O,O-diisopropyl S-phenyl phosphorothioate | 15267-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diisopropyl S-phenyl phosphorothioate
• 英文别名: Di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 15267-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: UGNMBNUWTWUSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diisopropyl S-phenyl phosphorothioate 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Masson, Serge; Saint-Clair, Jean-Francois; Dore, Antonio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 951 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl phosphorochloridite 在 氧气 作用下， 生成 O,O-diisopropyl S-phenyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  一些磷酸的有机甲硅烷基酯：动力学和热力学异构体的鉴定

  摘要：

  化合物Na [OP（OPr i）2 ]和P（OPr i）3均与SiPh 3 Cl反应，生成磷酸酯PO（OPr i）2（SiPh 3）而不是亚磷酸酯P（OPr i）2（OSiPh）3）：K [OSiPh 3 ]与PCl（OPr i）2反应，在重排反应中生成该磷酸盐，表明该磷酸盐是热力学上更稳定的异构体。类似地，Na [OP（OPr i）2 ]与SiMe 3 Cl反应仅生成磷酸盐PO（OPr i）2（SiMe 3），它也是在Na [OSiMe 3 ]与PCl（OPr i）2的重排反应中形成的。化合物[NH 2的Et 2 ] [SSiPh 3 ]使用PCL（OPR发生反应我）2，得到更稳定的重排的硫代磷酸酯P（OPR我）2 S（SIPH 3），而不是phosphorothioite P（OPR我）2（ SSiPh 3）。盐K [OSiPh 3 ]与PPh 2 Cl和PCl 3反应，得到重排产物PPh2

  DOI：

  10.1039/dt9770002071

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄ composite-catalyzed C_(aryl)–S–P bond formation using aniline, P(O)H compounds and sulfur powder
  作者：Liang Wang、Sen Yang、Le Chen、Sheng Yuan、Qun Chen、Ming-Yang He、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7cy00467b

  日期：——

  Cu-BTC@Fe3O4 composite was prepared and exhibited good catalytic activity toward the synthesis of S-aryl phosphorothioates. This three-component reaction involved the coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline, R2P(O)H, and sulfur powder, allowing the facile and direct formation of C(aryl)-S-P bonds. A broad scope of substrates survived the reaction conditions to afford the corresponding

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。
• Iodine-catalyzed Sulfenylation of H-phosphonates with Diaryl Disulfides under Metal, Base and Solvent-free Conditions
  作者：Xiang-Mei Wu、Yu-Xiang Hong

  DOI：10.2174/1570178614666161214153431

  日期：2017.2.13

  nitro or halogen substituents including fluoro, chloro and bromo was introduced into the S-aryl phosphorothioates without any problem by employing diaryl disulfides bearing such a group on the phenyl ring at para or meta position, and the corresponding products were between 48-80%. Conclusion: A molecular iodine-catalyzed cross-coupling reaction between phosphonates and diaryl disulfides with H2O2 as

  背景：尽管开发一种简便而有效的S-芳基硫代磷酸酯的制备方法已经引起了广泛的兴趣，但是仍然需要开发一种直接，方便，特别是环境友好的方案，以便在相对温和的条件下获得各种硫代磷酸酯。本文试图研究分子碘，一种在金属，碱和无溶剂条件下在膦酸酯和二芳基二硫化物之间的SP键的构建中的环保试剂。 方法：将二芳基二硫化物（0.5 mmol），H-膦酸酯（2.5 mmol），I2（0.1 mmol）和30％H2O2（0.5 mmol）置于空气中的25 mL两口烧瓶中。将反应混合物在80℃下搅拌12小时。加入水（20mL），然后将混合物用EtOAc（4×10mL）萃取。合并萃取液，用盐水（3×10mL）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤，蒸发，并通过硅胶色谱法纯化，得到所需产物，乙酸乙酯/己烷（v / v ＝ 1∶3〜）。 1:10）。通过光谱和分析数据对产物进行表征，并与已知化合物进行比较。 结果：最佳反应条件的
• Synthesis of <i>S</i>-Aryl Phosphorothioates by Copper-Catalyzed Phosphorothiolation of Diaryliodonium and Arenediazonium Salts
  作者：Liangliang Zhang、Pengbo Zhang、Xueqin Li、Jian Xu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00925

  日期：2016.7.1

  Green methods for the synthesis of S-arylphosphorothioates have been developed based on copper catalyzed multicomponent reactions involving diaryliodonium/arenediazonium salts, elemental sulfur, and P(O)H compounds. Most target products are obtained with these two methods in good to high yields at room temperature. These transformations allow the direct formation P-S and C-S bonds in one reaction.

  基于铜催化的多组分反应，包括二芳基碘鎓/芳烯二唑鎓盐，元素硫和P（O）H化合物，已经开发了绿色的合成S-芳基硫代磷酸酯的方法。通过这两种方法，大多数目标产物在室温下均能以良好或高收率获得。这些转变允许在一个反应​​中直接形成PS和CS键。
• A Novel and General Method for the Formation of S-Aryl, Se-Aryl, and Te-Aryl Phosphorochalcogenoates
  作者：Guo Tang、Yu-Fen Zhao、Yu-Xing Gao、Yu Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1088012

  日期：2009.4

  A new and general method for the synthesis of S-, Se-, and Te-aryl phosphorochalcogenoates (chalcogenophosphates) has been developed. S-P, Se-P, and Te-P bonds were formed by the coupling of readily available dialkyl phosphites with diaryl dichalcogenides at 30 ˚C in dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of copper iodide and diethylamine. The reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  一种新的通用方法已被开发用于合成S-、Se-和Te-芳基磷硫铋酸酯（硫族磷酸盐）。通过在30℃的二甲基亚硫酰胺中，在催化量碘化铜和二乙胺存在下，将易得的二烷基磷酸酯与二芳基二硫族化合物进行耦合，形成了S-P、Se-P和Te-P键。反应顺利进行，无需排除湿气或空气。