3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene | 56723-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: β-Nitro-3,5-dimethoxy-styrol；1,3-Dimethoxy-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 56723-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LIROLLNTVLAPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  FR2247221

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 生成 3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  新型抗HIV-1，抗真菌和抗菌剂苄基吲哚衍生物的合成，生物筛选和ADME预测

  摘要：

  目前的研究集中在取代，取代的吲哚衍生物作为抗HIV，抗真菌和抗菌剂的设计，合成和生物学评估上。在报告的化合物中，化合物B1和B2显示出有效的抗HIV活性，而化合物B1 - B4显示出良好的抗真菌和抗菌活性。使用Schrodinger的Qikprop 2.5工具分析苄基吲哚类似物的ADME性质。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0463-6

文献信息

• A Metal-Free Domino Process for Regioselective Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles: Application toward the Formal Synthesis of Ningalin B
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abhisek Metya、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01520

  日期：2019.9.20

  acid/base-free domino process is developed for the regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves 1,3-dipolar cycloaddition of unsymmetrical azomethine ylide resulting from the thermal C–C bond cleavage of unactivated aziridines with β-bromo-β-nitrostyrene, followed by a cascade of elimination and aromatization reaction sequence to preferentially furnish 1,2,4-trisubstituted

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。
• Diaryliodonium Salt-Mediated Intramolecular C–N Bond Formation Using Boron-Masking <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Makoto Matsumoto、Kohei Wada、Kazuki Urakawa、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04076

  日期：2020.2.7

  Intramolecular aromatic C-N bond formation reactions using electron-rich aromatic tethered boron-masking N-hydroxyamide as substrate were realized. These new C-N bond formation reactions involve the in situ generation of a diaryliodonium salt by treatment with hypervalent iodine, deborylation by base treatment, spontaneous N → O acyl migration, cyclization, reductive elimination, elimination of benzoic

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。
• Synthesis and Functional Characterization of 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-<i>N</i>-(2-fluorobenzyl)ethanamine (25H-NBF) Positional Isomers
  作者：Eline Pottie、Olga V. Kupriyanova、Vadim A. Shevyrin、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00124

  日期：2021.5.5

  shown to be of particular relevance. As these substances remain incompletely characterized, this study aimed at synthesizing positional isomers of 25H-NBF, with two methoxy groups placed on different positions of the phenyl group of the phenethylamine moiety. These isomers were then functionally characterized in an in vitro bioassay monitoring the recruitment of β-arrestin 2 to the 5-HT2AR through luminescent

  5-羟色胺迷幻剂是通过激活5-羟色胺2A受体（5-HT 2A R）发挥药理作用的物质，到目前为止，已连续占绝大部分已报道的1000多种新精神活性物质（NPS）的一部分。在这一类别中，N-苄基衍生的苯乙胺，例如NBOM和NBF已经显示出特别重要的意义。由于这些物质仍未完全表征，因此本研究旨在合成25H-NBF的位置异构体，其中两个甲氧基位于苯乙胺部分的苯基的不同位置。然后在体外生物测定法中对这些异构体进行功能表征，以监测β-arrestin2向5-HT 2A的募集R通过NanoBiT技术通过发光读数。所获得的结果提供了对N-苄基衍生物质的苯乙胺部分的苯基的最佳取代模式的见解，迄今为止，该特征大部分是在N-位衍生的苯乙胺中探索的。在所采用的生物测定中，最有效的物质是24H-NBF（EC 50值为158 nM），26H-NBF（397 nM）和25H-NBF（448 nM），其中23H-NBF，35H-NBF和34H
• A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of 3,5-dimethoxylphenol with nitroolefins mediated by a bifunctional quinine derived thiourea catalyst
  作者：Xiaoyu Han、Can Ye、Fenfen Chen、Qu Chen、Yongjiang Wang、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1039/c7ob00372b

  日期：——

  A useful enantioselective Friedel–Crafts reaction of 3,5-dimethoxylphenol with nitroolefins catalyzed by a bifunctional quinine derived thiourea catalyst 9 was developed. The Michael addition products could be obtained in good to high yields (68–92%) and with excellent enantioselectivities (89–98% ee). Such a reaction is exceptionally attractive in virtue of its simple protocol, ready availability

  开发了一种有用的对映选择性弗瑞德-克来福特反应，该反应由双官能奎宁衍生的硫脲催化剂9催化3,5-二甲氧基苯酚与硝基烯烃。迈克尔加成产物可以以高至高收率（68–92％）和出色的对映选择性（89–98％ee）获得。这种反应由于其操作简单，原料易得，产品实际应用而极具吸引力。
• An <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Mediated, Enantioselective and Multicatalytic Strategy to Access Dihydropyranones in a Sequential Three-Component One-Pot Reaction
  作者：Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02889

  日期：2017.11.17

  The multicatalytic generation of 3,5,6-trisubstituted 3,4-dihydropyranones with high enantioselectivity using a highly convergent strategy starting from commercially available precursors is reported. The operationally simple three-step, one-pot protocol merges H-bond and NHC catalysis to provide crucial, reactive β-unsubstituted enones from nitroalkenes as latent 1,2-biselectrophiles. These intermediates

  据报道，从市场上可买到的前体开始，采用高度收敛的策略，以高对映选择性多催化生成3,5,6-三取代的3,4-二氢吡喃酮。该操作简单的三步一锅操作方案将H键和NHC催化合并，从硝基烯烃中作为潜在的1,2-双亲电子试剂提供了关键的，反应性的β-未取代的烯酮。这些中间体直接漏斗到进一步的NHC催化的正式杂Diels-Alder反应中，以提供多种手性C（4）-未取代的二氢吡喃酮（典型ee > 98％），允许脂族和杂芳族取代基，因此扩大了该迈克尔加成/内酯化。