1-(2-fluorobenzyloxy)urea | 339017-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyloxy)urea
• 英文别名: N-[(2-fluorobenzyl)oxy]urea；(2-fluorophenyl)methoxyurea
• CAS: 339017-53-7
• 化学式: C₈H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD01314636
• 分子量: 184.17
• InChiKey: VMTZSWIBXPUBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: acetone (67-64-1); chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorobenzyloxy)urea 、 邻氟氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到1-(2-氟苄基)-1-(2-氟苄氧基)脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation and Crystal Structure of Hydroxyurea Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列羟基脲衍生物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H-、13C-NMR 和 MS 等方法进行了阐明。通过 X 射线晶体结构分析，确定了代表性化合物的确切立体结构。在晶体中，出现了由一对 N-H...O氢键连接的反转二聚体，进一步的 N-H...O连接形成了分子链。对 Tca8113 人舌癌细胞和 L1210 鼠白血病细胞的体外抗肿瘤活性进行了评估。在 12 个化合物中，共有 8 个化合物对 L1210 细胞的抑制活性高于羟基脲。其中，最有前途的化合物是 3e、3d、3a 和 2d。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.94
• 作为产物：
  描述：

  羟基脲 、 邻氟氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到1-(2-fluorobenzyloxy)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation and Crystal Structure of Hydroxyurea Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列羟基脲衍生物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H-、13C-NMR 和 MS 等方法进行了阐明。通过 X 射线晶体结构分析，确定了代表性化合物的确切立体结构。在晶体中，出现了由一对 N-H...O氢键连接的反转二聚体，进一步的 N-H...O连接形成了分子链。对 Tca8113 人舌癌细胞和 L1210 鼠白血病细胞的体外抗肿瘤活性进行了评估。在 12 个化合物中，共有 8 个化合物对 L1210 细胞的抑制活性高于羟基脲。其中，最有前途的化合物是 3e、3d、3a 和 2d。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.94

文献信息

• Synthesis, Antitumor Evaluation and Crystal Structure of Hydroxyurea Derivatives
  作者：Xi Mai、Xiaosan Lu、Hongying Xia、Yusheng Cao、Yijing Liao、Xiaolan Lv

  DOI：10.1248/cpb.58.94

  日期：——

  A series of hydroxyurea derivatives have been synthesized and elucidated by means of FT-IR, 1H-, 13C-NMR and MS. The exact stereostructures of representative compounds have been determined by X-ray crystal structure analysis. In the crystals, inversion dimers linked by pairs of N–H…O hydrogen bonds occurred, and further N–H…O links led to chains of molecules. In vitro antitumor activities against Tca8113 human tongue cancer cells and L1210 murine leukemia cells were evaluated. A total of 8 of the 12 compounds had higher inhibitory activities than hydroxyurea against L1210 cells. Among them, the most promising compounds were 3e, 3d, 3a and 2d.

  我们合成了一系列羟基脲衍生物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H-、13C-NMR 和 MS 等方法进行了阐明。通过 X 射线晶体结构分析，确定了代表性化合物的确切立体结构。在晶体中，出现了由一对 N-H...O氢键连接的反转二聚体，进一步的 N-H...O连接形成了分子链。对 Tca8113 人舌癌细胞和 L1210 鼠白血病细胞的体外抗肿瘤活性进行了评估。在 12 个化合物中，共有 8 个化合物对 L1210 细胞的抑制活性高于羟基脲。其中，最有前途的化合物是 3e、3d、3a 和 2d。