6,13-dichloro-3,10-dimethyltriphenodioxazine | 32624-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,13-dichloro-3,10-dimethyltriphenodioxazine
• 英文别名: 6,13-dichloro-2,9-dimethyltriphenodioxazine；6,13-dichloro-3,10-dimethyl-benzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-b]phenoxazine；6,13-Dichloro-3,10-dimethyl-[1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazine
• CAS: 32624-23-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 383.233
• InChiKey: MTPCHBHCNJWOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3,6-二(4-甲基苯胺基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6,13-dichloro-3,10-dimethyltriphenodioxazine
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯改进 6,13-​​二氯三芳基二恶嗪的制备

  摘要：

  6,13-​​二氯三芳基二恶嗪 (DClTADO) 1 已由 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌 (BADClBQ) 2 在温和条件下用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 氧化合成收益良好。

  DOI：

  10.1039/a903221e

文献信息

• Synthesis of [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazines and [1,4]benzothiazino[2,3-b]phenothiazines
  作者：R. L. Mital、S. K. Jain

  DOI：10.1039/j39710001875

  日期：——

  A number of substituted 6,13-dihalogenotriphenodioxazines have been synthesised (a) by condensing halogeno-p-benzoquinones with arylamines followed by cyclisation of the resulting bisarylamino-quinones with benzoyl chloride in nitrobenzene and (b) by condensing halogeno-p-benzoquinones with o-aminophenols in the presence of anhydrous sodium acetate in an alcoholic medium. A few triphenodithiazines

  已经合成了许多取代的6,13-​​二卤代三苯并二恶嗪（a）通过将卤代对苯甲醌与芳胺缩合，然后将生成的双芳基氨基苯醌与苯甲酰氯在硝基苯中环化，以及（b）通过将卤代对苯甲醌与苯甲酰氯缩合而合成。在无水乙酸钠存在下，在酒精介质中邻氨基苯酚。已经通过将邻氨基苯硫醇锌锌与卤代对苯醌醌缩合制备了一些三苯并二噻嗪。
• Iron-mediated synthesis of C.I. pigment violet 23 and triphenodioxazine -based derivatives: A novel and efficient approach
  作者：Zhijie Ma、Chengtao Fang、Bingyun Zheng、Xiaoli Han、Xiaohui Xiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111983

  日期：2024.5

  A novel and efficient method for the synthesis of Pigment Violet 23 and triphenodioxazine (TPDO)-based derivatives has been developed through safe, low-cost iron-mediated and green air-assisted oxidative cyclization. Using this method, Pigment Violet 23 and a variety of substituted TPDO derivatives were afforded in good to excellent yields. The characteristic UV–vis absorption wavelength of our prepared

  通过安全、低成本的铁介导和绿色空气辅助氧化环化，开发了一种新颖有效的合成颜料紫 23 和三苯二恶嗪 (TPDO) 衍生物的方法。使用这种方法，颜料紫 23 和各种取代的 TPDO 衍生物的产率良好至优异。我们制备的 CI 颜料紫 23 (λ: 546, 588 nm) 在 1,4-二恶烷中的特征紫外-可见吸收波长与商业 CI 颜料紫 23 (λ: 542, 589 nm) 几乎相同，并且其衍生物在 500-650 nm 范围内表现出两个强烈的尖峰。此外，衍生物 、 、 、 的强烈锐峰在 450–550 nm 范围内。此外，对3-丁基取代的化合物产生的两种异构体进行了分离和验证，这可以进一步证实制备的CI颜料紫23是、和的混合物。
• NajeebUllah, Muhammad; Munawar, Munawar Ali; Knight, David William, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 2, p. 318 - 325
  作者：NajeebUllah, Muhammad、Munawar, Munawar Ali、Knight, David William、Khan, Misbahul Ain、Waheed, Amran、Khan, Khalid Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• Najeebullah, Muhammad; Munawar, Munawar Ali; Waheed, Amran, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 671 - 675
  作者：Najeebullah, Muhammad、Munawar, Munawar Ali、Waheed, Amran、Sharif, Ahsan、Ahmed, Ejaz

  DOI：——

  日期：——
• Improved Preparation of 6,13-Dichlorotriaryldioxazines using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Min Xia、Chunfang Ye

  DOI：10.1039/a903221e

  日期：——

  6,13-Dichlorotriaryldioxazines (DClTADO) 1 have been synthesized from 2,5-bis(arylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones (BADClBQ) 2 by oxidation with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) under mild conditions in good yields.

  6,13-​​二氯三芳基二恶嗪 (DClTADO) 1 已由 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌 (BADClBQ) 2 在温和条件下用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 氧化合成收益良好。