N-[4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenyl]acetamide | 1457674-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1457674-17-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: NIWDBUSTKYUVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰肼 在 乙酸酐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯佐卡因衍生物的抗菌和抗癌分析：设计、合成和分子作用机制

  摘要：

  需要新的化疗药物来克服耐药性的发展，这值得研究以发现新的药物。苯佐卡因衍生物是药物化学中必不可少的化合物，因为它们具有多种生物活性，包括抗菌和抗癌活性。因此，本研究的重点是合成新的苯佐卡因衍生物3a -e、6、7a和7b、8、10-14和16a -d，以及它们作为抗革兰氏 +ve 和 -ve 菌株的抗菌剂的体外评价，以及抗 HepG-2、HCT-116 和 MCF-7 人类癌细胞系的抗癌剂。所得结果表明噻唑烷6和与参考药物相比，图7b显示出更高的抗菌和抗癌活性。此外，与参考标准药物新生霉素和依托泊苷相比， 6和7b分别显示出作为其生物学靶标（即 DNA 促旋酶和人类拓扑异构酶 IIα）的抑制剂的高效力。分子对接表明，这两种化合物都可以识别其靶酶的活性位点并发展有效的结合相互作用。两种化合物的吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 以及药物相似性预测表明，它们都具有良好的 ADME 谱，并且没

  DOI：

  10.1002/ardp.202100451

文献信息

• Microwave promoted one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazole derivatives using Al3+-K10 clay as a heterogeneous catalyst
  作者：Dhanusu Suresh、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.004

  日期：2014.7

  An efficient, inexpensive method is developed for the one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazoles starting from acid hydrazides and trimethyl orthoformate under solvent-free, microwave conditions using a reusable Al3+-K10 montmorillonite clay as a heterogeneous catalyst. The novelty of the present study lies in the synthesis of oxadiazole and benzimidazole moieties

  开发了一种有效，廉价的方法，可在无溶剂的微波条件下，从酰肼和原甲酸三甲酯开始，一锅法合成2-芳基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑Al 3+ -K10蒙脱土作为非均相催化剂。本研究的新颖之处在于在温和的条件下，由易得的前体和催化剂以一锅法高收率合成恶二唑和苯并咪唑部分。
• Antibacterial and anticancer profiling of new benzocaine derivatives: Design, synthesis, and molecular mechanism of action
  作者：Heba S. A. El‐Zahabi、Eman S. Nossier、Safya M. Mousa、Heba Hassan、AL Shimaa G. Shalaby、Reem K. Arafa

  DOI：10.1002/ardp.202100451

  日期：2022.4

  The need for new chemotherapeutics to overcome development of resistance merits research to discover new agents. Benzocaine derivatives are essential compounds in medicinal chemistry due to their various biological activities including antibacterial and anticancer activities. Therefore, this study focuses on the synthesis of new benzocaine derivatives 3a–e, 6, 7a and 7b, 8, 10–14, and 16a–d and their

  需要新的化疗药物来克服耐药性的发展，这值得研究以发现新的药物。苯佐卡因衍生物是药物化学中必不可少的化合物，因为它们具有多种生物活性，包括抗菌和抗癌活性。因此，本研究的重点是合成新的苯佐卡因衍生物3a -e、6、7a和7b、8、10-14和16a -d，以及它们作为抗革兰氏 +ve 和 -ve 菌株的抗菌剂的体外评价，以及抗 HepG-2、HCT-116 和 MCF-7 人类癌细胞系的抗癌剂。所得结果表明噻唑烷6和与参考药物相比，图7b显示出更高的抗菌和抗癌活性。此外，与参考标准药物新生霉素和依托泊苷相比， 6和7b分别显示出作为其生物学靶标（即 DNA 促旋酶和人类拓扑异构酶 IIα）的抑制剂的高效力。分子对接表明，这两种化合物都可以识别其靶酶的活性位点并发展有效的结合相互作用。两种化合物的吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 以及药物相似性预测表明，它们都具有良好的 ADME 谱，并且没