4-hydroxy-3-piperidinomethyl-coumarin | 31525-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-piperidinomethyl-coumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-piperidinomethyl-cumarin；4-Hydroxy-3-piperidin-1-ylmethyl-chromen-2-one；4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 31525-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ZZUCJGSOKDNIEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-piperidinomethyl-coumarin 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 双香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 哌啶 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAVELEV, V. L.;ARTAMONOVA, O. S.;TROITSKAYA, V. S.;SHAVYRINA, V. V.;AFANA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 7, 896-899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED 3,3′-METHYLENE BRIDGED 2,2′-DIHYDROXYCHROMONES
  作者：R. A. Abramovitch、J. R. Gear

  DOI：10.1139/v58-221

  日期：1958.11.1

  Unsymmetrically substituted dicoumarol derivatives have been synthesized by taking advantage of the fact that 4-hydroxycoumarins will undergo the Mannich reaction at C₃ and also take part in Michael-type addition reactions. In the presence of methyl iodide, 4-hydroxy-3-N-piperidinomethylcoumarin and 4-hydroxycoumarin gave dicoumarol. By using monosubstituted 4-hydroxycoumarins a variety of unsymmetrically substituted dicoumarols have been prepared in good yield. The infrared spectra of some of the intermediates and products are reported and discussed.

  利用4-羟基香豆素在C3处会发生Mannich反应并参与Michael加成反应的特性，合成了非对称取代的二香豆素衍生物。在甲基碘的存在下，4-羟基-3-N-哌啶甲基香豆素和4-羟基香豆素生成了二香豆素。通过使用单取代的4-羟基香豆素，制备了多种收率良好的非对称取代的二香豆素。报道并讨论了一些中间体和产物的红外光谱。
• Über das 4-Oxycumarin
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19522850705

  日期：——
• BADRAN, M. M.;EL-ANSARI, A. K.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 379-387
  作者：BADRAN, M. M.、EL-ANSARI, A. K.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• BADRAN, M. M.;EL-ANSARI, A. K.;EL-MELIGIE, S., REV. ROUM. CHIM., 35,(1990) N, C. 777-783
  作者：BADRAN, M. M.、EL-ANSARI, A. K.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. XII. 3-Substituted-aminomethyl-4-hydroxycoumarin Derivatives by the Mannich Reaction¹
  作者：Dale N. Robertson、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01104a031

  日期：1953.4