trans-2-bromobutenedioic acid dimethyl ester | 2509-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-bromobutenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: bromofumarate de methyle；dimethyl 2-bromofumarate；dimethyl bromofumarate；bromo-fumaric acid dimethyl ester；Brom-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl 2-bromomaleate；dimethyl (Z)-2-bromobut-2-enedioate
• CAS: 2509-16-2
• 化学式: C₆H₇BrO₄
• 分子量: 223.023
• InChiKey: YFHHDQFGPGNXRZ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromobutenedioic acid dimethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-(2Z)-butenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reaction of ammonia with diethyl bromofumarate and diethyl bromomaleate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98871-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromofumarate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 trans-2-bromobutenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Liard,J.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3006 - 3009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen versus vinylic substitution of halogen in the reactions of carbanions of halomethyl aryl sulfones with dialkyl halofumarates and halomaleates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Shamil Nizamov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.049

  日期：2004.6

  halomethyl aryl sulfone carbanions with dialkyl halofumarates and halomaleates results in nucleophilic substitution of hydrogen and/or of the halogen. The reaction with halofumarates proceeds via addition of the carbanions to the vinylic carbon atom connected with hydrogen, followed by base promoted β-elimination of hydrogen halide in which the halogen originates from the carbanion moiety or from the alkene

  卤代甲基芳基砜碳负离子与卤代富马酸二烷基酯和卤代马来酸酯的反应导致氢和/或卤素的亲核取代。与卤代富马酸酯的反应是通过向与氢连接的乙烯基碳原子上添加碳负离子，然后通过碱促进β-消除卤化氢而进行的，卤中的卤素源自碳负离子部分或烯烃。在卤代甲酸酯的情况下，反应通过消除加成序列进行。
• Stereoselective Hydrohalogenation of Alkynoic Acids and Their Esters in Ionic Liquids
  作者：José Salazar、Francys Fernández、Jelem Restrepo、Simón E. López

  DOI：10.3184/030823407x200038

  日期：2007.3

  A novel procedure is described for the hydrohalogenation of alkynoic acids and their esters using N-alkylpyridinium ionic liquids. Hydrohalogenating agents were prepared by mixing N-alkylpyridinium halides with an equimolar amount of trifluoroacetic acid. The corresponding halogenated alkenes were obtained in good yields with high diastereoselectivity.

  描述了一种使用 N-烷基吡啶鎓离子液体对炔酸及其酯进行氢卤化的新方法。通过将 N-烷基吡啶鎓卤化物与等摩尔量的三氟乙酸混合来制备氢卤化剂。以良好的收率和高非对映选择性获得了相应的卤代烯烃。
• Antifungal Properties of Halofumarate Esters
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1002/jps.2600670443

  日期：1978.4

  mucedo, methyl fluorofumarate (0.037 mmole/liter); and T. mentagrophytes, ethyl iodofumarate (0.020 mmole/liter). The order of overall activity of the six most toxic compounds was: ethyl iodofumarate greater than ethyl chlorofumarate greater than methyl iodofumarate = methyl bromofumarate greater than methyl chlorofumarate greater than bromofumarate.

  在Sabouraud葡萄糖琼脂琼脂培养基中不存在和存在10％牛肉血清的情况下，在pH值为5.6和7.0的情况下，测试了四种卤代富马酸的烷基酯（C1-C4）对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 。对每种生物毒性最大的化合物是：白色念珠菌，碘富马酸乙酯（0.054 mmole /升）；黑曲霉，溴代富马酸甲酯（0.090 mmole /升）；Mucedo Mucedo，富马酸氟甲酯（0.037 mmol / L）；和T. mentagrophytes，碘富马酸乙酯（0.020 mmole /升）。六个毒性最高的化合物的总体活性顺序为：碘富马酸乙酯大于氯富马酸乙酯大于碘富马酸甲酯=溴代富马酸甲酯大于氯代富马酸甲酯大于溴代富马酸甲酯。
• Oligo(triacetylene) Derivatives with Pendant Long Alkyl Chains
  作者：Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/hlca.200490123

  日期：2004.6

  afforded a mixture of end-capped oligomers, from which 11–13 were isolated by column chromatography (Scheme 3). The poly(triacetylenes) (PTA) 16–18 were prepared in a similar manner starting from diol 8 and stearic acid (Schemes 4 and 5). Whereas the end-capped monomers and dimers 11, 12, 16, and 17 with pendant long alkyl chains do not exhibit any liquid-crystalline behavior, the trimeric derivatives 13

  通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的tris酯化反应分别制备了（E）-2-（乙炔基）丁-2-烯和（E）-己-3-烯-1,5-二炔衍生物6和10。 （十二烷基氧基）苯甲酸（4）与（E）-2-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]丁-2-烯-1,4-二醇（3）和（E）-2,3-双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基分别]]丁-2-烯-1,4-二醇（8），然后在湿THF中用Bu 4 NF脱保护（方案1和2）。二炔衍生物10的齐聚反应尝试用乙二胺处理。在单炔6作为封端剂存在下的干草催化剂。在这些条件下，由于炔基在6和10中的反应性不同，仅获得了由6（方案1）的均偶联产生的化合物7和10的聚合物。相反，当苯基乙炔用作止动件，低聚10，得到封端的低聚物的混合物，从该11 - 13通过柱色谱法（分离方案3）。聚三乙炔（PTA）16 – 18以类似的方式从二醇8和硬脂酸开始制备化合物（方案4和5）。而封端的单体和二聚体11
• Process for producing chromone compound
  申请人：Hibino Hiroaki

  公开号：US20050085664A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A process for producing a dicarboxylic acid compound represented by the formula (4): wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents lower alkyl and the wavy line indicates that this compound is the E- or Z-isomer or a mixture of them, characterized by reacting a compound represented by the formula (2): wherein R 1 , R 2 and the wavy line have the same meanings as the above, and one of X 2 and X 3 represents hydrogen and the other represents halogen, with nitrophenol represented by the formula (3): in the presence of a base; a process for producing a nitrochromone compound represented by the formula (5): wherein R 1 has the same meaning as the above, characterized by reacting the dicarboxylic acid compound or carboxylic acid thereof with an acid; a process for producing an aminochromone compound which comprises reducing the nitrochromone compound; and a process for producing an amidochromone compound which comprises acylating the aminochromone compound are provided.

  提供一种制备式（4）的二羧酸化合物的方法，其中R1和R2相同或不同，每个代表低级烷基，波浪线表示该化合物是E或Z异构体或它们的混合物，其特征在于将式（2）的化合物与硝基酚在碱的存在下反应，式中R1、R2和波浪线的含义与上述相同，X2和X3中的一个代表氢，另一个代表卤素；提供一种制备式（5）的硝基香豆素化合物的方法，其中R1的含义与上述相同，其特征在于将二羧酸化合物或其羧酸与酸反应；提供一种制备氨基香豆素化合物的方法，其包括还原硝基香豆素化合物；以及提供一种制备酰胺香豆素化合物的方法，其包括酰化氨基香豆素化合物。