(R)-2-phenylaziridine | 18142-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylaziridine
• 英文别名: (S)-2-phenylaziridine；(2R)-2-phenylaziridine
• CAS: 18142-08-0
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: GBIKLFWSUVVUKT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylaziridine 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-2-amino-2-phenylethanesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  工程血红蛋白催化苯乙烯基烯烃的对映选择性氨基羟化反应。

  摘要：

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812968

文献信息

• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。
• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。
• On the reaction of chiral sulfinimines with sulfur ylides: a novel route to the asymmetric aziridination
  作者：JoséL García Ruano、Inmaculada Fernández、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02234-3

  日期：1995.1

  with dimethyloxosulfonium methylide (A) and dimethylsulfonium methylide (B) yields a mixture of N-sulfinylaziridines, epimers at C-2, which are easily separated. The stereochemical outcome of this aziridination was shown to be dependent on the nature of the methylene transfer reagent. The elimination of the sulfinyl group occurs under mild conditions, leading to optically pure phenyl aziridines.

  光学纯的N-亚磺酰基苯基亚胺与二甲基氧os亚甲基（A）和二甲基dimethyl亚甲基（B）的反应产生N-亚磺酰基氮丙啶的混合物，C-2的差向异构体，易于分离。该叠氮化的立体化学结果显示取决于亚甲基转移试剂的性质。亚磺酰基的消除在温和的条件下发生，从而产生光学纯的苯基氮丙啶。
• Acylated aminoalkanimidazoles and - triazoles
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05622982A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  The invention concerns azole compounds of formula ##STR1## wherein the substituents have various significances, in free form or salt form. They can be prepared e.g. by acylation, or by aziridine or oxazole ring opening. The compounds can be used as pharmaceuticals, especially as selective inhibitors of the 25-hydroxyvitamin D3--hydroxylases in the treatment of disorders of proliferation and differentiation in vitamin D--responsive tissues.

  这项发明涉及式为##STR1##的唑类化合物，其中取代基具有各种意义，以自由形式或盐形式存在。它们可以通过酰化或通过环氧丙烷或噁唑环开启等方法制备。这些化合物可用作药物，特别是作为选择性抑制剂，用于治疗维生素D响应组织中增殖和分化紊乱的25-羟基维生素D3-羟化酶。
• Facile Regio- and Stereoselective Carbon−Carbon Coupling of Phenol Derivatives with Aryl Aziridines
  作者：Mauro Pineschi、Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ol060822m

  日期：2006.6.1

  stereoselective direct carbon-carbon coupling of readily available aryl borates with N-protected aryl aziridines provides a method for the synthesis of new 2-(o-hydroxyaryl)-2-aryl ethylamines which can be used, in a novel annulation sequence, to give stereodefined substituted 3-aryl indolines. [reaction: see text]

  易于获得的芳基硼酸酯与N保护的芳基氮丙啶的化学，区域和立体选择性直接碳-碳偶联提供了一种合成新的2-（o-羟基芳基）-2-芳基乙胺的方法，以新颖的环化顺序，得到立体定义的取代的3-芳基二氢吲哚。[反应：看文字]