N-allylthioformamide | 54150-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allylthioformamide
• 英文别名: Thioameisensaeure-allylamid；N-Allyl-thioformamid；N-Prop-2-En-1-Ylthioformamide；N-prop-2-enylmethanethioamide
• CAS: 54150-72-0
• 化学式: C₄H₇NS
• mdl: MFCD19218365
• 分子量: 101.172
• InChiKey: PDIXEKZHQJNVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylthioformamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-丙烯基硫代氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Insight on a new indolinone derivative as an orally bioavailable lead compound against renal cell carcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104985
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-allylthioformamide
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂介导的异硫氰酸酯化学选择性还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02312c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N3- substituted dihydropyrimidine derivatives as T-type calcium channel blockers and their efficacy as analgesics in mouse models of inflammatory pain
  作者：Mohamed Teleb、Fang-Xiong Zhang、Junting Huang、Vinicius M. Gadotti、Ahmed M. Farghaly、Omaima M. AboulWafa、Gerald W. Zamponi、Hesham Fahmy

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.015

  日期：2017.3

  introduced novel derivatives with 40-fold T-type selectivity over L-type calcium channels. Along these lines, substitution of the DHP core with various analogues favored T-selectivity and may serve as novel pharmacophores. Several dihydropyrimidine (DHPM) mimics were introduced by Squibb as potential candidates. As a continuation of this approach, the current study describes the synthesis of Novel N3 substituted

  低压激活的钙通道是神经传递和膜离子电导的重要调节剂。大量的细胞内事件依赖于它们的调节。因此，它们涉及许多疾病，包括癫痫，帕金森氏病，疼痛和其他神经系统疾病。在不同的亚家族中，T型钙通道，尤其是CaV3.2同工型，被证明参与伤害性神经传递。通过证明选择性反义寡核苷酸介导的CaV3.2敲低，T型阻滞剂的体内抗伤害作用以及CaV3.2敲除福尔马林诱导的疼痛模型中的疼痛减轻，支持了CaV3.2在疼痛调节中的作用。这些新兴的研究为针对T型钙通道的疼痛治疗提供了新的见识。在这个范围内 已经开发了多种T型钙通道阻滞剂，例如咪贝拉地尔和乙巯乙酰亚胺。尽管具有活性，但大多数这些分子也与其他受体相互作用。这解决了对T-选择性的需求。很少开发出多种化学类别的选择性T型通道阻滞剂，例如ABT-639和TTA-P2。有趣的是，作为二氢吡啶（DHP）的R（-）依诺地平表现出T通道选择性。1，4-二氢吡啶支架的系统修饰
• Novel reduction of isothiocyanates to thioformamides with SmI2 and tert-butyl alcohol in the presence of HMPA
  作者：Heui Sul Park、InSang Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/cc9960001805

  日期：——

  Isocyanates react with SmI2 and tert-butyl alcohol in the presence of HMPA to give thioformamides in excellent yields under mild conditions.

  在温和条件下，异氰酸酯与SmI2及叔丁醇在HMPA存在下反应，能以优异的产率生成硫代甲酰胺。
• Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, I Darstellung vontrans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen
  作者：Rudolf Lattrell、Gerhard Lohaus

  DOI：10.1002/jlac.197419740605

  日期：1974.7.26

  Sulfonyloxyacetylchloride 1 reagieren mit Thioimidsäureestern 2 in Gegenwart von Triäthylamin zu trans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen 3. Ein weiterer Weg zu dieser neuen Klasse von β-Lactamderivaten besteht in der Reaktion von Acyloxyacetylchloriden 8 mit Thioimidsäureestern 2, Verseifung der gebildeten 3-Acyloxy-2-azetidinone 9 zu den 3-Hydroxyverbindungen 10 und deren Veresterung mit Sulfonsäurechloriden

  在三乙胺的存在下，磺酰氧基乙酰氯1与硫代酰亚胺酯2反应形成反式-3-磺酰氧基-4-烷基硫基-2-氮杂环丁酮3。这类新的β-内酰胺衍生物的另一种途径是酰氧基乙酰氯8与硫代亚磺酸酯2的反应，3-酰氧基-2-氮杂环丁烷酮9的皂化反应，生成3-羟基化合物10以及它们与磺酸的酯化反应。酰氯。所示的β-内酰胺中硫和氮的不饱和残基被臭氧氧化形成羰基官能团。的Δ反应2 -thiazolines和5,6-二氢-4-氧代描述了H -1，3-噻嗪与磺酰氧基乙酰氯形成双环β-内酰胺衍生物。
• <i>In silico</i> design, synthesis and antitubercular activity of novel 2-acylhydrazono-5-arylmethylene-4-thiazolidinones as enoyl-acyl carrier protein reductase inhibitors
  作者：Serap İpek Dingiş Birgül、Jyothi Kumari、Rasoul Tamhaev、Lionel Mourey、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram、Atilla Akdemir、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1080/07391102.2024.2319678

  日期：——

  Mycobacteria regulate the synthesis of mycolic acid through the fatty acid synthase system type 1 (FAS I) and the fatty acid synthase system type-2 (FAS-II). Because mammalian cells exclusively uti...

  分枝杆菌通过 1 型脂肪酸合酶系统 (FAS I) 和 2 型脂肪酸合酶系统 (FAS-II) 调节分枝菌酸的合成。因为哺乳动物细胞专门利用...
• Preparation of thioformamides
  申请人：ROHM &

  公开号：US02765313A1

  公开（公告）日：1956-10-02