4-fluoro-N,N-diphenylbenzamide | 79606-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N,N-diphenylbenzamide
• CAS: 79606-49-8
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO
• 分子量: 291.325
• InChiKey: MZIQIAPAMMMGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  433.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N,N-diphenylbenzamide 在 三乙基硼 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二苯胺
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-fluoro-N,N-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Triarylamines via Ester-Mediated Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  本文介绍了一种通过锂胺对甲氧基和/或氟苯甲酸酯进行亲核取代制备芳香胺的便利方法。在温和条件下，用锂二芳胺3e-h处理2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基-2或4-氟苯甲酸酯（2或7），在THF和/或THF/HMPA中，可以以良好到优异的收率得到2或4-(二芳基氨基)苯甲酸酯4e-h或8g, h。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4244

文献信息

• A Simple Copper-Catalyzed Synthesis of Tertiary Acyclic Amides
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol200750p

  日期：2011.6.3

  The N-arylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper catalytic system. The corresponding tertiary acyclic amides, which can be found in numerous biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳族和脂族仲无环酰胺的N-芳基化反应已使用简单廉价的铜催化体系完成。在许多生物活性化合物中可以找到相应的叔无环酰胺，其收率很好。
• Iron-Catalyzed Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines
  作者：Nomaan M. Rezayee、Danielle C. Samblanet、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acscatal.6b01454

  日期：2016.10.7

  This article describes the iron-catalyzed hydrogenation of unactivated amides. Under the optimal conditions, a PNP-ligated Fe catalyst affords 25–300 turnovers of products derived from C–N bond cleavage. This reaction displays a broad substrate scope, including a variety of 2° and 3° amide substrates. The reaction progress of N,N-dimethylformamide hydrogenation has been monitored in situ using Raman

  本文介绍了铁催化的未活化酰胺的氢化反应。在最佳条件下，连接PNP的铁催化剂可提供25-300个周转量的C-N键断裂产物。该反应显示出广泛的底物范围，包括各种2°和3°酰胺底物。N，N-二甲基甲酰胺氢化的反应进程已使用拉曼光谱法原位监测。这项技术能够直接比较Fe-PNP催化剂与其Ru类似物的相对活性。在其他条件相同的条件下，Fe和Ru催化剂的速率在2倍之内。
• Promotion of reaction of NH boths with triarylbismuth and cupric acetate
  作者：Dominic M.T. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02116-8

  日期：1996.12

  such as triethylamine or pyridine, is described. This mild and highly efficient procedure, which is based on Barton's earlier work on the arylation of amines, can be applied to amides, imides, ureas, carbamates, and sulfonamides.

  描述了在叔胺促进剂例如三乙胺或吡啶的存在下，在室温下用三芳基铋和乙酸铜将各种不同的含NH的化合物芳基化。这种温和而高效的方法是基于Barton在胺的芳基化方面的早期工作而开发的，可用于酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• Buchwald–Hartwig amination of aryl esters and chlorides catalyzed by the dianisole-decorated Pd–NHC complex
  作者：Di-Zhong Zheng、Hong-Gang Xiong、A-Xiang Song、Hua-Gang Yao、Chang Xu

  DOI：10.1039/d1ob02051j

  日期：——

  A modular and generic method for the Buchwald–Hartwig amination reactions of relatively unreactive aryl esters as acyl electrophiles and aryl chlorides as aryl electrophiles has been developed, leading to the efficient synthesis of amides/amines under air conditions and with low catalyst loadings. The success of this catalytic protocol is mainly attributed to the modification of the Pd–IPr skeleton

  已经开发了一种模块化和通用的方法，用于将相对不活泼的芳基酯作为酰基亲电试剂和芳基氯化物作为芳基亲电试剂进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，从而在空气条件下和低催化剂负载下有效合成酰胺/胺。该催化方案的成功主要归功于 Pd-IPr 骨架的空间位阻和供电子苯甲醚基团的修饰。该方法还具有良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。总之，本文提出的结果表明，有可能为不同的亲电试剂开发一种通用的通用方案以进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，避免过多考虑底物依赖性 C-N 键形成的反应条件。
• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。