N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethylpent-2-ynamide | 1294437-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethylpent-2-ynamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethylpent-2-ynamide
• CAS: 1294437-49-2
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 467.406
• InChiKey: AQGQMXNAVUAOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethylpent-2-ynamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到(Z)-7-(2,2-dimethylpropylidene)-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,7-tetrahydroazocino[4,5,6-cd]indol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化分子内乙炔加氢芳基化合成偶氮基[cd]吲哚骨架

  摘要：

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001669
• 作为产物：
  描述：

  4-bromotryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4,4-dimethylpent-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化分子内乙炔加氢芳基化合成偶氮基[cd]吲哚骨架

  摘要：

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001669

文献信息

• Synthesis of the Azocino[cd]indole Framework through Pd-Catalyzed Intramolecular Acetylene Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Sofie Van Hove、Pavel A. Donets、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201001669

  日期：2011.4

  The regio- and stereoselective construction of the azocino[cd]indole core was achieved by applying a Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation protocol. The applicability of a similar strategy for the synthesis of the azepino[b]indole framework is demonstrated.

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。