1-bromo-4-(diallylethoxysilyl)benzene | 959419-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(diallylethoxysilyl)benzene
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-ethoxy-bis(prop-2-enyl)silane
• CAS: 959419-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrOSi
• 分子量: 311.294
• InChiKey: PWKXOYNFBRFMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(diallylethoxysilyl)benzene 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1,3-bis(4-bromophenyl)-1,1,3,3-tetra(prop-2-enyl)disiloxane
  参考文献：
  名称：

  使用Meerwein试剂从烷氧基硅烷合成对称二硅氧烷的有效方法

  摘要：

  摘要 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290668
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-4-(diallylethoxysilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过结合核壳纳米光反应器和天然酶实现有氧光生物催化

  摘要：

  生物催化已成为合成化学中的强大工具，其中酶被用于在温和条件下生产高选择性产品。以级联方式使用光催化再生的辅因子与酶协同组合，提供了生产特定化合物的有效合成途径。然而，由于光生活性氧对生物材料的快速降解，酶和光催化剂的组合受到了限制，这会使酶材料变性和失活。在这里，我们设计了核壳结构的多孔纳米光反应器，用于在有氧条件下进行高度稳定和可回收的光生物催化。酶促辅因子 NAD +来自NADH的光活性有机硅核可以有效地再生，而光生活性氧物质通过非光活性壳被捕获和失活，从而保护酶材料。这些光催化核壳纳米反应器的多功能性与两种不同的酶系统（甘油脱氢酶和葡萄糖 1-脱氢酶）串联得到证明，其中观察到核壳光催化系统的长期酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00576

文献信息

• Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
  申请人：Mizoshita Norihiro

  公开号：US20080227939A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Provided is an organosilane compound expressed by any one of the following general formulae (1) to (7): (wherein: Ar represents a phenylene group or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 to R 8 each represent a methyl group or the like; n represents an integer in a range from 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; L represents a single bond or the like; X represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom or the like).

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。
• Meerwein's Reagent Mediated, Significantly Enhanced Nucleophilic Fluorination on Alkoxysilanes
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290757

  日期：2012.4

  We developed a new facile method to fluorosilanes from alkoxysilanes using Meerwein’s reagent. Our protocol afforded fluo­rosilanes in excellent yields in various organic solvents including acetonitrile under mild reaction conditions at room temperature. We also proposed a reaction mechanism with the probable silyloxonium intermediates.

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。
• Preparation of functionalized aryl(diallyl)ethoxysilanes and their palladium-catalyzed coupling reactions giving sol–gel precursors
  作者：Yoshifumi Maegawa、Toyohiro Nagano、Tatsuya Yabuno、Hiroki Nakagawa、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.011

  日期：2007.11

  A series of molecular building blocks containing allylsilyl groups, which can be incorporated into the appropriate sol-gel precursors as fragments, were prepared. The allylsilyl group is retained unchanged over the course of all reactions giving sol-gel precursors and behave as the synthetic equivalent of alkoxysilyl groups toward sol-gel polymerization, but are stable enough to allow purification by silica gel chromatography. These allylsilanes were successfully used as building blocks to construct functional sol-gel precursors via palladium-catalyzed coupling reactions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Method for the Synthesis of Symmetrical Disiloxanes from Alkoxysilanes Using Meerwein's Reagent
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290668

  日期：2012.7

  report here a new and efficient route to symmetrical disiloxanes from their corresponding alkoxysilanes using Meerwein’s reagent as mediator and potassium carbonate as additive under mild reaction conditions in acetonitrile. Our methodology is very simple, economic, and high yielding. We have also proposed a reaction mechanism with the plausible silyloxonium intermediates. We report here a new and efficient

  摘要 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。
• Aerobic Photobiocatalysis Enabled by Combining Core–Shell Nanophotoreactors and Native Enzymes
  作者：Wenxin Wei、Francesca Mazzotta、Ingo Lieberwirth、Katharina Landfester、Calum T. J. Ferguson、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c00576

  日期：2022.4.27

  enzymatic cofactor NAD+ from NADH can be efficiently regenerated by the photoactive organosilica core, while photogenerated active oxygen species are trapped and deactivated through the non-photoactive shell, protecting the enzymatic material. The versatility of these photocatalytic core–shell nanoreactors was demonstrated in tandem with two different enzymatic systems, glycerol dehydrogenase and glucose

  生物催化已成为合成化学中的强大工具，其中酶被用于在温和条件下生产高选择性产品。以级联方式使用光催化再生的辅因子与酶协同组合，提供了生产特定化合物的有效合成途径。然而，由于光生活性氧对生物材料的快速降解，酶和光催化剂的组合受到了限制，这会使酶材料变性和失活。在这里，我们设计了核壳结构的多孔纳米光反应器，用于在有氧条件下进行高度稳定和可回收的光生物催化。酶促辅因子 NAD +来自NADH的光活性有机硅核可以有效地再生，而光生活性氧物质通过非光活性壳被捕获和失活，从而保护酶材料。这些光催化核壳纳米反应器的多功能性与两种不同的酶系统（甘油脱氢酶和葡萄糖 1-脱氢酶）串联得到证明，其中观察到核壳光催化系统的长期酶稳定性。