4-[5-(2,4-Dichloro-benzylsulfanyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenylamine | 360559-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(2,4-Dichloro-benzylsulfanyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenylamine
• 英文别名: 4-[5-[(2,4-Dichlorophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]aniline
• CAS: 360559-34-8
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₄S
• 分子量: 427.357
• InChiKey: ITISAMKUXAXCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 4-[5-(2,4-Dichloro-benzylsulfanyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenylamine 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-allyl-N'-{4-[3-[(2,4-dichlorobenzyl)thio]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-5-yl]phenyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些3-硫代/烷硫基-1,2,4-三唑具有取代的硫脲部分，可能是抗分枝杆菌药。

  摘要：

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[(phenylcarbamothioylamino)carbamoyl]phenyl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[5-(2,4-Dichloro-benzylsulfanyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一些3-（芳基烷硫基）-4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  一系列新颖的3-[[[（取代苯基）甲基]硫代] -4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑11-20和几个相关的席夫碱，3 -[[[（取代的苯基）-甲基]硫基] -4-烷基/芳基-5-[[[[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-苯基] -4H-1,2，合成4-三唑21-31以评估其生物学性质。除元素分析外，还通过使用其光谱数据确认了合成化合物的结构。通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和神经毒性（NT）筛选评估所有化合物的抗惊厥活性。在使用的一种或两种模型中，以100和300 mg / kg的剂量腹膜内给药后，许多三唑衍生物表现出保护作用。化合物12 在大鼠中以30mg / kg对13和14进行了口服MES筛选，并观察到可以保护实验中所用动物的50％。还筛选了这些化合物11-31的抗微生物和抗结核活性。一些测试的化合物显示出抗结核分枝杆菌H37

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.07.005