2R3或—NR4SO2R5；X是连接基—(CH2)n—或—( )q—O—（其中Y连接到氧原子）；其中连接基X中的一个或多个氢原子可以独立地被C1-4烷氧基，羟基，羟基(C1-3烷基)，C3-7环烷基，碳环烷基，杂环烷基或可选择取代的一个或多个氟或苯基的C1-4烷基替代；n为3、4、5、6或7；q为2、3、4、5或6；Y为苯基或吡啶基，每个基都可以被取代；或相邻碳原子上的两个R8基连同相互连接的碳原子可以形成一个可选择取代的5-或6-成员碳环或杂环环。
• New indazole and indolone derivatives and their use pharmaceuticals
  申请人：Allerton Norfor Charlotte Moira

  公开号：US20050267096A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention provides for compounds of formula (I), which are a class of dopamine agonists, more particularly a class of agonists that are selective for D3 over D2. These compounds are useful for the treatment and/or prevention of sexual dysfunction, for example female sexual dysfunction (FSD), in particular female sexual arousal disorder (FSAD), hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex), female orgasmic disorder (FOD; inability to achieve orgasm); and male sexual dysfunction, in particular male erectile dysfunction (MED). Male sexual dysfunction as referred to herein is meant to include ejaculatory disorders such as premature ejaculation, anorgasmia (inability to achieve orgasm) or desire disorders such as hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex). These compounds are also useful in treating neuropsychiatric disorders and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一类多巴胺激动剂的化合物，具体来说是一类选择性作用于D3而非D2的激动剂。这些化合物可用于治疗和/或预防性功能障碍，例如女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒障碍（FSAD），性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣），女性性高潮障碍（FOD；无法达到高潮）；以及男性性功能障碍，特别是男性勃起功能障碍（MED）。本文提到的男性性功能障碍包括射精障碍，如早泄，无法达到高潮的无性感（无法达到高潮）或性欲障碍，如性欲不振（HSDD；对性欲缺乏兴趣）。这些化合物还可用于治疗神经精神障碍和神经退行性疾病。
• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE DOPAMINE D3 AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIDINE UTILISES COMME AGONISTES SELECTIFS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005115985A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides for compounds of formula (I) which are a class of dopamine agonists, more particularly a class of agonists that are selective for D3 over D2. These compounds are useful for the treatment and/or prevention of sexual dysfunction, for example female sexual dysfunction (FSD), in particular female sexual arousal disorder (FSAD), hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex), female orgasmic disorder (FOD; inability to achieve orgasm); and male sexual dysfunction, in particular male erectile dysfunction (MED). Male sexual dysfunction as referred to herein is meant to include ejaculatory disorders such as premature ejaculation, anorgasmia (inability to achieve orgasm) or desire disorders such as hypoactive sexual desire disorder (HSDD; lack of interest in sex). These compounds are also useful in treating neuropsychiatric disorders and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一类化合物(I)，这些化合物是多巴胺激动剂的一类，更具体地说是一类选择性作用于D3而非D2的激动剂。这些化合物对于治疗和/或预防性功能障碍非常有用，例如女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒障碍（FSAD），性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣），女性性高潮障碍（FOD；无法达到高潮）；以及男性性功能障碍，特别是男性勃起功能障碍（MED）。本文提到的男性性功能障碍包括射精障碍，如早泄，无法达到高潮（无法达到高潮）或性欲障碍，如性欲不振障碍（HSDD；对性欲缺乏兴趣）。这些化合物还可用于治疗神经精神障碍和神经退行性疾病。
• 3-(1-[3-(1,3-Benzothiazol-6-yl)propylcarbamoyl]cycloalkyl)propanoic acid derivatives as NEP inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040180941A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to inhibitors of neutral endopeptidase enzyme (NEP), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of male and female sexual dysfunction, particularly female sexual dysfunction (FSD), especially wherein the FSD is female sexual arousal disorder (FSAD).

  该发明涉及中性内啮蛋白酶（NEP）抑制剂，其用途，制备过程，制备中使用的中间体以及含有该抑制剂的组合物。这些抑制剂在各种治疗领域中具有用途，包括治疗男性和女性性功能障碍，特别是女性性功能障碍（FSD），尤其是FSD为女性性唤醒障碍（FSAD）的情况。