(3R,5S,10S,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 126451-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,10S,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: (3α,5α)-3-hydroxypregnan-20-one 1,2-ethanediyl acetal；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 126451-96-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: OAWOATRDZLDNDV-KGIOUCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,10S,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PREGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PRÉGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)

  摘要：

  本发明涉及一种合成3a-羟基-5a-孕酮-20-酮（常称为brexanolone）的新工艺，其中使用有机溶剂中的碘将公式（IV）的相应环状20-酮或环状20-硫酮化合物去保护：（I）。

  公开号：

  WO2020083839A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,5S,10S,13S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION

  摘要：

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。

  公开号：

  US20140058079A1

文献信息

• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。
• A novel scalable and stereospecific synthesis of 3α- and 3β-amino-5α-androstan-17-ones and 3α- and 3β-amino-5α-pregnan-20-ones
  作者：James R. Hitchin、Niall M. Hamilton、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel scalable stereoselective synthesis of 3 alpha- and 3 beta-amino-5 alpha-androstan-17-ones and 3 alpha- and 3 beta-amino-5 alpha-pregnan-20-ones has been developed using phthalimide based Mitsunobu chemistry. In all four cases, the products were isolated as single diastereoisomers in high chemical yield and purity without the need for chromatography at any stage in their syntheses. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION
  申请人：Mensah-Nyagan Ayikoe Guy

  公开号：US20140058079A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The présent invention relates to novel neurosteroids, especially derivatives of allopregnanolone and of epiallopregnanolone of formula (I) and the uses thereof as médicament for the treatment of neuropathologies, in particular neuropathies induced by the chemotherapy of a cancer. Thèse molécules according to the invention have both preventative and curative effects. The neurosteroids according to the invention may also be of use in the treatment of neurodegenerative disorders, in particular for preventing neuronal cell death. They may thus be used as neuroprotectants and/or as an agent that stimulâtes neuronal prolifération.

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PREGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PRÉGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2020083839A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a new process for the synthesis of 3a-hydroxy-5a-pregnan-20-one, commonly known as brexanolone, wherein the corresponding cyclic 20-ketal or cyclic 20-thioketal compound of formula (IV) is deprotected with the use or iodine in an organic solvent: (I).

  本发明涉及一种合成3a-羟基-5a-孕酮-20-酮（常称为brexanolone）的新工艺，其中使用有机溶剂中的碘将公式（IV）的相应环状20-酮或环状20-硫酮化合物去保护：（I）。