N-acetyl-threo-DL-β-phenylserine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-threo-DL-β-phenylserine ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-acetylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(2RS,3SR)-2-Acetylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SGLBFMMJGKAWGH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-threo-DL-β-phenylserine ethyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-acetylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl azide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nu-acylamino-phenylpropane diols

  摘要：

  公开号：

  US02745875A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 N-acetyl-threo-DL-β-phenylserine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a070

文献信息

• Sul cloroamfenicolo (cloromicetina). Sintesi di isomeri ed analoghi del cloroamfenicolo. Nota II
  作者：J. Büchi、S. Contini、H. Hurni、R. Lieberherr

  DOI：10.1002/hlca.19510340614

  日期：——

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  本文没有摘要。
• Studies on Antibiotics and Related Substances. IV. Synthesis of DL-threo-β-Cyclohexylserine and DL-threo-2-Dichloroacetamido-1-cyclohexylpropane-1,3-diol
  作者：Sumio Umezawa、Yoshihisa Oguma

  DOI：10.1246/bcsj.29.987

  日期：1956.9

  When the N-acetyl ethyl ester of Erlenmeyer’s phenylserine was reduced with hydrogen over Raney nickel catalyst, ethyl DL-threo-N-acetyl-β-cyclohexylserinate was obtained in crude yields as high as 86.8 %. Subsequent hydrolysis with dilute hydrochloric acid afforded DL-threo-β-cyclohexylserine, which gave hexahydrobenzaldehyde by periodate oxidation. (2) Raney nickel reduction of ethyl DL-threo-β-cyclohexyl-serinate

  (1) Erlenmeyer苯丝氨酸的N-乙酰乙酯在阮内镍催化剂上用氢气还原，得到DL-苏式-N-乙酰-β-环己基丝氨酸乙酯，粗收率高达86.8%。随后用稀盐酸水解得到 DL-苏-β-环己基丝氨酸，通过高碘酸盐氧化得到六氢苯甲醛。(2) DL-threo-β-环己基丝氨酸乙酯的阮内镍还原得到DL-threo-2-amino-1-cyclohexylpropane-1, 3-diol。氨基醇被转化为 DL-threo-2-dichloroacetamido-1-cyclohexylpropane-1,3-diol，一种氯霉素类似物。
• Feitelson et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1951, vol. 3, p. 149,155
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some Derivatives of the Stereoisomeric β-Phenylserines. Conversion of the Threo to the Erythro Form
  作者：William S. Fones

  DOI：10.1021/jo50011a022

  日期：1952.11
• Takagi; Ichikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 952,954
  作者：Takagi、Ichikawa

  DOI：——

  日期：——