2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole | 654675-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-dibromo-N-butyl-carbazole；2,7-dibromo-9-butylcarbazole
• CAS: 654675-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂N
• 分子量: 381.11
• InChiKey: UXBOQDGADUITPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,3,6,7-tetrabromo-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyarylated Carbazoles: Discovery toward Soluble Phenanthro- and Tetraceno-Fused Carbazole Derivatives

  摘要：

  The successful iron chloride-catalyzed Scholl reactions toward a series of polyphenylated carbazole derivatives differing in their N-substitution are described. These reactions were found to be compatible over a series of polyaryls possessing fluoro, methoxy, and methyl functional groups, subsequently leading to the synthesis of partially and completely annulated phenanthro- and tetracenocarbazoles in excellent yields. One major consequence of nonsubstitution on carbazolyl-N and the unsymmetrical framework Of some of the derivatives is the low solubility of the product; thus,,a change from NH- to N-decyl on the carbazole nucleus was carried out. All newly developed derivatives were characterized by spectroscopic techniques, while the chemical structures of ftuorophenanthro- and methoxytetracenocarbazoles were confirmed by single-crystal XRD analyses. The present efforts may likely expand the family of growing heteroarenes for future applications as semiconductors and electroluminescent materials.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00423
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物纳米纤维的动态可控发射：聚咔唑衍生物的电致发光色度和极化发射

  摘要：

  一系列N的电化学聚合进行乙腈中的2,7,7-二（2-噻吩基）烷基烷基咔唑制得具有荧光的共轭聚合物。扫描电子和原子力显微镜检查显示，聚合物膜的表面形态显着取决于聚合物的烷基链长度。特别地，带有己基的均聚物和具有六个碳原子的平均烷基链长的共聚物显示出纳米纤维形态。聚合物纳米纤维堆叠在基板电极上。施加电压可调节聚合物纳米纤维膜的荧光，具有良好的重复性。纤维的X射线衍射图显示了结构顺序。如此制备的聚合物纳米纤维在偏振光致发光中显示出电化学驱动的变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201471

文献信息

• Synthesis and Characterization of Dibenzoheterocycle‐Bridged Dinuclear Ruthenium Alkynyl and Vinyl Complexes
  作者：Jing Zhang、Yaping Ou、Meng Xu、Chaofang Sun、Jun Yin、Guang‐Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/ejic.201402106

  日期：2014.6

  A series of dinuclear ruthenium alkynyl and vinyl complexes bridged by carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, and fluorenone have been prepared, and some representative molecular structures have been determined. The electrochemical and spectroscopic properties of the compounds were explored by cyclic voltammetry (CV), square-wave voltammetry (SWV), and in situ infrared and UV/Vis/near-IR spectroelectrochemical

  制备了一系列由咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴酮桥接的双核钌炔基和乙烯基配合物，并确定了一些具有代表性的分子结构。通过循环伏安法 (CV)、方波伏安法 (SWV) 以及原位红外和紫外/可见/近红外光谱电化学方法研究了化合物的电化学和光谱性质。电化学结果表明配体上的电子密度越大，桥基氧化产物越稳定，电化学分裂越大。紫外/可见/近红外光谱电化学研究表明，桥接配体对氧化过程有很大贡献，甚至占主导地位。此外，
• Conjugated Ladder-Type Heteroacenes Bearing Pyrrole and Thiophene Ring Units: Facile Synthesis and Characterization
  作者：Peng Gao、Xinliang Feng、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo801898g

  日期：2008.12.5

  Ladder-type heteroacenes containing pyrrole and thiophene rings, dibenzo[b,b']thieno[2,3-f:5,4-f']-carbazoles (DBTCZ, 1), and diindolo[3,2-b:2',3'-h]benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene (DIBBBT, 2), were facilely synthesized through proper precursors (7, 11, and 18) respectively. The key step is a triflic acid induced intramolecular electrophilic coupling reaction of corresponding aromatic methyl

  包含吡咯和噻吩环，二苯并[b，b']噻吩并[2,3-f：5,4-f']-咔唑（DBTCZ，1）和二吲哚[3,2-b：2 '，3'-h]苯并[1,2-b：4,5-b']双[1]苯并噻吩（DIBBBT，2）分别通过适当的前体（7、11和18）轻松合成。关键步骤是三氟甲磺酸引起的相应芳族甲基亚砜与活化的芳族结构单元的分子内亲电偶联反应，从而能够进行区域选择性的闭环。朝向DBTCZ的两种前体（7和11）均给出了对称产物，但具有以两种不同方式增溶的烷基链。DIBBBT也被合成为具有确定结构的扩展梯型杂并苯。这些获得的杂苯具有充分的特征（质谱，NMR，元素分析），
• Reversible adsorption and separation of chlorocarbons and BTEX based on Cu(<scp>ii</scp>)-metal organic framework
  作者：Fan Yang、Qi-Kui Liu、Jian-Ping Ma、Yan-An Li、Ke-Xin Wang、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c5ce00547g

  日期：——

  A new porous Cu(ii)-MOF which is able to effectively separate VOCs such as chlorocarbons or BTEX is reported.

  报道了一种新型多孔Cu（II）-MOF，能够有效分离挥发性有机化合物，如氯代烃或BTEX。
• Fine Tuning the Performance of DSSCs by Variation of the π-Spacers in Organic Dyes that Contain a 2,7-Diaminofluorene Donor
  作者：Abhishek Baheti、K. R. Justin Thomas、Chuan-Pei Lee、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1002/asia.201200752

  日期：2012.12

  Organic dyes that contain a 2,7‐diaminofluorene‐based donor, a cyanoacrylic‐acid acceptor, and various aromatic conjugation segments, which are composed of benzene, fluorene, carbazole, and thiophene units, as a π‐bridge have been synthesized and characterized by optical, electrochemical, and theoretical investigations. The trends in the absorption and electrochemical properties of these dyes are in

  合成并表征了包含2,7-二氨基芴基供体，氰基丙烯酸受体和各种芳族共轭链段的有机染料，这些链段由苯，芴，咔唑和噻吩单元组成，为π桥。通过光学，电化学和理论研究。这些染料的吸收和电化学性质的趋势与共轭链段的给电子能力有关。因此，与相应的芴和亚苯基桥接的染料相比，在π间隔物中包含2,7-咔唑单元的染料表现出红移吸收和较低的氧化电势。但是，DSSC中芴桥连染料显示出更高的功率转换效率，这归因于它们更广泛，更强的吸收能力。2个导带。
• 可逆吸附与分离CH2Cl2和CHCl3的Cu(II)- MOF、合成方法及配位体
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104672257B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种可逆吸附与选择性分离CH 2 Cl 2 和CHCl 3 的Cu(II)‑MOF、及其合成方法、配位体。合成方法步骤如下：A.以2，7‑二溴咔唑和正溴丁烷，加NaH在DMSO溶剂中常温反应10h，倒入水中，分离纯化得中间产物；B.向中间产物中加1,2,4‑三氮唑CuI和Cs 2 CO 3 ，在无水DMF中回流反应30小时，分离纯化得到配体L；C.配体L和硝酸铜在分别溶于二氯甲烷甲醇中，经扩散结晶得到含有CH 2 Cl 2 、CH 3 OH客体的Cu(II)‑MOF‑1,将Cu(II)‑MOF‑1在110℃下加热1.5h，即得到我们需要的Cu(II)‑MOF。本发明能够储存CH 2 Cl 2 和CHCl 3 ，同时可以实现可逆释放。更重要的是，该发明的Cu(II)‑MOF能够实现CH 2 Cl 2 和CHCl 3 的分离。