2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide | 123372-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: S-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thioglycolic acid hydrazide；2-((3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide；2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 123372-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 324.488
• InChiKey: HITVMVIZNJIPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁基化羟基亚苄基环：氨基脲的抗氧化协同作用的重要组成部分

  摘要：

  摘要 在其结构中具有两个或更多个抗氧化剂功能的化合物表现出抗氧化剂协同作用，通常增加这些化合物的抗氧化剂活性。在这项研究中，准备了两个带有丁基化邻位和对羟基亚苄基环的半脲（7a - j和7a' - j'）系列，用于研究抗氧化剂的协同作用。这项研究发现，由于亚苄基环上羟基的位置不适当，因此在半咔唑中可能形成分子内氢键，从而不利地影响了抗氧化剂的协同作用。结果，丁基化的对羟基亚苄基苯基半卡巴zone（7a）（IC 50在DPPH分析中，分别比化合物7a'（IC 50 53.30 µM）和BHT（IC 50 32.63 µM）高出12.27 µM），抗氧化活性分别高出约4.3倍和2.7倍。此外，基于三羟甲基丙烷三油酸酯（TMPTO）作为合成基础油的溶解度并获得IC 50结果，还通过两种差示扫描量热仪（DSC）测试，即升温升温DSC和程序升温，评估了合成化合物的氧化稳定性。 DSC。还进行热重分析以进行热稳定性评估。TMPTO掺入0

  DOI：

  10.1007/s10973-020-10199-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有丁基化羟基甲苯部分的氨基脲和氨基硫脲：用于合成润滑油的新的潜在抗氧化添加剂

  摘要：

  合成了新的多效抗氧化剂 (MPAO)，即氨基脲和氨基硫脲，它们带有硫醇化的丁基羟基甲苯 (BHT)。使用体外DPPH 测定法评估合成化合物的抗氧化活性。发现含有氨基硫脲（5a'-h'）的化合物在自由基清除剂中比氨基脲（5a-h）更具活性。在其他化合物中，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，化合物5f' (IC 50为 25.47 ± 0.42 μM) 显示出对 DPPH 自由基的最佳抗氧化活性。根据 DPPH 结果，化合物5f'及其相应的氨基脲5f将其混合到三羟甲基丙烷三油酸酯 (TMPTO) 中，并进行等温差示扫描量热法 (DSC) 以研究氧化稳定性。在 125 °C 等温 DSC 下，含有 0.25 wt% 5f' 的TMPTO 的氧化稳定性比其相应的氨基脲5f高 1.5 倍，比 BHT 好 2 倍。预计由于强大的自协同效应，化合物5f'通过防止过早氧化降解而对TMPTO显示出有希望的氧化稳定性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10626g

文献信息

• Acid Hydrazide: A Potential Reagent for the Synthesis of Semicarbazones
  作者：Wageeh Yehye、Amit Nath

  DOI：10.1055/s-0037-1609557

  日期：2018.11

  semicarbazone derivatives were successfully synthesized from substituted semicarbazides in acidic ethanol upon heating in the presence of aldehyde. The reaction is functional group tolerant and chemoselective because no terminal hydrazine moiety is present in the substituted semicarbazides. Thus, functional groups such as esters and acetyls, which are prone to reaction with hydrazine, can also be used

  摘要 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此， 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此，
• Rational Design and Synthesis of New, High Efficiency, Multipotent Schiff Base-1,2,4-triazole Antioxidants Bearing Butylated Hydroxytoluene Moieties
  作者：Wageeh Yehye、Noorsaadah Abdul Rahman、Omar Saad、Azhar Ariffin、Sharifah Abd Hamid、Abeer Alhadi、Farkaad Kadir、Marzieh Yaeghoobi、Abdulsalam Matlob

  DOI：10.3390/molecules21070847

  日期：——

  to those with a second BHT moiety (compounds 6 and 7). With an IC50 of 46.13 ± 0.31 µM, compound 6 exhibited the most promising in vitro inhibition at 89%. Therefore, novel MPAOs containing active triazole rings, thioethers, Schiff bases, and BHT moieties are suggested as potential antioxidants for inhibiting oxidative stress processes and scavenging free radicals, hence, this combination of functions

  设计并随后合成了一系列新的多效抗氧化剂 (MPAO)，即与氧衍生的自由基清除部分丁基化羟基甲苯 (BHT) 相连的希夫碱-1,2,4-三唑。所设计的抗氧化剂的构效关系 (SAR) 与物质活性谱预测 (PASS) 一起建立。通过DPPH生物测定测试合成的化合物4-10的抗氧化活性。合成的化合物 4-10 抑制稳定的 DPPH 自由基的水平比众所周知的标准抗氧化剂 BHT 高 10-4 M。与具有第二个 BHT 部分的化合物（化合物 6 和 7）相比，具有对位取代基的化合物 8-10 的活性低于具有三甲氧基取代基的化合物 4 和 5。IC50 为 46.13 ± 0.31 µM，化合物 6 表现出最有希望的体外抑制率为 89%。因此，含有活性三唑环、硫醚、席夫碱和 BHT 部分的新型 MPAO 被认为是抑制氧化应激过程和清除自由基的潜在抗氧化剂，因此，这种功能组合有望在修复细胞损伤中发挥重要作用，预防各种人类疾病和医学治疗应用。
• Butylated Hydroxytoluene Analogs: Synthesis and Evaluation of Their Multipotent Antioxidant Activities
  作者：Wageeh A. Yehye、Noorsaadah Abdul Rahman、Abeer A. Alhadi、Hamid Khaledi、Seik Weng Ng、Azhar Ariffin

  DOI：10.3390/molecules17077645

  日期：——

  A computer-aided predictions of antioxidant activities were performed with the Prediction Activity Spectra of Substances (PASS) program. Antioxidant activity of compounds 1, 3, 4 and 5 were studied using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and lipid peroxidation assays to verify the predictions obtained by the PASS program. Compounds 3 and 5 showed more inhibition of DPPH stable free radical at 10−4 M than the well-known standard antioxidant, butylated hydroxytoluene (BHT). Compound 5 exhibited promising in vitro inhibition of Fe2+-induced lipid peroxidation of the essential egg yolk as a lipid-rich medium (83.99%, IC50 16.07 ± 3.51 µM/mL) compared to a-tocopherol (a-TOH, 84.6%, IC50 5.6 ± 1.09 µM/mL). The parameters for drug-likeness of these BHT analogues were also evaluated according to the Lipinski’s “rule-of-five” (RO5). All the BHT analogues were found to violate one of the Lipinski’s parameters (LogP > 5), even though they have been found to be soluble in protic solvents. The predictive polar surface area (PSA) and absorption percent (% ABS) data allow us to conclude that they could have a good capacity for penetrating cell membranes. Therefore, one can propose these new multipotent antioxidants (MPAOs) as potential antioxidants for tackling oxidative stress and lipid peroxidation processes.

  利用物质预测活性光谱（PASS）程序对抗氧化活性进行了计算机辅助预测。利用 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）和脂质过氧化试验研究了化合物 1、3、4 和 5 的抗氧化活性，以验证 PASS 程序的预测结果。与众所周知的标准抗氧化剂丁基羟基甲苯（BHT）相比，化合物 3 和 5 在 10-4 M 时对 DPPH 稳定自由基的抑制作用更强。与生育酚（a-TOH，84.6%，IC50 5.6 ± 1.09 µM/mL）相比，化合物 5 对富含脂质的蛋黄中 Fe2+诱导的脂质过氧化反应具有良好的体外抑制作用（83.99%，IC50 16.07 ± 3.51 µM/mL）。这些 BHT 类似物的药物相似性参数也是根据利平斯基 "五法则"（RO5）进行评估的。发现所有 BHT 类似物都违反了 Lipinski 的一个参数（LogP > 5），尽管它们已被发现可溶于质子溶剂。根据预测的极性表面积（PSA）和吸收百分比（% ABS）数据，我们可以得出结论，这些物质具有良好的细胞膜渗透能力。因此，我们可以认为这些新型多能抗氧化剂（MPAOs）是应对氧化应激和脂质过氧化过程的潜在抗氧化剂。
• Synthesis of the Hydrazones of 2-((3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) acetohydrazide and the Study of their Radical Scavenging Activity by the DPPH Assay and the Computational Method
  作者：Muhammad K. Abdulwahab、Azhar Ariffin、Wageeh A. Yehye、Azlina Abdul-Aziz、Huda S. Kareem、Nurdiana Nordin

  DOI：10.1002/bkcs.10553

  日期：2015.11

  The synthesis of antioxidant compounds bearing pharmacologically active groups has become a research interest in the last decade. A series of hydrazones containing a butylated hydroxyl group were synthesized from 2‐((3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide and various benzaldehyde derivatives, and their radical scavenging activity was explored by 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH) assay

  在过去的十年中，带有药理活性基团的抗氧化剂化合物的合成已成为研究兴趣。由2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼和各种苯甲醛衍生物合成了一系列含丁基羟基的，并通过2,2-探索了它们的自由基清除活性。二苯基-1-吡啶甲基肼（DPPH）测定和计算计算。根据结果​​，讨论了不同取代基对DPPH IC 50值的影响。OH和N的键离解焓（BDE）使用密度泛函理论（DFT）计算化合物的H键和自旋密度（SD）值，以确定作为自由基清除剂的理论能力。根据结果​​，还讨论了硫醚基和NH键旁边的取代基对BDE值的影响。
• Multipurpose polymer bound stabilizers
  申请人：ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0303986A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  These are provided polymer bound stabilizers with recurring units selected from the formulas or both wherein the units occur, e.g., in the polymer back­bone, x is 0 or 1, R¹ and R² are, e.g., hydrogen, and each -- is the residue of a primary amino or hydrazido substituted stabilizer group selected from (a) hindered phenols, (b) hindered amine light stabilizers, (c) 2-hydroxybenzophenones, (d) 2-(2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazoles, (e) secondary aromatic amines, (f) benzothiazoles or benzimidazoles, (g) aryl salicylates, (h) salicylic acid derivatives (i) oxamide derivatives and (j) dialkyl sulfides, with the proviso that at least two different groups from (a) through (j) are attahced to the polymer. The polymeric stabilizers are prepared by the reaction of primary amino or hydrazido substituted stabilizers with some or all of the anhydride groups of the polymer or copolymer. They are not lost from the polymer by volatilization, migration or extraction, even at high temperature and may be used as concentrates to stabilize other polymers.

  这些聚合物结合稳定剂具有选自下列公式的重复单元 或两者，其中单元出现在聚合物骨架等处，x 为 0 或 1，R¹ 和 R² 为氢等，且每 -- 是伯氨基或肼基取代的稳定剂基团的残基，选自 (a) 受阻酚，(b) 受阻胺光稳定剂，(c) 2-羟基二苯甲酮，(d) 2-(2-羟基苯基)-2H-苯并三唑，(e) 仲芳香胺、(f) 苯并噻唑或苯并咪唑； (g) 芳基水杨酸盐； (h) 水杨酸衍生物； (i) 草酰胺衍生物；以及 (j) 二烷基硫化物，但聚合物中至少含有两个不同的(a)至(j)基团。聚合物稳定剂是通过伯氨基或肼基取代的稳定剂与聚合物或共聚物的部分或全部酸酐基团反应制备的。即使在高温条件下，它们也不会因挥发、迁移或萃取而从聚合物中流失，可用作稳定其他聚合物的浓缩物。