1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-丙酮 | 41881-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-propionylbenzothiazole；1-Propanone, 1-(2-benzothiazolyl)-；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 41881-82-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD18453515
• 分子量: 191.254
• InChiKey: SRZUIQKDTSRZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  312.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-丙酮 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Pepino, Roberto, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 2, p. 471 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Homolytic acylation of benzothiazole. A diagnostic criterion for the presence of acyl radicals
  作者：T. Caronna、R. Galli、V. Malatesta、F. Minisci

  DOI：10.1039/j39710001747

  日期：——

  Benzothiazole is acylated by acyl radicals obtained from aldehydes selectively in the 2-position. The nucleophilic character of acyl radicals is also confirmed by the higher reactivity of the 6-nitro-derivative. The high reactivity is useful in syntheses; this reaction can also be used as a diagnostic criterion for revealing the presence of acyl radicals in the oxidation of aldehydes with various oxidizing

  苯并噻唑被从2-位上的醛中选择性地获得的酰基自由基酰化。酰基自由基的亲核特性还通过6-硝基衍生物的更高反应性得到了证实。高反应活性可用于合成；该反应也可以用作诊断标准，以揭示在用各种氧化剂（O 2，Ce IV，Cr VI或Mn VI）氧化醛的过程中存在酰基。
• Inhibitors of serine proteases, particular HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Pitlik Janos

  公开号：US20070292933A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰乙型肝炎病毒的生命周期而起作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Pitlik Janos

  公开号：US20100173851A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶活性的化合物。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患者的HCV感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。