3-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid | 304688-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 304688-42-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₃
• 分子量: 322.118
• InChiKey: CYRVLMAAJHPIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 3-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以68%的产率得到propyl 3-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸的设计、合成、抗分枝杆菌评价和硅研究

  摘要：

  吡嗪酰胺是一线抗结核药物，六十多年来一直被认为是结核病治疗的基本组成部分。长期以来，研究人员一直在研究其对结核分枝杆菌的影响，结果发现了吡嗪酰胺或其活性形式吡嗪酸的新潜在靶标。我们设计并制备了 3-(苯基-氨基甲酰基)吡嗪-2-羧酸作为吡嗪酸的亲脂性更强的衍生物。我们还制备了甲基和丙基衍生物作为具有进一步增加的亲脂性的前药。在所有制备的化合物中研究了抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌生长抑制活性。3-[(4-硝基苯基)氨基甲酰基]吡嗪-2-羧酸 (16) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有高抗分枝杆菌活性，MIC = 1.56 μg·mL-1 (5 μM)。Propyl 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate (18a) 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 的高抗分枝杆菌活性，MIC = 3.13 μg·mL-1。研

  DOI：

  10.3390/molecules22091491
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 、 4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸的设计、合成、抗分枝杆菌评价和硅研究

  摘要：

  吡嗪酰胺是一线抗结核药物，六十多年来一直被认为是结核病治疗的基本组成部分。长期以来，研究人员一直在研究其对结核分枝杆菌的影响，结果发现了吡嗪酰胺或其活性形式吡嗪酸的新潜在靶标。我们设计并制备了 3-(苯基-氨基甲酰基)吡嗪-2-羧酸作为吡嗪酸的亲脂性更强的衍生物。我们还制备了甲基和丙基衍生物作为具有进一步增加的亲脂性的前药。在所有制备的化合物中研究了抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌生长抑制活性。3-[(4-硝基苯基)氨基甲酰基]吡嗪-2-羧酸 (16) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有高抗分枝杆菌活性，MIC = 1.56 μg·mL-1 (5 μM)。Propyl 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate (18a) 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 的高抗分枝杆菌活性，MIC = 3.13 μg·mL-1。研

  DOI：

  10.3390/molecules22091491

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Design, Synthesis, Antimycobacterial Evaluation, and In Silico Studies of 3-(Phenylcarbamoyl)-pyrazine-2-carboxylic Acids
  作者：Lucia Semelková、Petra Janošcová、Carlos Fernandes、Ghada Bouz、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules22091491

  日期：——

  form, pyrazinoic acid, have been found. We have designed and prepared 3-(phenyl-carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acids as more lipophilic derivatives of pyrazinoic acid. We also prepared methyl and propyl derivatives as prodrugs with further increased lipophilicity. Antimycobacterial, antibacterial and antifungal growth inhibiting activity was investigated in all prepared compounds. 3-[(4-Nitrophenyl

  吡嗪酰胺是一线抗结核药物，六十多年来一直被认为是结核病治疗的基本组成部分。长期以来，研究人员一直在研究其对结核分枝杆菌的影响，结果发现了吡嗪酰胺或其活性形式吡嗪酸的新潜在靶标。我们设计并制备了 3-(苯基-氨基甲酰基)吡嗪-2-羧酸作为吡嗪酸的亲脂性更强的衍生物。我们还制备了甲基和丙基衍生物作为具有进一步增加的亲脂性的前药。在所有制备的化合物中研究了抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌生长抑制活性。3-[(4-硝基苯基)氨基甲酰基]吡嗪-2-羧酸 (16) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有高抗分枝杆菌活性，MIC = 1.56 μg·mL-1 (5 μM)。Propyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate (18a) 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 的高抗分枝杆菌活性，MIC = 3.13 μg·mL-1。研