2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-tert-butylphenol | 251920-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2,6-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)phenol；2,6-bis(6-tert-butyl-4-methylsalicyl)-4-tert-butylphenol；2,6-bis(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-t-butylphenol；2,6-bis(4-methyl-6-tert-butylsalicyl)-4-tert-butylphenol；2-Tert-butyl-6-[[5-tert-butyl-3-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]-4-methylphenol；2-tert-butyl-6-[[5-tert-butyl-3-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 251920-20-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₃
• 分子量: 502.737
• InChiKey: YGIJEBLWUJVHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-tert-butylphenol 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,12,20-tri(tert-butyl)-6,18-dimethyl-1-phosphapentacyclo[12.8.2.0^3,8.0^10,24.0^16,21]-tetracosa-3,5,7,10(24),11,13,16(21),17,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  六烷基磷酸三酰胺与低聚酚的反应

  摘要：

  摘要 六烷基磷三酰胺在与低聚苯酚 1a-i 的反应中以良好的产率形成 6-二烷基氨基-12H-二苯并[dg] [1,3,2] 二氧杂磷酸酯 2a-i。将 stencal 受阻化合物 2a-f 加热至 315°C 会产生相应的双环亚磷酸酯 3a-d，而非受阻磷酸酯 2g-i 在回流的二甲苯中反应生成亚磷酸酯 3e-g。在 THF 中加热至 90°C 期间，通过磷部分的“游动”，磷酸素 2i 形成了另一种磷酸素 2i*。双环亚磷酸酯3h和3i是由四苯酚1h和五苯酚1i与六乙基三酰胺在回流二甲苯中反应制备的。二磷酸化的三苯酚 4 和四苯酚 5 在相应的苯酚与 2 eq. 的反应中形成。六烷基磷三酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426509908037029
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 、 4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚 在 盐酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39.7%的产率得到2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  六烷基磷酸三酰胺与低聚酚的反应

  摘要：

  摘要 六烷基磷三酰胺在与低聚苯酚 1a-i 的反应中以良好的产率形成 6-二烷基氨基-12H-二苯并[dg] [1,3,2] 二氧杂磷酸酯 2a-i。将 stencal 受阻化合物 2a-f 加热至 315°C 会产生相应的双环亚磷酸酯 3a-d，而非受阻磷酸酯 2g-i 在回流的二甲苯中反应生成亚磷酸酯 3e-g。在 THF 中加热至 90°C 期间，通过磷部分的“游动”，磷酸素 2i 形成了另一种磷酸素 2i*。双环亚磷酸酯3h和3i是由四苯酚1h和五苯酚1i与六乙基三酰胺在回流二甲苯中反应制备的。二磷酸化的三苯酚 4 和四苯酚 5 在相应的苯酚与 2 eq. 的反应中形成。六烷基磷三酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426509908037029

文献信息

• Complexes of tantalum with triaryloxides: Ligand and solvent effects on formation of hydride derivatives
  作者：Hiroyuki Kawaguchi、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.002

  日期：2005.11

  recrystallization from DME resulted in formation of [M(DME)3][(tBu–L)TaCl}2(μ-Cl)] [M = Li (4a), K (4b)]. When the amount of MBHEt3 (M = Li, Na, K) was increased to 5 equiv, the analogous reactions in toluene afforded [(bit-tBu–L)Ta}2(μ-H)3M] [M = Li(THF)2 (5a), Na(DME)2 (5b), K(DME)2 (5c)]. During the course of the reaction, the methylene CH activation of the ligand took place. Dissolution of 5a in DME

  据报道，三芳基氧化物[RL] 3-配体支持的钽化合物家族[H 3（RL）= 2,6-双（4-甲基-6-R-水杨基）-4-叔丁基苯酚，其中R =我或t Bu]。H 3 [Me–L]与TaCl 5在甲苯中的反应得到[（Me–L）TaCl 2 ] 2（1）。[ t Bu–L]类似物[（t Bu–L）TaCl 2 ] 2（2）是通过用Li 3 [ t Bu–L]处理TaCl 5合成的。LiBHEt 3的THF溶液将其添加到1的甲苯中以提供[（Me–L）TaCl（THF）] 2（3），同时用2当量的LiBHEt 3或钾在甲苯中处理2，然后从DME中重结晶导致形成[M（ DME）3 ] [（t Bu–L）TaCl} 2（μ-Cl）] [M = Li（4a），K（4b）]。当MBHEt 3（M = Li，Na，K）的量增加到5当量时，在甲苯中的类似反应得到[（bit - t Bu–L）Ta} 2（μ-H）3
• Complexes of tungsten(IV,VI) derived from linked aryloxide ligands
  作者：Carl Redshaw、Simon M. Humphrey

  DOI：10.1016/j.poly.2005.12.008

  日期：2006.6

  complexes of tungsten(VI), [WCl4CHR[C6H2(But)2O]2}] R = H (1), Me (2) are reduced by Na/Hg in the presence of PMe3 to give cis, trans-WCl2(PMe3)2CHR[C6H2(But)2O]2} R = H (3), Me (4). Reaction of [WOCl4] with the biphenols 2,2′-CHR[C6H2(But)2OH]2 in diethyl ether gives [WOCl2CHR[C6H2(But)2O]2}] R = H (5), Me (6). Similar treatment of [W(NPh)Cl4(Et2O)] gives the complex [W(NPh)Cl3(1,1′-O,OH)(2,2′-CH3CH)[4

  钨（VI），[WCl 4 CHR [C 6 H 2（Bu t）2 O] 2 }] R = H（1），Me（2）的Biphenoxo配合物在存在PMe的情况下被Na / Hg还原3，得到顺式，反式-WCl 2（PME 3）2 CHR [C 6 H ^ 2（BU吨）2 O] 2 } R = H（3）中，Me（4）。[WOCl 4 ]与双酚2,2'-CHR [C 6 H在乙醚中的2（Bu t）2 OH] 2得到[WOCl 2 CHR [C 6 H 2（Bu t）2 O] 2 }] R = H（5），Me（6）。对[W（NPh）Cl 4（Et 2 O）]进行类似处理，得到复合物[W（NPh）Cl 3 （1,1'-O，OH）（2,2'-CH 3 CH）[4， 6-（卜吨）2 c ^ 6 ħ 2 ] 2 }]（7含有单阴离子配体（1,1'- O，OH）（2,2'-CH）3 CH）[4,6-（卜t）
• Synthesis and Structures of Niobium(V) Complexes Stabilized by Linear-Linked Aryloxide Trimers
  作者：Tsukasa Matsuo、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/ic025882c

  日期：2002.11.1

  The preparation and characterization of a series of niobium(V) complexes that incorporate the linear-linked aryloxide trimers 2,6-bis(4,6-dimethylsalicyl)-4-tert-butylphenol [H3(Me-L)] and 2,6-bis(4-methyl-6-tert-butylsalicyl)-4-tert-butylphenol [H3(tBu-L)] are described. The chloride complex [Nb(Me-L)Cl2]2 (1) was prepared in high yield by reaction of NbCl5 with H3(Me-L) in toluene. In contrast, the

  一系列线性结合的芳氧基三聚体2,6-双（4,6-二甲基水杨基）-4-叔丁基苯酚[H3（Me-L）]和2的铌（V）配合物的制备和表征描述了6-双（4-甲基-6-叔丁基水杨基）-4-叔丁基苯酚[H3（tBu-L）]。通过使NbCl5与H3（Me-L）在甲苯中反应，可以高收率制备氯化物络合物[Nb（Me-L）Cl2] 2（1）。相反，与H 3（tBu-L）的类似反应得到[Nb（tBu-L）Cl 2] 2（2）和[Nb（de-tBu-L）Cl 2] 2（3a）的混合物。在形成3a的过程中，tBu-L配体邻位的叔丁基丢失了。当在乙腈中进行NbCl5 / H3（tBu-L）反应时，得到Nb [H（tBu-L）] Cl3（NCMe）（4）。加热4的甲苯溶液产生2和3a。分离出的配合物4在乙腈中进行配体重新分布，生成Nb [H（tBu-L）] 2Cl（NCMe）（5）。用甲苯中的Li3（tBu-L）处理N
• A Synthetic Cycle for H₂/CO Activation and Allene Synthesis Using Recyclable Zirconium Complexes
  作者：Tsukasa Matsuo、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/ja0567079

  日期：2005.12.1

  The zirconium complexes supported by the anisole-bridged bis(phenoxide) ligands serve as an easily recycled auxiliary for converting H2 and CO into allene and hexamethyldisiloxane under mild conditions. Hydrogenolysis of the zirconium benzyl complexes followed by treatment with CO led to formation of oxo-bridged complexes and allene. Deoxygenation of the resulting oxo-bridged complexes with trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate and trimethylsilyl chloride and subsequent treatment with benzylmagnesium chloride re-formed the starting benzyl complexes.
• Structure, thermal stability, antioxidant activity and DFT studies of trisphenols and related phenols
  作者：Shasha Yu、Yishan Wang、Yujie Ma、Limin Wang、Jia Zhu、Shenggao Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.022

  日期：2017.11

  Two kinds of trisphenols have been successfully synthesized and their structures were confirmed by IR spectra, (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13, mass spectra and X-ray diffraction. They exhibited better thermal stability than both monophenol and bisphenols due to their higher molecular weight. Moreover, their antioxidant activities have been investigated in lubricant oil using PDSC and RBOT. The results showed that the otrisphenol 3b exhibited the best antioxidant activity while the p-trisphenol 3a was the worst. In addition, their relationship between structures and properties has been further explored by a series of DFT calculations including the BDE values, the IP values and the Gibbs free energy barriers for the reaction between phenols and methylperoxyl radicals. (C) 2017 Elsevier B. V. All rights reserved.