4-methoxy-6-methylcoumarin | 53091-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-methylcoumarin
• 英文别名: 4-Methoxy-6-methyl-2H-chromen-2-one；4-methoxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 53091-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: TVEJKMUXDYQRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methylcoumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-iodo-6-methyl-2-phenyl-4H-furo[2,3-b]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到4-methoxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20100048901A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides a novel compound that is structurally similar to curcumin and has a suppressive effect on Aβ aggregation, a degradative effect on Aβ aggregates, an inhibitory effect on β-secretase, and a protective effect on neurons. The novel compound is a compound represented by the following general formula (Ia) or a salt thereof: wherein R 1 represents a 4-hydroxy-3-methoxyphenyl group or the like, and R 2 represents a 1H-indol-6-yl group or the like.

  本发明提供了一种新型化合物，其结构类似于姜黄素，并具有抑制Aβ聚集、降解Aβ聚集体、抑制β-分泌酶以及保护神经元的作用。该新型化合物是由以下通式(Ia)或其盐所表示的化合物：其中，R1表示4-羟基-3-甲氧基苯基或类似基团，R2表示1H-吲哚-6-基基或类似基团。
• Curcumin derivative
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US08962674B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention provides a novel compound that is structurally similar to curcumin and has a suppressive effect on Aβ aggregation, a degradative effect on Aβ aggregates, an inhibitory effect on β-secretase, and a protective effect on neurons. The novel compound is a compound represented by the following general formula (Ia) or a salt thereof: wherein R1 represents a 4-hydroxy-3-methoxyphenyl group or the like, and R2 represents a 1H-indol-6-yl group or the like.

  本发明提供了一种新型化合物，其结构类似于姜黄素，并具有抑制Aβ聚集、降解Aβ聚集物、抑制β-分泌酶和保护神经元的作用。该新型化合物是由以下一般式(Ia)表示的化合物或其盐：其中R1代表4-羟基-3-甲氧基苯基或类似物，R2代表1H-吲哚-6-基基或类似物。
• Synthesis of flavones <i>via</i> the Stork–Danheiser reaction
  作者：Jianfeng Li、Ankun Zhou、Wenping Zhang、Xiaoting Wang、Ning Li

  DOI：10.1039/d3ob00749a

  日期：——

  A new method to access flavones in a convergent fashion has been developed, based on the Stork–Danheiser reaction. By this method, 4-methoxy coumarins are allowed to react with organolithium at low temperatures (−78 °C to −40 °C) and then acidic workup gives the desired flavones in 18–86% yields. This method features transition metal-free conditions, readily available starting materials, and simple

  基于 Stork-Danheiser 反应，开发了一种以收敛方式获取黄酮的新方法。通过这种方法，4-甲氧基香豆素可以在低温（-78 °C 至 -40 °C）下与有机锂反应，然后进行酸性处理，得到所需的黄酮，产率为 18-86%。该方法具有无过渡金属条件、起始原料易得、操作简单等特点。当需要快速生成 B 环黄酮衍生物时，它特别有效。
• EP2123637
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, and acetylcholinesterase inhibitory activity of novel coumarin analogues
  作者：Xiang Zhou、Xiao-Bing Wang、Tao Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.068

  日期：2008.9

  Three series (series A-C) of coumarin analogues with phenylpiperazine functions as substitution were designed and synthesized for studying their potential for treating Alzheimer's (AD) disease. Their anticholinesterase activities were assayed according to Ellmann's method against freshly prepared acetylcholinesterase (AChE) from Electrophorus electricus using donepezil as the reference compound. Pharmacological study and preliminary structure-activity relationships showed that coumarins with substitution on positions 3 and/or 4 have parallel anti-AchE activities compared with the reference compound. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.