2-propanone O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]oxime | 157102-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-propanone O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]oxime
• 英文别名: acetone O-[2-(4-chlorophenoxy)-propyl]-oxime；2-Propanone, O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]oxime；N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]propan-2-imine
• CAS: 157102-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: XTMNNKHTKMFXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 2-propanone O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]oxime 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到hydrochloride of 2-(4-chlorophenoxy)-propoxyamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of hydroxylamine ethers and their salts and

  摘要：

  羟胺醚I ##STR1## （其中X是NO.sub.2，CN，卤素，烷基或卤代烷基，Y是H，NO.sub.2，CN，卤素，烷基或卤代烷基，n为0-2或1-4，其中Y和所有基团X都是卤素，Alk是未取代或取代的烷基）及其与矿酸或强有机酸的盐可通过将羟肟化合物II ##STR2## （其中R.sup.1是烷基，R.sup.2是烷基或烷氧基或R.sup.1 +R.sup.2形成一个烷基链）在碱金属氢氧化物，碱金属醇盐，碱金属氢氧根或碱金属碳酸盐作为碱的存在下，或直接与相应的阴离子II反应，与烷基化试剂III ##STR3## （其中R.sup.3是未取代或取代的烷基或未取代或取代的苯基）反应得到肟基衍生物IV ##STR4## 通过矿酸或强有机酸裂解该衍生物，得到I的盐，并且如果需要，可以通过碱将后者转化为自由化合物I。羟胺醚I是农作物保护剂和药物的中间体。

  公开号：

  US05684200A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ISOMERENGEMISCHEN AUS O-PHENOXYALKYLHYDROXYLAMINEN ODER O-PHENOXYALKYLOXIMEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING ISOMER MIXTURES FROM O-PHENOXYALKYLHYDROXYL AMINES OR O-PHENOXYALKYLOXIMES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MELANGES ISOMERES DE O-PHENOXYALKYLHYDROXYLAMINES OU DE O-PHENOXYALKYLOXIMES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995030648A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (DE) Herstellung von Isomerengemischen aus O-Phenoxyalkylhydroxylaminen (Ia): H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar und (Ib): H2N-O-CH(R1)-CH2-O-Ar (R1 = Alkyl; Ar = geg. subst. Phenyl) sowie den entsprechenden Salzgemischen, indem man a) ein Isomerengemisch aus O-(2-Hydroxyethyl)-oximen (IIa) und (IIb) (R2 = Alkyl und R3 = Alkyl, Alkoxy oder R2 und R3 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom = 5- bis 7-gliedriger Ring) mit einem Sulfonylhalogenid der Formel (III): Hal-SO2-R4, in der R4 für einen organischen Rest steht und Hal Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base in das entsprechende Sulfonatgemisch aus (IVa) und (IVb) überführt, b) dieses Sulfonatgemisch in Gegenwart einer Base mit einem Phenol der Formel (V): HO-Ar, zu einer Mischung aus O-Phenoxyalkyloximen der allgemeinen Formeln (VIa) und (VIb), umsetzt, c) diese Mischung in Gegenwart einer Säure hydrolysiert und gewünschtenfalls d) aus den dabei anfallenden Salzen die O-Phenoxyalkylhydroxylamine (Ia) und (Ib) mittels Mineralbase freisetzt. Die O-Phenoxyalkylhydroxylamine (Ia/Ib) und deren Vorprodukte (VIa/VIb) sind wichtige Zwischenprodukte für Pflanzenschutzmittel und Pharmaka.(EN) A process is disclosed for producing isomer mixtures from O-phenoxyalkylhydroxyl amines Ia: H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar and Ib: H2N-O-CH(R1)-CH2-O-Ar (wherein R1 represents alkyl, Ar where appropriate a substituted phenyl) and the corresponding salt mixtures. This process involves the following steps: (a) an isomer mixture of O-(2-hydroxyethyl)-oximes (IIa) and (IIb) (in which R2 is an alkyl and R3 is an alkyl or alkoxy, or R2 and R3 together with the common C atom form a 5-7 member ring) is converted by reaction with a sulphonyl halogenide of formula (III): Hal-SO2-R4 (wherein R4 represents an organic group and Hal is a halogen) in the presence of a base to form the corresponding sulphonate mixture of (IVa) and (IVb); (b) this sulphonate mixture is reacted in the presence of a base with a phenol of formula (V): HO-Ar to produce a mixture of O-phenoxyalkyloximes of general formulae (VIa) and (VIb); (c) the mixture is hydrolysed in the presence of an acid and, if required, (d) the O-phenoxyalkylhydroxyl amines (Ia) and (Ib) are released from the resulting salts using a mineral base. The O-phenoxyalkylhydroxyl amines (Ia/Ib) and their precursors (VIa/VIb) are important intermediate products for plant protective agents and drugs.(FR) Est décrit un procédé pour la production de mélanges isomères de O-phénoxyalkylhydroxylamines de formules (Ia): H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar et (Ib): H2N-O-CH(R1)-CH2-O-Ar (où R1 = alkyle; Ar = phényle éventuellement substitué), ainsi que des mélanges de sels correspondants. Ce procédé comporte les étapes suivantes: a) un mélange isomère de O-(2-hydroxyéthyl)-oximes des formules (IIa) et (IIb) (où R2 = alkyle et R3 = alkyle, alcoxy, ou bien R2 et R3 conjointement avec l'atome de C commun forment un composé cyclique de 5 à 7 chaînons) est converti avec un halogénure de sulfonyle de formule (III): Hal-SO2-R4 (où R4 représente un reste organique et Hal est halogène) en présence d'une base, pour donner le mélange de sulfonate correspondant des formules (IVa) et (IVb); b) ce mélange de sulfonate est mis en réaction en présence d'une base avec un phénole de formule (V): HO-Ar, pour donner un mélange de O-phénoxyalkyloximes des formules générales (VIa) et (VIb); c) ce mélange est hydrolysé en présence d'un acide et, le cas échéant, d) les O-phénoxyalkylhydroxylamines des formules (Ia) et (Ib) sont libérées, à l'aide d'une base minérale, des sels résultants. Les O-phénoxyalkylhydroxylamines (Ia/Ib) et leurs précurseurs (VIa/VIb) sont d'importants intermédiaires pour produits phytosanitaires et pharmaceutiques.

  该过程描述了从 O-苯甲氧基一元胺（Ia）和（ Ib）及其对应的阳离子盐生成异构体混合物的过程。该过程涉及以下步骤： (a) O-2-羟乙yl-oseconds的异构体（IIa）和（ IIb）的混合物（在本体中 R2 代表 羟基， R3 代表 羟基或 R2 和 R3 结合它们共同的 C 原子组成5至7元环）与一个硫代硫酸盐离子盐（III）混合液的反应：在离子盐中，R4 代表一个有机基团，hal代表卤素。该反应在碱性条件中进行，产生相应的盐的混合物（IVa）和（ IVb）。 (b) 一个带有实验性含有一个HO-Ar（V）的实验性的中和基溶液（III）与在碱性条件中的混合物（IVa）和（ IVb）的反应，生成 O-苯甲氧基 oxime（VIa）和（ VIb）的混合物的实验性阳离子盐（_VIa）和_（_VIb）。 (c) 混合物（如同一个在酸性条件中存在的）的水解产生产物，实验性的阳离子盐的混合物（VIa）和（ VIb）。 (d) 从该水解产物中分离出 O-苯甲氧基一元胺（Ia）和（ Ib）的实验性中和剂。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HYDROXYLAMIN-ETHERN SOWIE DEREN SALZEN UND ZWISCHENPRODUKTE HIERFÜR
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0677040B1

  公开（公告）日：1999-10-27
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4-HYDROXYCOUMARINS
  申请人：GREAT LAKES FINE CHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0681577A1

  公开（公告）日：1995-11-15
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ISOMERENGEMISCHEN AUS O-PHENOXYALKYLHYDROXYLAMINEN ODER O-PHENOXYALKYLOXIMEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0788475B1

  公开（公告）日：1999-10-20
• US5684200A
  申请人：——

  公开号：US5684200A

  公开（公告）日：1997-11-04