methyl 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzoate | 1334526-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzoate
• CAS: 1334526-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PROSPJWLPWXMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到C₁₁H₁₀O₃
  参考文献：
  名称：

  通过[Au(I)]催化丙二烯的加氢羧化方便合成三环N(1)-C(2)-稠合的恶嗪-吲哚酮

  摘要：

  一种新的[Au( I )]催化丙二烯分子内加氢羧化被提出作为恶嗪-吲哚酮的一种有价值的合成途径。必须使用 3,5-(CF 3 ) 2 –C 6 H 3 –ImPyAuSbF 6作为最佳催化剂 (5 mol%)，以保证 (i) 官能团的广泛耐受性，(ii) 温和的反应条件 (rt , 16 h), 和 (iii) 高产率 (高达 90%)。还通过手性C 1 -对称 ImPyAuCl 复合物的新家族记录了对映选择性版本 (81 : 19 er) 的初步尝试。

  DOI：

  10.1039/d2cc02303b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(4-bromo-3-iodobut-2-enyloxy)benzoate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• Photocycloaddition of Arenes and Allenes
  作者：Ursula Streit、Frédéric Birbaum、Anna Quattropani、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo4002307

  日期：2013.7.19

  report on a new intramolecular para cycloaddition of arenes with allenes, yielding attractive rigid scaffolds bearing several reactive functionalities to build in further diversity. Bicyclo[2.2.2]octadiene-type products and benzoxepine acetals are formed in this reaction, in ratios and yields depending on the substitution pattern on the aromatic ring, the nature of the chromophore, and the tether. This unprecedented

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。
• Methods for the Preparation of Allenes Employing Indium- and Zinc-Mediated Dehalogenation Reactions in Aqueous Solutions
  作者：Mei-Huey Lin、Wen-Shing Tsai、Long-Zhi Lin、Shiang-Fu Hung、Tsung-Hsun Chuang、Yi-Jen Su

  DOI：10.1021/jo2015104

  日期：2011.10.21

  Simple and mild methods for the synthesis of allenes, employing indium- and zinc-mediated dehalogenation reactions of vicinal dihalides in an aqueous solvent, are described. By using these procedures, various allenylmethyl aryl ethers and monosubstituted allenes have been prepared in good to excellent yields.

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。
• Convenient synthesis of tricyclic N(1)–C(2)-fused oxazino-indolones <i>via</i> [Au(<scp>i</scp>)] catalyzed hydrocarboxylation of allenes
  作者：Riccardo Pedrazzani、Emanuele Pinosa、Giulio Bertuzzi、Magda Monari、Samuel Lauzon、Thierry Ollevier、Marco Bandini

  DOI：10.1039/d2cc02303b

  日期：——

  A new [Au(I)] catalyzed intramolecular hydrocarboxylation of allenes is presented as a valuable synthetic route to oxazino-indolones. The use of 3,5-(CF3)2–C6H3–ImPyAuSbF6 as the optimal catalyst (5 mol%) was necessary to guarantee (i) wide tolerance of functional groups, (ii) mild reaction conditions (r.t., 16 h), and (iii) high yields (up to 90%). Preliminary attempts towards an enantioselective

  一种新的[Au( I )]催化丙二烯分子内加氢羧化被提出作为恶嗪-吲哚酮的一种有价值的合成途径。必须使用 3,5-(CF 3 ) 2 –C 6 H 3 –ImPyAuSbF 6作为最佳催化剂 (5 mol%)，以保证 (i) 官能团的广泛耐受性，(ii) 温和的反应条件 (rt , 16 h), 和 (iii) 高产率 (高达 90%)。还通过手性C 1 -对称 ImPyAuCl 复合物的新家族记录了对映选择性版本 (81 : 19 er) 的初步尝试。