3-amino-1-methylpyridinium iodide | 7630-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: N-methyl-3-aminopyridinium iodide；m-amino-N-methylpyridinium iodide；3-amino-1-methyl-pyridinium; iodide；3-Amino-1-methyl-pyridinium; Jodid；3-Amino-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-methylpyridin-1-ium-3-amine;iodide
• CAS: 7630-05-9
• 化学式: C₆H₉N₂*I
• 分子量: 236.055
• InChiKey: CHYBFSHYXAXRBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-methylpyridinium iodide 、 p-chloranilate(1-) 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机阳离子对半醌自由基阴离子堆积的影响

  摘要：

  制备了一系列七个具有有机阳离子的四氯-和四溴半金属醌自由基阴离子的新盐，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征。已鉴定出四种类型的自由基阴离子堆栈：i）薄煎饼键合的二聚体堆栈（Peierls扭曲的堆栈），ii）薄煎饼键合的三聚体堆栈，iii）等距自由基的堆栈，iv）新型等距堆栈部分带电荷的基团（电荷：-1/2，由化学计量比为1：2施加）。阳离子在稳定自由基阴离子堆中起重要作用；等距自由基堆叠的结构包括阳离子列。然而，具有薄煎饼结合的二聚体和三聚体的结构伴随有孤立的阳离子对。

  DOI：

  10.1039/c9ce00919a
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-1-methylpyridin-1-ium iodide 在 盐酸 作用下， 生成 3-amino-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Turizyna; Wompe, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 74, p. 509,510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodide···π Interactions of Perhalogenated Quinoid Rings in Co-crystals with Organic Bases
  作者：Krešimir Molčanov、Gregor Mali、Jože Grdadolnik、Jernej Stare、Vladimir Stilinović、Biserka Kojić-Prodić

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00634

  日期：2018.9.5

  contacts with quinoid rings have been described in novel co-crystals of tetrabromo- and tetrachloroquinone with iodide salts of substituted N-methylpyridinium cations. In seven crystal structures of these co-crystals, a centrosymmetric unit I–···quinone···I– is observed involving close contacts between iodide anions and electron-depleted carbon skeletons of the quinoid rings. However, the salt with

  在四溴醌和四氯醌与取代的N-甲基吡啶鎓阳离子的碘化物盐的新型共晶体中，已经描述了与醌型环的首次阴离子···π接触。在这些共晶体的七个晶体结构中，观察到一个中心对称单元I – ··醌··I –涉及碘化物阴离子与醌型环的电子贫化的碳骨架之间的紧密接触。然而，随着盐Ñ甲基-4- methylcarboxypyridinium碱结晶在两种多晶型，其特征在于O = C ... ...醌C = O相互作用代替我- ······醌我-一。固态的NMR和IR光谱探测了晶体黑色所暗示的可能的电荷转移，并通过DFT计算进行了分析。
• A new Ni(dmit)2-based organic magnetic charge-transfer salt, (m-PO-CONH-N-methylpyridinium)[Ni(dmit)2]·CH3CN
  作者：Hiroki Akutsu、Soichi Ito、Tomofumi Kadoya、Jun-ichi Yamada、Shin'ichi Nakatsuji、Scott S. Turner、Yasuhiro Nakazawa

  DOI：10.1016/j.ica.2018.07.003

  日期：2018.10

  Abstract A new Ni(dmit)2-based organic magnetic charge-transfer (CT) salt, (m-PO-CONH-N-methylpyridinium)[Ni(dmit)2]·CH3CN, where PO = 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrrolin-1-oxyl free radical and dmit = 2-Thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate, was obtained, the crystal structure and magnetic properties of which are reported. Magnetic susceptibility of the CT salt obeys a combination of 1D ferromagnetic (1DF)

  摘要一种新型的Ni（dmit）2基有机磁性电荷转移盐（m-PO-CONH-N-甲基吡啶鎓）[Ni（dmit）2]·CH3CN，其中PO = 2,2,5，得到了5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基的自由基，dmit ＝ 2-硫代-1，3-二硫代-4，5-二硫代酸酯，并报道了其晶体结构和磁性。CT盐的磁化率服从1D铁磁（1DF）Heisenberg（J1DF = +0.26 K）和Singlet-Triplet（ST）模型（JST = −51.2 K）的组合，且平均场（MF）近似（JMF = −6.7） K），表明PO自由基上的自旋形成一维铁磁链，Ni（dmit）2单阴离子上的自旋在低温下形成自旋二聚体，后者也通过能带计算得到了证实。
• Electrostatically Enhanced Thioureas
  作者：Yang Fan、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03213

  日期：2016.1.15

  A new class of readily prepared thiourea catalysts with one or more positively charged centers and no new hydrogen-bonding sites are exploited in several bond-forming reactions and are orders of magnitude more reactive than Schreiner’s thiourea. These findings provide the basis for a new strategy for activating hydrogen-bond catalysts.

  一类易于制备的新型硫脲催化剂具有一个或多个带正电的中心，并且在几个形成键的反应中没有利用任何新的氢键位，其反应活性比Schreiner的硫脲高几个数量级。这些发现为活化氢键催化剂的新策略提供了基础。
• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。
• Novel C H•••O hydrogen-bonded supramolecular complexes of 18-crown-6 with 1-alkylpyridinium iodide and its amino derivatives: Third-order nonlinear optical properties and Hirshfeld surface analysis
  作者：C. Balakrishnan、G. Vinitha、SP. Meenakshisundaram

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132310

  日期：2022.4

  through C-H•••O hydrogen bonding interactions and N-H•••O interactions are observed only in the case of (II). Fingerprint plots of Hirshfeld surfaces were used to locate and analyze the percentage of hydrogen bonding interactions. Direct band gap energies are estimated using diffuse reflectance data by the application of the Kubelka – Munk algorithm. The third-order nonlinear optical susceptibilities

  采用缓慢蒸发溶液生长技术从甲醇溶液中成功合成了18-Crown-6 (18C6)与1-烷基吡啶碘化物及其氨基衍生物的五种超分子配合物。通过单晶X射线衍射阐明的晶体结构表明所有共晶都属于单斜晶系。共晶双（1-甲基吡啶碘化物）-18C6（I）、双（4-氨基-1-甲基吡啶-1-碘化物）-18C6（IV）和双（4-氨基-1-乙基吡啶-1-碘化物） )-18C6 (V) 中心对称结晶，空间群为 C2/ m和其他两种晶体bis (2-amino-1-methylpyridin-1-ium iodide)-18C6 (II) 和bis(3-amino-1-methylpyridin-1-ium iodide)-18C6 (III) 在 P2 1 / n中心空间群中结晶。分子内和分子间氢键相互作用和弱范德壁力构建了晶体堆积中的超分子结构。有趣的是，所有 1-烷基吡啶-1-鎓阳离子通过 CH•••O 氢键相互作用和