2-(4-fluorophenyl)benzofuran | 69976-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)benzo[b]furan；2-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 69976-38-1
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: NNKOXOJYMOLKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)benzofuran 在 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,2'-bis(4-fluorophenyl)-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环杂环的碳催化氧化C sp 2C sp 2同质联。

  摘要：

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500664
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-(4-fluorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Linear Polystyrene-Stabilized Palladium Nanoparticles-Catalyzed C–C Coupling Reaction in Water
  作者：Atsushi Ohtaka、Takuto Teratani、Ryohei Fujii、Kanako Ikeshita、Takahiro Kawashima、Koichi Tatsumi、Osamu Shimomura、Ryôki Nomura

  DOI：10.1021/jo200485q

  日期：2011.5.20

  Linear polystyrene-stabilized PdO nanoparticles (PS-PdONPs) were prepared in water by thermal decomposition of Pd(OAc)2 in the presence of polystyrene. The immobilization degree of palladium was dependent on the molecular weight of polystyrene, while the size of the Pd nanoparticles was not. Linear polystyrene-stabilized Pd nanoparticles (PS-PdNPs) were also prepared using NaBH4 and phenylboronic acid

  线性聚苯乙烯稳定的PdO纳米颗粒（PS-PdONPs）在水中通过在聚苯乙烯存在下热分解Pd（OAc）2制备。钯的固定度取决于聚苯乙烯的分子量，而钯纳米粒子的大小则不然。还使用NaBH 4和苯基硼酸作为还原剂制备了线性聚苯乙烯稳定的Pd纳米颗粒（PS-PdNPs）。PS-PdONPs在水中的Suzuki偶联反应的催化活性略高于PS-PdNPs。PS-PdONP在水中显示出对铃木和无铜Sonogashira偶联反应的高催化活性，可循环使用而不会损失活性。
• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans with Aryl Chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Xiao-Yun Zhao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01544

  日期：2015.9.4

  The first example of sole direct C–H bond arylation of benzo[b]furans with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the suitable conditions, all reactions involving kinds of benzo[b]furans and (hetero)aryl chlorides proceeded well to give the desired C2-arylated benzo[b]furans in sole regioselectivity in acceptable to high yields, providing an efficient and

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。