5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-allyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1018681-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-allyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-allyl-3-[(4-aminophenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione；3-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1018681-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄OS
• 分子量: 262.335
• InChiKey: NPWXUYKTTMDGDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-allyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 天然芥菜籽油 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-allyl-3-[4-[(4-allyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  由5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮获得的一些新型硫脲衍生物的合成和抗病毒/抗评价-艾滋病毒和抗结核药。

  摘要：

  作为我们先前对N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）苯基]硫脲20-22，一系列新型的5-[（（4-氨基苯氧基）甲基] -4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮23-26硫脲，N-烷基/芳基-N'-{4-[（（4-烷基/芳基-5-硫代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基）甲基氧基]苯基}合成了硫脲27-42以评估其抗病毒效力。通过使用（1）H NMR，（13）C NMR和HR-MS数据确认合成的化合物的结构。在体外评估了所有化合物1-42对MT-4细胞中的HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）菌株以及其他选定的病毒，例如HSV-1，HSV-2，柯萨奇B4，使用HeLa，Ver

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.010
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-acetamidophenoxy)acetyl]-4-allylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-allyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  由5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮获得的一些新型硫脲衍生物的合成和抗病毒/抗评价-艾滋病毒和抗结核药。

  摘要：

  作为我们先前对N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）苯基]硫脲20-22，一系列新型的5-[（（4-氨基苯氧基）甲基] -4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮23-26硫脲，N-烷基/芳基-N'-{4-[（（4-烷基/芳基-5-硫代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基）甲基氧基]苯基}合成了硫脲27-42以评估其抗病毒效力。通过使用（1）H NMR，（13）C NMR和HR-MS数据确认合成的化合物的结构。在体外评估了所有化合物1-42对MT-4细胞中的HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）菌株以及其他选定的病毒，例如HSV-1，HSV-2，柯萨奇B4，使用HeLa，Ver

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.010

文献信息

• Synthesis of novel triazole-urea hybrids and their antiproliferative activity against pancreatic cancer through suppression of eEF2K and induction of apoptosis
  作者：Aslı Türe、Burcu Özdemir、Onur Çeçe、Güliz Armagan、Mümin Alper Erdoğan、Ömer Erdoğan、Ozge Cevik、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138428

  日期：2024.9

  4-triazole-urea conjugates have been designed and synthesized as novel candidates of antiproliferative agents against pancreatic cancer cells. Among them, compounds and possesing IC values between 0.231 and 0.488 μM against PANC-1 cells demonstrated the highest anti-proliferative activity. These compounds presenting the highest antiproliferative activity were evaluated for further biological studies. The

  胰腺癌是最致命的癌症之一，具有高度侵袭性和转移性，对治疗胰腺癌的新药存在巨大的未满足需求。在本研究中，设计并合成了一系列1,2,4-三唑-脲缀合物作为抗胰腺癌细胞的新型抗增殖剂候选物。其中，对 PANC-1 细胞 IC 值在 0.231 至 0.488 μM 之间的化合物表现出最高的抗增殖活性。对这些具有最高抗增殖活性的化合物进行了评估，以进行进一步的生物学研究。相同的四种化合物剂量依赖性地抑制胰腺癌细胞中的集落形成。对所选化合物的蛋白质印迹研究表明，该化合物显着降低了癌细胞中的 eEF2K 蛋白水平。这些化合物通过下调 PANC-1 细胞中未磷酸化 eEF2 的水平，显示出有效的 eEF2K 活性抑制。化合物 和 还被证明可诱导细胞凋亡并激活 caspase 3/7。进行研究以预测活性分子的成药性和 ADMET/特性。总之，本研究中开发的 1,2,4-三唑-脲缀合物代表了一种新颖且有前途的先导结构，通过抑制