2-(2-chlorophenoxy)-N-(2-phenylethyl)acetamide | 301678-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chlorophenoxy)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 301678-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD01180768
• 分子量: 289.762
• InChiKey: DDJLQQZJQWOYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenoxy)-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到4-phenethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Jia-Zhou; Li, Zhu-Bo; Yang, Hao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 2947 - 2950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenoxy)-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack反应合成E / ZN-（1-氯丙烯酰基）甲酰胺

  摘要：

  从2-苯氧基乙酰胺与POCl 3 / DMF开始的Vilsmeier-Haack反应已完成了多种新型Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺的合成。该反应引入了氯原子的C α位和苯氧基取代的C β的位上的N- vinylformamides，和Z / E异构体的N-（1-氯乙烯基）甲酰胺的分离和表征。在大多数情况下，都获得了Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺。然而，由于位阻原因，从环己胺开始的反应提供了N-（1-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）乙烯基）-N-的唯一Z异构体环己基甲酰胺是高度区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11673

文献信息

• Zhou, Jia-Zhou; Li, Zhu-Bo; Yang, Hao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 2947 - 2950
  作者：Zhou, Jia-Zhou、Li, Zhu-Bo、Yang, Hao、He, Xiao-Yan、Wang, Li-Ying、Tian, Xiao、Lv, Ting-Ting、Zuo, Hua

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>E</i> / <i>Z N</i> ‐(1‐Chlorovinyl)formamide Using Vilsmeier–Haack Reaction
  作者：Linlin Tang、Jingtao Wang、Xiaojiao Xia、Hua Zuo、Kyung‐Min Choi、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1002/bkcs.11673

  日期：2019.3

  Synthesis of a variety of novel Z/E N‐(1‐chlorovinyl)formamides through Vilsmeier–Haack reaction starting from 2‐phenoxyethanamides with POCl3/DMF has been accomplished. The reactions introduced chlorine atom to the Cα‐position and phenoxy substitutions to the Cβ‐position of N‐vinylformamides, and the Z/E isomers of N‐(1‐chlorovinyl)formamide were isolated and characterized. In most cases, Z/E N‐(

  从2-苯氧基乙酰胺与POCl 3 / DMF开始的Vilsmeier-Haack反应已完成了多种新型Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺的合成。该反应引入了氯原子的C α位和苯氧基取代的C β的位上的N- vinylformamides，和Z / E异构体的N-（1-氯乙烯基）甲酰胺的分离和表征。在大多数情况下，都获得了Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺。然而，由于位阻原因，从环己胺开始的反应提供了N-（1-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）乙烯基）-N-的唯一Z异构体环己基甲酰胺是高度区域选择性的产物。