2-chloro-6-dimethylaminomethyl-phenol | 90490-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-dimethylaminomethyl-phenol
• 英文别名: 2-Chlor-6-dimethylaminomethyl-phenol；2-Chloro-6-((dimethylamino)methyl)phenol；2-chloro-6-[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 90490-79-2
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: XAVMJIMQMMYGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-dimethylaminomethyl-phenol 在 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 6-chloro-2-[(dimethyl-oxy-amino)-methyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Oxides of phenolic amines

  摘要：

  公开号：

  US02220835A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-chloro-6-dimethylaminomethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Phenolic Mannich Bases under Solid-Liquid Phase Transfer Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30560

文献信息

• Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage
  作者：Wenbo Sun、Huacan Lin、Wenyu Zhou、Zigang Li

  DOI：10.1039/c3ra46373g

  日期：——

  Initiated by CCl3Br, phenols undergo efficient ortho-selective oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) with trimethylamine. When tetramethylethylenediamine (TMEDA) is used instead of trimethylamine, oxidative carbon–carbon activation coupling (CAC) could occur to give the same salicylamines together with CDC by-products. These reactions are accelerated by a gold salt.

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。
• Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 830,832
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted salicylamines and dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Hany F. Anwar、Lars Skattebøl、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.064

  日期：2007.10

  Phenols were converted to their magnesium salts with the MgCl2-Et3N base system and subsequently reacted with Eschenmoser's salt, affording N,N-dimethyl substituted benzylamines in high to excellent yields. A series of mono N-substituted benzylamines were prepared in one-pot syntheses by ortho-formylation of phenols to corresponding salicylaldehydes, which in turn reacted with amines to imines. The imines were subsequently reduced to mono N-substituted benzylamines. Some of these benzylamines were further converted, without work-up, to mono N-substituted dihydro-2H-1,3-benzoxazines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POCHINI, A.;PUGLIA, G.;UNGARO, K., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 906-907
  作者：POCHINI, A.、PUGLIA, G.、UNGARO, K.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(AMINOALKOXY)PHENYLALKYLAMINES WITH ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0750607B1

  公开（公告）日：1999-05-06