3.3'-Methylen-4.4'-epoxy-dicumarin | 3156-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3.3'-Methylen-4.4'-epoxy-dicumarin
• 英文别名: 6H,7H,8H-Bis-<1>-benzopyrano-<4.3-b:3'.4'-e>-pyran-6.8-dion；(Dicumarino-3',4'):3,2:5,6-4H-pyran；7H-bis[1]benzopyrano[4,3-b:3',4'-c]pyran-6,8-dione；7H-pyrano[3,2-c:5,6-c']dicoumarin；7H-pyrano[3,2-c;5,6-c'] dichromium ene-6,8-dione；7H-Pyrano[3,2-c;5,6-c']dichromen-6,8-dion；2,10,16-Trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• CAS: 3156-95-4
• 化学式: C₁₉H₁₀O₅
• 分子量: 318.285
• InChiKey: CHWFZKLYKYWAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.3'-Methylen-4.4'-epoxy-dicumarin 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 Dicumarol-dimethylether
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a009
• 作为产物：
  描述：

  双香豆素 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3.3'-Methylen-4.4'-epoxy-dicumarin
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a009

文献信息

• Reaction of Dimethyl Sulfoxide with 4-Acyloxycoumarins
  作者：Tabassum Ara、Khaliquz Zaman Khan、Khalida Tasneem

  DOI：10.1080/00397910902906560

  日期：2009.11.18

  Abstract Dimethyl sulfoxide converts 4-acetoxycoumarin (1) exclusively to 2-(2-hydroxybenzoyl)-2-[(methylthio)methyl]-2,3-dihydro-4 H-furo[3,2-c]chromen-4-one (3) at 180°C under a nitrogen atmosphere, but in the absence of nitrogen, the products obtained are dicoumarol and its dehydrative cyclization products 7 H-bis[1]benzopyrano[4,3-b: 3′,4′-c]pyran-6,8-dione (9) and (3). Under similar conditions

  摘要 二甲基亚砜将 4-乙酰氧基香豆素 (1) 专门转化为 2-(2-羟基苯甲酰基)-2-[(甲硫基) 甲基]-2,3-二氢-4 H-呋喃 [3,2-c]chromen-4-一 (3) 在 180°C 在氮气气氛下，但在没有氮气的情况下，获得的产物是双香豆素及其脱水环化产物 7 H-双 [1] 苯并吡喃 [4,3-b: 3',4' -c]pyran-6,8-dione (9) 和 (3)。在类似条件下，4-苯甲酰氧基香豆素 (1a) 得到苯甲酸、4-羟基-3-(2-[(甲硫基)甲基]-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl}methyl )-2H-chromen-2-one (7) 和 3-(2-hydroxybenzoyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b] chromen-5-one (8)。
• Synthesis of 6,8-Diarylimino-7<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>:5,6-<i>c’</i>]Dicoumarins; Chemoselective Hydrolysis of the Ether- and Imino-Functions
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/174751911x12964930076485

  日期：2011.2

  POCl₃-induced dehydration of 3,3'-methylenedi(2-arylamino-4 H-chromen-4-ones) gives 6,8-diarylimino-7 H-pyrano[3,2- c:5,6- c’]dicoumarins, which undergo chemoselective hydrolysis of the imino function to form 7 H-pyrano[3,2- c:5,6- c’]dicoumarins by heating with HCl in methanol However, cleavage of the ether function occurs upon heating in acetic acid to give 3,3'-methylenedi(2-arylamino-4 H-chromen-4-ones).

  POCl3 诱导的 3,3'-亚甲基二（2-芳基氨基-4 H-色烯-4-酮）脱水生成 6,8-二亚氨基-7 H-吡喃并[3,2-c:5,6-c']二香豆素：不过，在乙酸中加热时，醚功能会发生裂解，生成 3,3'-亚甲基二（2-芳基氨基-4 H-色烯-4-酮）。
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. IV. Esters of the 4-Hydroxycoumarins¹
  作者：Mark A. Stahmann、Lloyd H. Graf、Charles F. Huebner、Saul Roseman、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01234a018

  日期：1944.6
• Gruessner, Festschr. Emil Barell, <Basel 1946> S. 238, 239, 248
  作者：Gruessner

  DOI：——

  日期：——
• Fucik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 296,302
  作者：Fucik et al.

  DOI：——

  日期：——