2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide | 1402816-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide
• 英文别名: 2-Ethyl-2-methyl-1-oxido-4-phenylimidazol-1-ium；2-ethyl-2-methyl-1-oxido-4-phenylimidazol-1-ium
• CAS: 1402816-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AYFQTNVTTBIMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide 在 频哪醇 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  频哪醇为还原剂的钼催化杂芳族N-氧化物和氢氧化物的脱氧

  摘要：

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700071
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 、 丁酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor®实现的蓝光促进的环状硝基化合物的自由基CH–H偶氮化

  摘要：

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。

  DOI：

  10.1039/d1gc00175b
• 作为试剂：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor®实现的蓝光促进的环状硝基化合物的自由基CH–H偶氮化

  摘要：

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。

  DOI：

  10.1039/d1gc00175b

文献信息

• Transition metal-free oxidative and deoxygenative C–H/C–Li cross-couplings of 2<i>H</i>-imidazole 1-oxides with carboranyl lithium as an efficient synthetic approach to azaheterocyclic carboranes
  作者：Lidia A Smyshliaeva、Mikhail V Varaksin、Pavel A Slepukhin、Oleg N Chupakhin、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.14.240

  日期：——

  The direct C-H functionalization methodology has first been applied to perform transition metal-free C-H/C-Li cross-couplings of 2H-imidazole 1-oxides with carboranyllithium. This atom- and step-economical approach, based on one-pot reactions of nucleophilic substitution of hydrogen (SN H) in non-aromatic azaheterocycles, affords novel imidazolyl-modified carboranes of two types (N-oxides and their

  直接 CH 官能化方法首先用于进行 2H-咪唑 1-氧化物与碳硼烷基锂的无过渡金属 CH/C-Li 交叉偶联。这种原子和步骤经济的方法基于非芳香族氮杂环中氢的亲核取代（SN H）的一锅反应，提供了两种类型（N-氧化物及其脱氧类似物）的新型咪唑基修饰碳硼烷，其中对先进材料的设计特别感兴趣。
• Metal-Free C–H/C–H Coupling of 2<i>H</i>-Imidazole 1-Oxides with Polyphenols toward Imidazole-Linked Polyphenolic Compounds
  作者：Timofey D. Moseev、Egor A. Nikiforov、Mikhail V. Varaksin、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01796

  日期：2021.10.1

  The methodology of nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) was successfully applied as a convenient synthetic tool to afford azaheterocyclic derivatives of phenols of various architectures. A series of 26 novel imidazole-linked polyphenolic compounds were first prepared in 72–95% yields through the direct metal-free C–H/C–H coupling of polyphenols with 2H-imidazole 1-oxides. Comprehensive studies

  氢的亲核取代方法 (S N H ) 已成功用作方便的合成工具，以提供各种结构的苯酚的氮杂杂环衍生物。通过多酚与 2 H-咪唑 1-氧化物的直接无金属 C-H/C-H 偶联，首先以 72-95% 的产率制备了一系列 26 种新型咪唑连接的多酚化合物。对反应条件优化、范围和限制的综合研究使得开发出一种直接的方法来开发具有酚类和咪唑支架的新型双功能衍生物，在设计具有挑战性的分子以用于药物化学和材料科学的多功能应用方面特别感兴趣。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling and Eliminative S_N^H Reactions in Direct Functionalization of Imidazole Oxides with Indoles
  作者：Mikhail V. Varaksin、Irina A. Utepova、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo301618b

  日期：2012.10.19

  Two novel synthetic approaches to realize the direct C(sp2)–H bond functionalization in cyclic nitrones are reported. Palladium(II)-catalyzed oxidative C–C coupling of 2,2-dialkyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxides with indoles was shown to result in the formation of 5-indolyl-3-yl derivatives, while nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) at C(5) of the same imidazole system was found to afford the

  两种新颖的合成方法，以实现在环硝酮中直接C（sp 2）-H键功能化。钯（II）催化的2,2-二烷基-4-苯基-2 H-咪唑1-氧化物与吲哚的氧化性CC偶联导致形成5-吲哚基-3-基衍生物，而亲核的氢（S取代ñ ħ在同一咪唑系统的C（5））被发现，得到相应的脱氧化合物。
• Transition-Metal-Free C–H/C–Li Coupling of Nonaromatic 2<i>H</i>-Imidazole 1-Oxides with Pentafluorophenyl Lithium in the Design of Novel Fluorophores with Intramolecular Charge Transfer Effect
  作者：Timofey D. Moseev、Mikhail V. Varaksin、Denis A. Gorlov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01042

  日期：2020.9.4

  Methodology of nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) was first applied for the direct modification of nonaromatic 2H-imidazoles to afford novel polyfluoroarylated azaheterocycles. Scope, tolerance for these transition-metal-free C–H/C–Li coupling reactions, and photophysical properties for the novel 4-(perfluorophenyl)-5-aryl-2H-imidazoles were comprehensively studied. In particular, some of

  氢的亲核取代（S方法论Ñ ħ）首先施加非芳族2的直接修改ħ -咪唑，得到新颖polyfluoroarylated氮杂杂环。全面研究了这些无过渡金属的C–H / C–Li偶联反应的范围，耐受性以及新型4-（全氟苯基）-5-芳基-2 H-咪唑的光物理性质。特别是，发现某些获得的全氟芳基取代的2 H-咪唑类化合物由于分子内电荷转移的影响，在荧光传感器材料的设计中作为有希望的推挽式荧光团系统特别受关注。
• Blue-light-promoted radical C–H azolation of cyclic nitrones enabled by Selectfluor®
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anton N. Tsmokalyuk、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d1gc00175b

  日期：——

  An original approach to achieve the C(sp2)–H azolation of cyclic aldonitrones mediated by Selectfluor® has first been employed. By exploiting a metal-free, visible-light-promoted cross-dehydrogenative C–N coupling reaction between model aldonitrones, 2H-imidazole 1-oxides, and NH-containing azoles, a series of novel azaheterocyclic derivatives have been obtained in yields up to 94%. The elaborated

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。