3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 16442-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；3-Hydroxy-nitrazepam；3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；1,3-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；2H-1,4-Benzodiazepin-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-；3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 16442-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: WFQPYFHXXXIGLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C (decomp)
• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 diethylaminosulfur trifluoride 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3.0 g (83%)的产率得到3-fluoro-5-phenyl-7-nitro-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-fluorobenzodiazepines

  摘要：

  3-氟苯二氮䓬类药物，如3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯二氮䓬-2-酮，用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。

  公开号：

  US04120856A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Fluorobenzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85140-4

文献信息

• 3-Fluorobenzodiazepines and compositions and uses thereof
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04246270A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  3-Fluorobenzodiazepines, such as 3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one , useful as tranquilizers, muscle relaxants, and sedatives.

  3-氟苯二氮卓类药物，如3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮，可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• 1,4-BENZODIAZAPIN-2-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：INNOVATION PHARMACOLOGY RESEARCH OOO ("IPHAR")

  公开号：US20200361878A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention relates to novel compounds that are derivatives of 1,4-benzodiazepin-2-one, having the general formula I: and being limited to structural variants 1-6: on condition that: a) structures 1 (R 1 ═Br, R 4 ═F), 3 (R 1 ═OCF 3 , R 4 ═H), 5 (R 1 ═NO 2 , R 4 ═Cl) and 6 (R 1 ═NO 2 , R 4 ═F) have the following substituents R 2 and R 3 : R 2 ═H, CH 2 COCH 3 , CH 2 COOCH 3 , CH 2 CONHNH 2 ; R 3 =OAlk, NHAr, where Alk=C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 , (CH 2 ) 2 OH, (CH 2 ) 2 OCH 3 , R 5 =o-, m-, p-COCH 3 , Cl, F, Br, NO 2 , CF 3 ; b) structure 2 (R 1 ═Cl, R 4 ═H) has the following substituents R 2 and R 3 : if R 2 ═H, then R 3 =OAlk, NHAr, where Alk=(CH 2 ) 2 OCH 3 , R 5 =m-, p-COCH 3 , o-, m-, p-F, Br, CF 3 ; if R 2 ═CH 2 COCH 3 , CH 2 COOCH 3 , CH 2 CONHNH 2 , then R 3 =OAlk, NHAr, where Alk=C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 , (CH 2 ) 2 OH, (CH 2 ) 2 OCH 3 , R 5 =o-, m-, p-COCH 3 , Cl, F, Br, NO 2 , CF 3 ; c) structure 4 (R 1 ═NO 2 , R 4 ═H) has the following substituents R 2 and R 3 : if R 2 ═H, then R 3 =OAlk, NHAr, where Alk=(CH 2 ) 2 OCH 3 , R 5 =o-, m-, p-COCH 3 , Cl, F, Br, NO 2 , CF 3 ; if R 2 ═CH 2 COCH 3 , CH 2 COOCH 3 , CH 2 CONHNH 2 , then R 3 =OAlk, NHAr, where Alk=C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 , (CH 2 ) 2 OH, (CH 2 ) 2 OCH 3 , R 5 =o-, m-, p-COCH 3 , Cl, F, Br, NO 2 , CF 3 and the use of said compounds in the field of medicine as analgesics, anorexigenic or orexigenic agents for weight regulation (loss or gain), antidepressants and anxiolytics for treating psychological disorders, and also antihypoxic and nootropic agents for the prophylaxis and treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及新型化合物，它们是1,4-苯二氮平-2-酮的衍生物，具有一般式I，并限定结构变体1-6，条件是：a）结构1（R1═Br，R4═F），3（R1═OCF3，R4═H），5（R1═NO2，R4═Cl）和6（R1═NO2，R4═F）具有以下取代基R2和R3：R2═H，CH2COCH3，CH2COOCH3，CH2CONHNH2；R3=OAlk，NHAr，其中Alk=C2H5，C3H7，C4H9，（CH2）2OH，（CH2）2OCH3，R5=o-，m-，p-COCH3，Cl，F，Br，NO2，CF3；b）结构2（R1═Cl，R4═H）具有以下取代基R2和R3：如果R2═H，则R3=OAlk，NHAr，其中Alk=（CH2）2OCH3，R5=m-，p-COCH3，o-，m-，p-F，Br，CF3；如果R2═CH2COCH3，CH2COOCH3，CH2CONHNH2，则R3=OAlk，NHAr，其中Alk=C2H5，C3H7，C4H9，（CH2）2OH，（CH2）2OCH3，R5=o-，m-，p-COCH3，Cl，F，Br，NO2，CF3；c）结构4（R1═NO2，R4═H）具有以下取代基R2和R3：如果R2═H，则R3=OAlk，NHAr，其中Alk=（CH2）2OCH3，R5=o-，m-，p-COCH3，Cl，F，Br，NO2，CF3；如果R2═CH2COCH3，CH2COOCH3，CH2CONHNH2，则R3=OAlk，NHAr，其中Alk=C2H5，C3H7，C4H9，（CH2）2OH，（CH2）2OCH3，R5=o-，m-，p-COCH3，Cl，F，Br，NO2，CF3，并且该化合物在医学领域中用作镇痛剂、食欲减退或增加剂以调节体重（减轻或增加）、抗抑郁药和抗焦虑药以治疗心理障碍，以及抗缺氧和神经营养剂以预防和治疗中枢神经系统疾病。
• 1,4-benzodiazepin-2-one derivatives and use thereof
  申请人：INNOVATION PHARMACOLOGY RESEARCH OOO (“IPHAR”)

  公开号：US11358939B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention relates to novel compounds that are derivatives of 1,4-benzodiazepin-2-one, having the general formula I: and being limited to structural variants 1-6: on condition that: a) structures 1 (R1=Br, R4=F), 3 (R1=OCF3, R4=H), 5 (R1=NO2, R4=Cl) and 6 (R1=NO2, R4=F) have the following substituents R2 and R3: R2=H, CH2COCH3, CH2COOCH3, CH2CONHNH2; R3=OAlk, NHAr, where Alk=C2H5, C3H7, C4H9, (CH2)2OH, (CH2)2OCH3, R5=o-, m-, p-COCH3, Cl, F, Br, NO2, CF3; b) structure 2 (R1=Cl, R4=H) has the following substituents R2 and R3: if R2=H, then R3=OAlk, NHAr, where Alk=(CH2)2OCH3, R5=m-, p-COCH3, o-, m-, p-F, Br, CF3;  if R2=CH2COCH3, CH2COOCH3, CH2CONHNH2, then R3=OAlk, NHAr, where Alk=C2H5, C3H7, C4H9, (CH2)2OH, (CH2)2OCH3, R5=o-, m-, p-COCH3, Cl, F, Br, NO2, CF3; c) structure 4 (R1=NO2, R4=H) has the following substituents R2 and R3: if R2=H, then R3=OAlk, NHAr, where Alk=(CH2)2OCH3, R5=o-, m-, p-COCH3, Cl, F, Br, NO2, CF3;  if R2=CH2COCH3, CH2COOCH3, CH2CONHNH2, then R3=OAlk, NHAr, where Alk=C2H5, C3H7, C4H9, (CH2)2OH, (CH2)2OCH3, R5=o-, m-, p-COCH3, Cl, F, Br, NO2, CF3 and the use of said compounds in the field of medicine as analgesics, anorexigenic or orexigenic agents for weight regulation (loss or gain), antidepressants and anxiolytics for treating psychological disorders, and also antihypoxic and nootropic agents for the prophylaxis and treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及通式 I 为 1,4-苯并二氮杂卓-2-酮衍生物的新型化合物： 并仅限于结构变体 1-6： 条件是 a) 结构 1（R1=Br，R4=F）、3（R1=OCF3，R4=H）、5（R1=NO2，R4=Cl）和 6（R1=NO2，R4=F）具有下列取代基 R2 和 R3： R2=H、CH2COCH3、CH2COCH3、CH2CONHNH2； R3=OAlk、NHAr，其中 Alk=C2H5、C3H7、C4H9、(CH2)2OH、(CH2)2OCH3、 R5=-o、m-、p-COCH3、Cl、F、Br、NO2、CF3； b) 结构 2（R1=Cl，R4=H）的取代基 R2 和 R3 如下： 如果 R2=H 则 R3=OAlk, NHAr，其中 Alk=(CH2)2OCH3、 R5=m-、p-COCH3、o-、m-、p-F、Br、CF3； 如果 R2=CH2COCH3, CH2COOCH3, CH2CONHNH2、 则 R3=OAlk, NHAr，其中 Alk=C2H5、C3H7、C4H9、(CH2)2OH、(CH2)2OCH3、 R5=-o、m-、p-COCH3、Cl、F、Br、NO2、CF3； c) 结构 4（R1=NO2，R4=H）具有以下取代基 R2 和 R3： 如果 R2=H 则 R3=OAlk, NHAr，其中 Alk=(CH2)2OCH3、 R5=-o、m-、p-COCH3、Cl、F、Br、NO2、CF3； 如果 R2=CH2COCH3, CH2COOCH3, CH2CONHNH2、 则 R3=OAlk, NHAr，其中 Alk=C2H5、C3H7、C4H9、(CH2)2OH、(CH2)2OCH3、 R5=-o、m-、p-COCH3、Cl、F、Br、NO2、CF3 以及上述化合物在医学领域中的用途，如镇痛剂、调节体重（减重或增重）的促厌食或促厌食剂、治疗心理疾病的抗抑郁剂和抗焦虑剂，以及预防和治疗中枢神经系统疾病的抗缺氧剂和促营养剂。
• EARLEY J. V.; FRYER R. I.; NING R. Y., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 7, 845-850
  作者：EARLEY J. V.、 FRYER R. I.、 NING R. Y.

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M.;SMITH, D. H., J. FLUOR. CHEM., 1983, 23, N 6, 557-572
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.、SMITH, D. H.

  DOI：——

  日期：——