(3,4-dimethoxyphenoxy)trimethylsilane | 1333248-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenol, TMS derivative；(3,4-dimethoxyphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1333248-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃Si
• 分子量: 226.348
• InChiKey: PNQIBRNIIQDBRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1467.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenoxy)trimethylsilane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 apomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔化学聚合全合成（±）-阿扑吗啡：洞悉关键步骤涉及的机理

  摘要：

  摘要 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的迁移机理。经过9个步骤，获得了（±）-Apomorphine盐酸盐，涉及苯炔化学的总收率为8％。 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588855
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 以100的产率得到(3,4-dimethoxyphenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis. 2017, 49, 3546-3557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl: An efficient organocatalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：M. G. Dekamin、N. Yazdaninia、J. Mokhtari、M. R. Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/bf03249088

  日期：2011.6

  Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl (TBAPINO) was found to be an effective organocatalyst for rapid, simple and chemoselective protection of the hydroxyl group of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) under mild conditions. The low catalyst loading, high to quantitative yields and simple removal of the catalyst from the reaction mixture illustrate the other attractive features of this protocol.
• Convergent Total Synthesis of (±)-Apomorphine via Benzyne Chemistry: Insights into the Mechanisms Involved in the Key Step
  作者：Cristiano Raminelli、Ana Muraca、Givago Perecim、Alessandro Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0036-1588855

  日期：2017.8

  the key step of the synthesis, a polar [4+2]-cycloaddition mechanism was proposed. Furthermore, NMR experiments and theoretical calculations were carried out to elucidate the hydrogen migration mechanism. (±)-Apomorphine hydrochloride was achieved after 9 steps in an overall yield of 8% involving benzyne chemistry. Convergent total synthesis of (±)-apomorphine hydrochloride was accomplished by an approach

  摘要 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的迁移机理。经过9个步骤，获得了（±）-Apomorphine盐酸盐，涉及苯炔化学的总收率为8％。 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的
• Synthesis. 2017, 49, 3546-3557
  作者：

  DOI：——

  日期：——