1-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-ol | 91949-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Benzothiazolemethanol, alpha-ethyl-；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 91949-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• mdl: MFCD18453516
• 分子量: 193.269
• InChiKey: VCCWOBVVQHFRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  308.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-methyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium formate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化：2-羟烷基苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发了 2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化。它为合成多种底物范围广、官能团耐受性好、产率适中的2-羟烷基苯并噻唑提供了一种新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132927

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。
• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Direct C2-Alkylation of Azoles with Alcohols and Ethers through Dehydrogenative Cross-Coupling under Metal-Free Conditions
  作者：Tao He、Lin Yu、Lei Zhang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1021/ol201779n

  日期：2011.10.7

  metal-free novel, simple, and highly efficient method for the direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers has been developed on the basis of an oxidative C–H activation process. The dehydrogenative C–C cross-coupling reactions of α-position sp3 C–H in alcohols and ethers with the 2-position sp2 C–H in azoles proceeded smoothly in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under neat reaction

  在氧化CH活化过程的基础上，开发了一种无金属的新颖，简单，高效的方法，用于将唑类与醇和醚直接进行C2-烷基化反应。在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，在纯净反应下，醇和醚中的α-位置sp 3 C-H与唑类中的2-位sp 2 C-H的脱氢CC交叉偶联反应顺利进行条件下，产生相应产物的收率很高。
• [EN] PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MDM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011153509A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula (I), wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式（I）的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。