(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one | 145388-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one；3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-1-one；3-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-3-phenylmercapto-propan-1-on
• CAS: 145388-17-6；140140-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: XKCWGSMQHCZQRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,4-二芳基硫色满的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的方法，用于从查耳酮开始的三个步骤中非对映选择性合成顺式 2,4 二芳基硫代色满。该方法包括将苯硫酚的共轭加成产物还原为查耳酮，然后通过 Amberlyst-15 催化这些还原产物的环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.908
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 1.58h， 生成 (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Two expedient ‘one-pot’ methods for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones over anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 catalyst

  摘要：

  我们开发了两种简便的一锅法合成β-芳基-β-巯基酮的工艺，使用苯乙酮、苯甲醛和硫醇作为起始原料。这两种方法包括以下步骤：首先，将苯乙酮和苯甲醛的1:1混合物在微波照射下（5分钟）与中性氧化铝负载的无水碳酸钾或安伯利斯特-15反应；然后，向所得产物中加入硫醇，并在室温下保持1.5小时。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0513-8

文献信息

• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。
• Animal Bone Meal (ABM): A Novel Natural Catalyst for Thia-Michael Addition
  作者：Yassine Riadi、Rachid Mamouni、Younes Abrouki、Mohammadine El Haddad、Nabil Saffaj、Said El Antri、Sylvain Routier、Gerald Guillaumet、Said Lazar

  DOI：10.2174/157017810791112397

  日期：2010.4.1

  The preparation and use of Animal Bone Meal (ABM) as natural catalyst is described for C-S bond formation by thia-Michael addition. This new natural heterogeneous method led to β-sulfinyl adducts in very high yields after only a few minutes. Influence of the thiol derivatives and substitution on chalcones is discussed.

  描述了动物骨粉（ABM）作为天然催化剂在硫-迈克尔加成反应中形成C-S键的制备和使用。这种新的天然异相方法在仅几分钟内就能以非常高的产率生成β-磺酰衍生物。讨论了硫醇衍生物和香豆素上的取代基的影响。
• Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors
  作者：Mohammad Mahdi Ahari-Mostafavi、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s13738-013-0379-1

  日期：2014.8

  The objective was to obtain new scaffold of compounds possessing anti-urease activity. For this new and simple method for the synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives based on Michael addition of thiophenol to chalcones in an ionic liquid as a solvent was improved. The products were obtained in good to moderate yields with high purity and characterized by spectral and elemental analyses. The activities of synthesized compounds were investigated as new inhibitors of jack bean urease. Among 22 synthesized compounds, all of them have shown inhibitory effect in micromolar range, and the most potent one has IC50 = 6 μM compared to hydroxyurea IC50 = 100 μM as a reference inhibitor. A docking study was performed using Autodock 4.2 in parallel to in vitro experiments to illustrate the corresponded binding affinities as well as binding site, and involved residues in interaction. These computational results complimented the experimental inhibition activity and enabled us to report a potent urease inhibitors based on β-aryl-β-mercapto ketone scaffold.

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。
• Catalyst-free chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xi Huang、Juan Li、Xiang Li、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c9ra05708k

  日期：——

  A novel, efficient, catalyst-free and product-controllable strategy has been developed for the chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. An aromatic sulfur group could be chemoselectively introduced at α- or β-position of carbonyls with different sulfur reagents under slightly changed reaction conditions. A series of desired products were obtained in moderate

  开发了一种新颖、高效、无催化剂且产物可控的策略，用于 α,β-不饱和羰基化合物的化学选择性 α-磺基化/β-硫醇化。在稍微改变反应条件下，可以使用不同的硫试剂在羰基的α-或β-位上化学选择性地引入芳香族硫基团。以中等至优异的收率获得了一系列所需的产物。机理研究表明，B 2 pin 2在激活α,β-不饱和羰基化合物向β-硫醇化转变中发挥关键作用。这种无过渡金属催化剂的方法为α,β-不饱和羰基化合物的α-硫醇化或β-磺酰化产物的高度化学选择性制备提供了便捷有效的工具。